2-fluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one | 1340481-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one；2-fluoro-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1340481-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: KSYCKOAKHHRLMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(1S,2R)-2-fluoro-1-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分策略，铱催化α-氟代酮的不对称加氢。

  摘要：

  在不对称催化中，将氟原子与氢原子区分开是具有挑战性的。我们在此报告使用动态动力学拆分策略的铱催化的α-氟代酮氢化。在制备β-氟代醇中，对映异构体和非对映异构体的选择性均令人满意。DFT计算表明，在氢化物转移的过渡态中存在CF-·Na电荷-偶极相互作用。这种非共价相互作用将负责非对映异构体的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02565
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以83%的产率得到2-fluoro-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分策略，铱催化α-氟代酮的不对称加氢。

  摘要：

  在不对称催化中，将氟原子与氢原子区分开是具有挑战性的。我们在此报告使用动态动力学拆分策略的铱催化的α-氟代酮氢化。在制备β-氟代醇中，对映异构体和非对映异构体的选择性均令人满意。DFT计算表明，在氢化物转移的过渡态中存在CF-·Na电荷-偶极相互作用。这种非共价相互作用将负责非对映异构体的控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02565

文献信息

• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮
• Enantioselective Pd-Catalyzed Allylation of Acyclic α-Fluorinated Ketones
  作者：Wengui Wang、Haiming Shen、Xiao-Long Wan、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo500923u

  日期：2014.7.3

  challenges remain for the asymmetric synthesis of tertiary α-fluoro ketones, which are potentially useful molecules for the development of drugs, agrochemicals, and functional materials. Herein, we describe the development of a method for the catalytic enantioselective synthesis of tertiary α-fluoro ketones via the Tsuji–Trost reaction of racemic acyclic α-fluorinated ketones. Enantioenriched acyclic α-cabonyl

  对于叔α-氟代酮的不对称合成，仍然存在重大的合成挑战，叔α-氟代酮对于开发药物，农用化学品和功能材料可能是有用的分子。本文中，我们描述了通过外消旋无环α-氟代酮的Tsuji-Trost反应催化叔α-氟代酮催化对映选择性合成的方法。可以借助钯/膦恶唑啉催化剂来生产对映体富集的无环α-羰基叔丁基叔氟化物。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Fluoro Ketones via a Dynamic Kinetic Resolution Strategy
  作者：Xuefeng Tan、Weijun Zeng、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02565

  日期：2020.9.18

  The discrimination of a fluorine atom from a hydrogen atom has been challenging in asymmetric catalysis. We herein report iridium-catalyzed hydrogenation of α-fluoro ketones using a strategy of dynamic kinetic resolution. Both enantiomeric and diastereomeric selectivities were satisfactory in the preparation of β-fluoro alcohols. The DFT calculation revealed a C–F···Na charge–dipole interaction in

  在不对称催化中，将氟原子与氢原子区分开是具有挑战性的。我们在此报告使用动态动力学拆分策略的铱催化的α-氟代酮氢化。在制备β-氟代醇中，对映异构体和非对映异构体的选择性均令人满意。DFT计算表明，在氢化物转移的过渡态中存在CF-·Na电荷-偶极相互作用。这种非共价相互作用将负责非对映异构体的控制。