3-hydroxy-2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one | 92207-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 92207-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KBKXVDXXCKDNBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到3-chloro-2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以二甲基甲酰胺为碳源的酮类电氧化α-羟甲基化反应

  摘要：

  开发了一种环境友好的电化学方法，使用N，N-二甲基甲酰胺作为构建 β-羟基酮的碳源，对酮进行 α-羟甲基化。该方法不需要金属催化剂或化学氧化剂，并在室温下顺利进行，以证明对各种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d3gc00144j
• 作为产物：
  描述：

  在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3-hydroxy-2-methyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种β-羟基酮类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种β‑羟基酮类化合物及其合成方法。所述合成方法以烯醇酮为起始原料，在碱性环境中，经光催化剂催化、水作为添加剂，于光照、室温条件下，以N‑杂环卡宾硼烷作为供氢体通过氢化反应，生成β‑羟基酮类化合物。本发明的反应官能团兼容性强，收率高达90％，且产物具有官能团多样性。本发明的β‑羟基酮类化合物可作为有机合成前体，β‑羟基酮类化合物的骨架结构中3位羟基，可以进一步官能团化，得到药物分子骨架或者具有潜在生物活性的化合物等。

  公开号：

  CN116283524A

文献信息

• Visible-Light-Mediated Rose Bengal-Catalyzed α-Hydroxymethylation of Ketones with Methanol
  作者：Jingya Yang、Dongtai Xie、Hongyan Zhou、Shuwen Chen、Jiaokui Duan、Congde Huo、Zheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201800467

  日期：2018.9.17

  A visible‐light‐mediated α‐hydroxymethylation of ketones using methanol as the hydroxymethylating reagent has been developed. Using 1 mol% rose bengal as the photosensitizer and air as the green oxidant, the reactions proceeded smoothly at room temperature. Experimental studies indicate the reaction proceeded via a radical pathway.

  已经开发出使用甲醇作为羟甲基化试剂的酮的可见光介导的α-羟甲基化方法。使用1mol％的孟加拉红作为光敏剂，并使用空气作为绿色氧化剂，该反应在室温下顺利进行。实验研究表明反应是通过自由基途径进行的。
• Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takuji Kawamoto、Takahiro Okamura、Aurelien Denichoux

  DOI：10.1055/s-0030-1258501

  日期：2010.9

  A high-boiling, fluorous-organic hybrid ether, F-626, was tested for use in thermal retro-aldol reactions and found to be an excellent reaction medium in view of the ease of separation from the product by fluorous/organic biphasic treatment. The recovered F-626 can be readily reused for subsequent runs.

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。
• Efficient Mukaiyama-Aldol Reaction with Aqueous Formaldehyde on a Hydrophobic Mesoporous Lewis Acid Polymer
  作者：Fang Zhang、Chao Liang、Zhen Wang、Hexing Li

  DOI：10.1002/cctc.201701426

  日期：2018.2.21

  water‐compatible solid Lewis acid catalysts in the efficient utilization of aqueous formaldehyde is a challenging task. Herein, we describe an ytterbium triflate containing ordered mesoporous polymer (Yb(OTf)2‐MP) that acts as a highly active and selective Lewis acid catalyst for the Mukaiyama–aldol reaction with aqueous formaldehyde. The unique capacity of hydrophobic surface and ordered mesoporosity was able

  在有效利用甲醛水溶液中，设计与水相容的坚固的固体路易斯酸催化剂是一项艰巨的任务。在本文中，我们描述了包含有序介孔聚合物（Yb（OTf）2‐MP），作为Mukaiyama-aldol与甲醛水溶液反应的高活性和选择性路易斯酸催化剂。疏水表面的独特容量和有序的介孔能力能够同时稳定亲水和疏水反应物，并通过最大限度地减少对活性位点的水干扰来选择性地催化反应。因此，它使各种各样的甲硅烷基烯醇醚可用于有效地创建结构多样的β-羟基羰基分子。值得注意的是，该过程可以轻松扩大规模，以实现天然产物沙克霉素关键中间体的克级生产。另外，它在含水条件下是稳定的，并且可以容易地回收并且可以重复使用至少六次。
• Colonge; Weinstein, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 462,464
  作者：Colonge、Weinstein

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxymethylation of Propiophenones in Aqueous Medium: A New Route to 1-Aryl-2-methyl-2-propen-1-ones
  作者：Maria Michela Curzu、Gerard Aimé Pinna、Daniela Barlocco、Carlo Bugatti、Giorgio Cignarella

  DOI：10.1055/s-1984-30837

  日期：——