1-(4-甲基苯基)-1,2-丙二酮 | 1855-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-1,2-丙二酮
• 中文别名: 1,2-丙二酮,1-(4-甲基苯基)-
• 英文名称: 1-(p-Tolyl)-1,2-propanedione
• 英文别名: 1-(p-tolyl)propane-1,2-dione；1-(4-tolyl)-1,2-propanedione；1-(4-methylphenyl)-1,2-propanedione；1-(4-methylphenyl)propane-1,2-dione；1-p-Tolyl-propan-1,2-dion；1-(p-Tolyl)-propandion-(1,2)；1,2-Propanedione, 1-(4-methylphenyl)-
• CAS: 1855-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QIFQXJRJVNMFLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0500 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1,2-丙二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 4-甲基苯甲酰甲醛水合物
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮之间的反应。一锅法合成高度官能化的 5-环己基亚氨基-2,5-二氢呋喃

  摘要：

  二氢呋喃是有机合成中的重要中间体，也是合成多种天然产物的重要原料。描述了通过环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮的多组分反应轻松合成高度官能化的 5cyclohexylimino-2,5-dihydrofuran 衍生物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.628
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-toluenesulfonyl)propyne 在 2-(tert-butyl)-6-chloropyridine 1-oxide 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 反应 12.17h， 以80%的产率得到1-(4-甲基苯基)-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  氧化金催化中的脱磺酰基方法：特定于供体取代的酰基金卡宾的区域选择性访问

  摘要：

  供体取代的酰基金卡宾因通过金促进内部炔烃的分子间氧化而选择性地进入具有挑战性，因为相反的区域异构体通常占主导地位。通过使用炔基砜或磺酸盐作为底物，在取代的吡啶N-氧化物存在下的氧化金催化作用可通过原位排出二氧化硫，使区域特异性地接近酰基/芳基，酰基/烯基和酰基/烷氧基金羰基。这些反应性物种的中间性是由它们的反应性决定的，包括通过相同的氧化剂进行进一步的氧化，苯乙烯的环丙烷化，与α-甲基苯乙烯的[3 + 2]环加成反应以及转化为二烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201504511

文献信息

• Selective Oxidation of Aryl Ketones to ?-Diketones with 4-Aminoperoxybenzoic Acid Supported on Silica Gel in Presence of Air
  作者：Dadkhoda Ghazanfari、Fariba Najafizadeh、Fereshteh Khosravi

  DOI：10.1007/s00706-004-0199-1

  日期：2004.11

  4-Aminoperoxybenzoic acid supported on silica gel in presence of air was found to be a selective and convenient oxidant for the oxidation of methylene groups in aryl ketones to convert them to α-diketones.

  发现在空气中负载在硅胶上的4-氨基过氧苯甲酸是用于芳基酮中的亚甲基氧化以将它们转化为α-二酮的选择性和方便的氧化剂。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diketones from Aryl Halides and Organoaluminum Reagents Using <i>tert</i>-Butyl Isocyanide as the CO Source
  作者：Bo Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04414

  日期：2020.1.17

  In this work, an interesting and practical procedure for the synthesis of 1,2-diketones from aryl halides and organoaluminum reagents has been developed. Employing tert-butyl isocyanide as the CO source and palladium as the catalyst, the desired 1,2-diketones were isolated in good to excellent yields with good functional group tolerance. Concerning the reaction partners, besides aryl halides, both

  在这项工作中，从芳基卤化物和有机铝试剂合成1,2-二酮的有趣且实用的程序已经开发出来。使用异氰酸叔丁基酯作为CO源，使用钯作为催化剂，以良好的收率和良好的官能团耐受性分离出所需的1,2-二酮。关于反应伙伴，除​​芳基卤化物外，烷基铝和芳基铝试剂在这里都是合适的底物。
• Divergent Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octenes and Cyclohexenes via Catalytic Annulations of Nazarov Reagent and Vinyl 1,2-Diketones
  作者：Wenjun Liu、Shengtong Niu、Zhifei Zhao、Shuang Yang、Jinggong Liu、Yongjin Li、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02763

  日期：2020.10.2

  are unique units that widely exist in natural products, but the rapid and stereoselective construction of this skeleton is a challenging issue. We report the stereodivergent synthesis of bicyclo[3.2.1]octenes using Nazarov reagents and alkenyl 1,2-diketones with Brønsted base catalysis under mild conditions. Both stereoisomers of the bridged products can be obtained by tuning the reaction conditions,

  双环[3.2.1]辛烷和相关结构是在天然产物中广泛存在的独特单元，但是该骨架的快速和立体选择性构造是一个具有挑战性的问题。我们报告在温和的条件下使用Nazarov试剂和烯基1,2-二酮与Brønsted碱催化的立体发散合成双环[3.2.1]辛烯。桥连产物的两种立体异构体可以通过调节反应条件来获得，并且环己烯产物也可以选择性地形成。
• A Highly<i>cis</i>-Selective and Enantioselective Metal-Free Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinoxalines
  作者：Zhenhua Zhang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201409471

  日期：2014.11.13

  A wide range of 2,3‐disubstituted quinoxalines have been successfully hydrogenated with H2 using borane catalysts to produce the desired tetrahydroquinoxalines in 80–99 % yields with excellent cis selectivity. Significantly, the asymmetric reaction employing chiral borane catalysts generated by the in situ hydroboration of chiral dienes with HB(C6F5)2 under mild reaction conditions has also been achieved

  使用硼烷催化剂已成功地将多种2,3-二取代的喹喔啉用H 2氢化，以80-99％的产率产生所需的四氢喹喔啉，并具有出色的顺式 选择性。值得注意的是，在温和的反应条件下，采用手性二硼烷与HB（C 6 F 5）2进行手性二烯氢硼化生成的手性硼烷催化剂的不对称反应也达到了96％ee，这是第一个催化不对称体系。提供光学活性的顺式-2,3-二取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉。
• Asymmetric Reduction of<i>α</i>-Keto Esters and<i>α</i>-Diketones with a Bakers’ Yeast Keto Ester Reductase
  作者：Yasushi Kawai、Kouichi Hida、Munekazu Tsujimoto、Shin-ichi Kondo、Kazutada Kitano、Kaoru Nakamura、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.72.99

  日期：1999.1

  ketones have been synthesized by the reduction of the corresponding ketones with a keto ester reductase isolated from bakers’ yeast (YKER-I). The reduction of α-keto esters affords the corresponding (S)- or (R)-hydroxy esters selectively, where the stereochemical course depends on the chain length of the alkyl substituent on the carbonyl group. An α-keto short alkanoic ester affords the corresponding

  通过用从面包酵母 (YKER-I) 中分离的酮酯还原酶还原相应的酮，合成了光学纯的 α-羟基酯和 α-羟基酮。α-酮酯的还原选择性地提供相应的 (S)-或 (R)-羟基酯，其中立体化学过程取决于羰基上烷基取代基的链长。α-酮基短链烷酸酯生成相应的 (S)-羟基酯，而长链烷酸酯生成相应的 (R)-羟基酯。α-二酮的还原在区域和立体选择性上提供了相应的 (S)-2-羟基酮。