α-Isonitroso-p-methyl-propiophenon | 5400-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Isonitroso-p-methyl-propiophenon
• 英文别名: 2-Hydroxyimino-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 5400-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: IMBLTYBXLURCBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Isonitroso-p-methyl-propiophenon 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2-(pyridin-2-yl)phenyl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  双光氧化还原/钯催化 2-芳基吡啶与肟酯的 C–H 酰化

  摘要：

  描述了一种前所未有的双光氧化还原/钯催化亚胺基-自由基介导的 C-C 键裂解和使用肟酯的 2-芳基吡啶的定向邻位 C-H 酰化。肟酯可以通过光氧化还原催化亚胺基介导的 C-C 键裂解形成相应的酰基自由基作为有效的酰基来源。这种氧化还原中性方案具有出色的区域选择性、广泛的底物范围和对两种组分的良好官能团耐受性，提供广泛的芳基酮，通常具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707252
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-Isonitroso-p-methyl-propiophenon
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯烃分子间 β-酰基双官能化通过氧化自由基-极性交叉

  摘要：

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03121

文献信息

• Reaction of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes with 1,2-diketones
  作者：S. A. Amitina、I. A. Grigor’ev、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1007/s11172-006-0374-0

  日期：2006.6

  The reactions of Z isomers of alkylaromatic 1,2-hydroxylamino oximes containing the hydroxylamino group at the primary or secondary carbon atom with diacetyl afford 6-acetyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines. The reactions of these compounds with alkylaromatic 1,2-diketones produce N-substituted α-aroylnitrones or 6-aroyl-5,6-dihydro-4H-1,2,5-oxadiazines or, alternatively, their tautomeric mixtures

  在伯或仲碳原子上含有羟基氨基的烷基芳族 1,2-羟基氨基肟的 Z 异构体与双乙酰反应得到 6-乙酰-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪。这些化合物与烷基芳族 1,2-二酮的反应产生 N-取代的 α-芳酰基硝酮或 6-芳酰基-5,6-二氢-4H-1,2,5-恶二嗪或它们的互变异构混合物。
• Synthesis of the Multinuclear Cobaloxime Complexes via Click Chemistry as Catalysts for the Formation of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Epoxides
  作者：AHMET KILIC、ARMAGAN KELES、EMINE AYTAR、MUSTAFA DURGUN、MAHMUT ULUSOY

  DOI：10.1007/s12039-015-0932-9

  日期：2015.9

  synthesis of cyclic carbonates from CO2 and epoxides under optimized conditions and without using any solvent. All multinuclear cobaloxime complexes obtained by click chemistry are good catalysts for the cycloaddition of CO2 to different epoxides in the presence of pyridine as a co-catalyst. Additionally, the effects of epoxides, bases, temperature, pressure, and time on the yield of cyclic carbonates were

  在这项研究中，合成了基于二肟肟配体的结构相似的多核钴肟配合物，并针对不同的轴向基团将其表征为三核配合物。多核钴肟配合物的特征在于1 H，13 C-NMR，FT-IR，UV-Vis，LC-MS光谱，熔点和磁化率测量。这些多核钴肟配合物已成功应用于在优化条件下且不使用任何溶剂的情况下，由CO 2和环氧化物合成环状碳酸酯的过程。通过点击化学获得的所有多核钴氧肟配合物都是用于CO 2环加成的良好催化剂在吡啶作为助催化剂的情况下生成不同的环氧化物 另外，研究了环氧化物，碱，温度，压力和时间对环状碳酸酯收率的影响。 在这项研究中，合成了基于二肟肟配体的多核钴肟配合物，并通过1 H和13 C-NMR光谱，FT-IR光谱，UV-Vis光谱，LC-MS光谱，熔点测量和磁化率测量进行了表征。在吡啶作为助催化剂存在下，多核钴肟配合物是将CO 2环加成成不同环氧化物的良好催化剂。
• Ketone synthesized cobaloxime/organocobaloxime catalysts for cyclic carbonate synthesis from CO2 and epoxides: Characterization and electrochemistry
  作者：Ahmet Kilic、Mehmet Veysi Kilic、Mahmut Ulusoy、Mustafa Durgun、Emine Aytar、Metin Dagdevren、Ismail Yilmaz

