2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one | 4842-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 4842-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: RFXXXNCHCBGYJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-157 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one 在 盐酸羟胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到inactive methyl-benzyl-acetic acid p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  甲醇在串联三组分偶联反应中作为C1结构单元的利用

  摘要：

  描述了Ru（II）在氢借位过程之后通过多组分反应催化串联合成α-支化甲基化酮。使用甲醇作为甲基化剂，这种基于非膦的空气和水分稳定的催化剂有效地生产了各种甲基化的酮。发现该系统在甲醇，伯醇和甲基酮之间的三组分偶联中非常有效。DFT计算和动力学实验支持了拟议的α-甲基化催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02105
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Manganese(I) catalyzed cross-coupling of secondary allylic alcohols and primary alcohols
  作者：Biplab Keshari Pandia、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132472

  日期：2021.11

  Cross-coupling of alcohols to value-added products by using sustainable catalytic reactions has gained attention in recent years. Isomerization of secondary allylic alcohol to the corresponding enolizable ketone is an atom economical and known transformation. Herein, a selective cross-coupling of secondary allylic alcohol and primary alcohol is reported to afford the corresponding α-alkenyl or alkylation

  近年来，通过使用可持续的催化反应将醇与增值产品的交叉偶联引起了人们的关注。仲烯丙醇异构化为相应的可烯醇化酮是原子经济且已知的转化。在本文中，据报道仲烯丙醇和伯醇的选择性交叉偶联可提供相应的α-烯基或烷基化产物。这些催化协议通过无受体脱氢偶联 (ADC) 或借氢 (BH) 策略进行，释放水和/或氢作为唯一的副产物。高丰度的锰基钳形催化剂催化反应。
• Syndiotactic Poly(aminostyrene)-Supported Palladium Catalyst for Ketone Methylation with Methanol
  作者：Lei Jiang、Fang Guo、Zhenghai Shi、Yang Li、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/cctc.201700907

  日期：2017.10.23

  Palladium nanoparticles immobilized on an amino‐functionalized syndiotactic polystyrene (sPS‐N) served as a novel recyclable catalyst for the dimethylation and cross methyl alkylation of a wide range of ketones with methanol as the methylation agent. This heterogeneous catalyst (Pd@sPS‐N) was highly robust and showed excellent thermal stability and chemical resistance. It not only showed remarkably high

  固定在氨基官能化间同立构聚苯乙烯（s PS-N）上的钯纳米粒子是新型可循环利用的催化剂，用于以甲醇为甲基化剂的多种酮的二甲基化和交叉甲基烷基化。这种非均相催化剂（Pd @ s PS-N）非常坚固，并显示出出色的热稳定性和耐化学性。它不仅显示出非常高的活性，而且还可以通过过滤容易地回收而又不损失活性。
• Iron-Catalyzed Tandem Three-Component Alkylation: Access to α-Methylated Substituted Ketones
  作者：Léo Bettoni、Charlotte Seck、Mbaye Diagne Mbaye、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00630

  日期：2019.5.3

  The borrowing hydrogen strategy has been applied in the synthesis of α-branched methylated ketones via a tandem three-component reaction catalyzed by a diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex. Various alkyl and aromatic methyl ketones underwent dialkylation with various primary alcohols and methanol as alkylating agents in mild reaction conditions and good yields. Deuterium labeling experiments

  通过二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物催化的串联三组分反应，借位氢策略已应用于α-支化甲基化酮的合成中。各种烷基和芳族甲基酮在温和的反应条件下以良好的收率与各种伯醇和甲醇作为烷基化剂进行了二烷基化反应。氘标记实验表明，在串联过程中，苯甲醇是氢源。
• A Convenient Ruthenium-Catalysed α-Methylation of Carbonyl Compounds using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1002/adsc.201600562

  日期：2016.11.3

  effective for the one‐pot sequential α‐alkylation–α‐methylation of methyl ketones and conjugate reduction–α‐methylation of α,β‐unsaturated ketones to synthesise α‐branched ketones. An application of the α‐methylation of esters using the ruthenium catalyst was demonstrated for an alternative catalytic synthesis of Ketoprofen.

  首次报道了一种有效的钌催化剂，它使用甲醇作为绿色甲基化剂来催化酮和酯的α-甲基化。在原位从复合物中产生的催化剂〔RuCp *氯2 ] 2或[RuCp *氯2 ] Ñ与dpePhos中的仅20摩尔％的锂的存在下提供高达定量产率叔丁醇（LiO-叔卜）为基础。区域选择性的单或多甲基化可以通过温度有效控制。该催化剂体系对于一锅顺序的甲基酮的α-烷基化-α-甲基化和α，β-不饱和酮的共轭还原-α-甲基化也有效，以合成α-支链的酮。已证明使用钌催化剂对酯进行α-甲基化可用于酮洛芬的另一种催化合成。
• Iridium-catalyzed selective α-methylation of ketones with methanol
  作者：Shinji Ogawa、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/c3cc49626k

  日期：——

  Iridium-catalyzed selective α-dimethylation and α-methylation of ketones or phenylacetonitriles, using methanol as the methylating agent, were achieved.

  铱催化的选择性α-二甲基化和α-甲基化反应成功地在酮或苯乙腈中进行，甲醇作为甲基化试剂。