2,2-Difluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀F₂O
• 分子量: 184.186
• InChiKey: HLRYGIJDRMWGJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Defluoroborylation of 3,3‐Difluoropropenes

  摘要：

  摘要烯丙基氟化物的脱氟官能化是制备含有单氟烯核心分子的一种极具吸引力的方法。从这个意义上讲，引入 "亲硼酸核 "是获得多价硼酸化中间体作为多功能合成前体的有力策略。为了在不使用过渡金属的情况下进行这一反应，我们在宝石-二氟丙烯的 SN2′ 型取代反应中利用了二硼烷/氟化物体系的亲核特性来安装频哪醇硼烷基团。为了提高反应活性，必须使用 HMDS 作为硅烷化添加剂。通过直接氧化中间硼酸盐，可以分离出相应的 β-氟烯丙基醇，产率从低到高（9-81%）不等。此外，还说明了 (2-fluoroallyl)boronate 的其他合成转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300731
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以1.6 g的产率得到2,2-Difluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Defluoroborylation of 3,3‐Difluoropropenes

  摘要：

  摘要烯丙基氟化物的脱氟官能化是制备含有单氟烯核心分子的一种极具吸引力的方法。从这个意义上讲，引入 "亲硼酸核 "是获得多价硼酸化中间体作为多功能合成前体的有力策略。为了在不使用过渡金属的情况下进行这一反应，我们在宝石-二氟丙烯的 SN2′ 型取代反应中利用了二硼烷/氟化物体系的亲核特性来安装频哪醇硼烷基团。为了提高反应活性，必须使用 HMDS 作为硅烷化添加剂。通过直接氧化中间硼酸盐，可以分离出相应的 β-氟烯丙基醇，产率从低到高（9-81%）不等。此外，还说明了 (2-fluoroallyl)boronate 的其他合成转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300731

文献信息

• Metal‐Free Defluoroborylation of 3,3‐Difluoropropenes
  作者：Rémy Ferlet、Mathieu Pucheault、Laurent Chabaud、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/ejoc.202300731

  日期：2023.10.21

  The defluorinative functionalization of allylic fluorides represents an attractive approach for the preparation of molecules containing a monofluoroalkene core. In that sense, introducing a “boryl nucleophile” is a powerful strategy to obtain polyvalent borylated intermediates as versatile synthetic precursors. To perform this reaction without the use of transition metals, the nucleophilic character of a diborane/fluoride system was exploited in a S_N2′ type‐substitution reaction of gem‐difluoropropenes to install a pinacolborane group. The use of HMDS as a silylated additive is necessary to improve the reactivity. A direct oxidation of the intermediate boronates allowed the isolation of the corresponding β‐fluoroallyl alcohols in low to good yields (9–81 %). Other synthetic transformations of a (2‐fluoroallyl)boronate are also illustrated.

  摘要烯丙基氟化物的脱氟官能化是制备含有单氟烯核心分子的一种极具吸引力的方法。从这个意义上讲，引入 "亲硼酸核 "是获得多价硼酸化中间体作为多功能合成前体的有力策略。为了在不使用过渡金属的情况下进行这一反应，我们在宝石-二氟丙烯的 SN2′ 型取代反应中利用了二硼烷/氟化物体系的亲核特性来安装频哪醇硼烷基团。为了提高反应活性，必须使用 HMDS 作为硅烷化添加剂。通过直接氧化中间硼酸盐，可以分离出相应的 β-氟烯丙基醇，产率从低到高（9-81%）不等。此外，还说明了 (2-fluoroallyl)boronate 的其他合成转化。