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.05.023

  日期：2014.9

  Herein we report the synthesis and characterization of a new series of synthesized mono- and trinuclear cobaloxime/organocobaloximes from ketone that act as catalysts for cyclic carbonate synthesis from CO2 and epoxides under appropriate conditions (2 h, 100 °C and 1.6 MPa pressure). These reactions were carried out with and without co-catalyst, namely, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), pyridine (py)

  本文中，我们报道了在适当的条件下（2 h，100°C和1.6 MPa的压力），由酮合成的一系列新的合成和表征，这些合成的单核和三核钴肟/有机碳氧肟是从CO 2和环氧化物合成环状碳酸酯的催化剂。这些反应在有或没有助催化剂的情况下进行，助催化剂是4-二甲基氨基吡啶（DMAP），吡啶（py），三乙胺（NEt 3）或三苯基膦（PPh 3）。在催化实验中，将4-二甲基氨基吡啶（DMAP）用作助催化剂，因为与其他Lewis碱相比，DMAP是一种更具活性的碱，具有更高的产率。另外，影响环加成反应的各种因素，例如助催化剂，温度，CO 2研究了压力和反应时间。以4-甲基苯乙酮为酮，分两步制得二肟配体（LH 2）（1）。氯化钴的反应2 ·6H 2与二肟配体（LHÒ 2）（1）和4-叔丁基吡啶，得到六配位的单核或钴肟organocobaloxime（2 - 3）的复合物。单核钴氧肟或有机钴氧肟（2 – 3）复合物被用作构建三核钴氧肟或有机钴氧肟（4
• Dicobaloxime/organodicobaloximes bridged by different axial groups: synthesis, characterization, spectroscopy, and catalysis
  作者：Ahmet Kilic、Hamza Fırat、Emine Aytar、Mustafa Durgun、Aysegul Kutluay Baytak、Mehmet Aslanoglu、Mahmut Ulusoy

  DOI：10.1007/s11696-017-0165-0

  日期：2017.9

  dicobaloxime/organodicobaloxime (1–12) complexes. The (C=N–OH) peaks disappeared in the 1H-NMR spectrum of dicobaloxime/organodicobaloxime (1–12) complexes, while new peaks were observed at range 20.18–18.33 ppm, indicating that the groups of ligands have been transformed to intramolecular H-bridge (O–H⋯O). The dicobaloxime (1–6) species give a better cyclic voltammogram as compared to its organodicobaloxime derivatives

  摘要在这项研究中，合成了12种新的二钴氧肟/有机二钴氧肟（1-12）配合物中与N 4-肟中心结合的两个钴中心轴向配位的各种配体，并通过NMR（1 H和13 C），UV可见光，FT-IR，LC-MS，摩尔电导率分析，熔点以及元素分析的磁化率实验。这些光谱结果表明形成了新的二钴肟/有机二钴肟（1 – 12）复合物。（C = N–O H）峰在双钴氧肟/有机二钴氧肟的1 H-NMR光谱中消失（1 – 12）配合物，而在20.18–18.33 ppm范围内观察到新的峰，表明配体已转变为分子内H桥（OH = O）。所述dicobaloxime （1 - 6）相比，其organodicobaloxime衍生物物种得到更好的循环伏安图（7 - 12）由于organodicobaloximes的循环伏安图（7 - 12）差。这可能是由于基本上稳定的有机钴肟中的R基团提高了σ贡献。与其他cobaoxime配合
• Visible Light Irradiation of Acyl Oxime Esters and Styrenes Efficiently Constructs β-Carbonyl Imides by a Scission and Four-Component Reassembly Process
  作者：Yuan-Yuan Cheng、Tao Lei、Longlong Su、Xiuwei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03409

  日期：2019.11.1

  Acyl radical triggered difunctionalizations of aryl olefins have been realized using oxime ester as the acyl precursor for the first time. Irradiation of fac-Ir(ppy)3 and oxime ester by visible light caused scission into three components, which recombined with olefins to yield significant β-carbonyl imides showing good functional group tolerance and high atom economy. Control experiments as well as

  首次使用肟酯作为酰基前体，实现了芳基烯烃的酰基自由基引发的双官能化。用可见光照射fac-Ir（ppy）3和肟酯会导致分裂成三个组分，这些组分与烯烃重新结合，生成显着的β-羰基酰亚胺，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。对照实验以及光谱和电化学研究表明，在溶剂交换的帮助下，肟酯可有效地分子重组为苯乙烯。