1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 | 19832-78-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
• 中文别名: 1-对甲苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；p-Tolyl-vinyl-keton；4-methylphenyl vinyl ketone；p-tolyl vinyl ketone；1-(p-tolyl)-2-propen-1-one；4-Methyl-acrylophenon；Vinyl-p-tolyl-keton
• CAS: 19832-78-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: XHCPTPNCDKFRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-nitro-1-(p-tolyl) propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化。

  摘要：

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04339
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 copper diacetate 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route for the Preparation of Aryl Vinyl Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1973-22256

文献信息

• PROTEIN CROSSLINKING INHIBITOR AND USE OF THE SAME
  申请人：Mikoshiba Katsuhiko

  公开号：US20120277423A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to: a ketone compound having transglutaminase-inhibiting activity, which is represented by the following Formula 1, 2, or 3: wherein R 1 is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclyl group, R 2 , R 3 , and R 4 are hydrogen atoms, n is 2, X is halogen, R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl, aryl, or aralkyl group, wherein R 5 and R 6 are not hydrogen atoms at the same time, or R 5 and R 6 may be taken together to form a saturated or unsaturated and substituted or unsubstituted heterocyclyl group containing a nitrogen atom (N); an inhibitor of protein crosslinking comprising the compound; and a composition for preventing or treating a protein-crosslinking causative disease, which comprises the compound or the protein crosslinking inhibitor.

  本发明涉及：一种具有转谷氨酰胺酶抑制活性的酮化合物，由下式1、2或3表示： 其中R1是取代或未取代的芳基或杂环基团，R2、R3和R4是氢原子，n是2，X是卤素，R5和R6独立地表示氢原子或取代或未取代的C1-C10烷基、芳基或芳烷基团，其中R5和R6不同时为氢原子，或者R5和R6可以共同形成含氮原子（N）的饱和或未饱和的、取代或未取代的杂环基团；包含该化合物的蛋白质交联抑制剂；以及包含该化合物或蛋白质交联抑制剂的用于预防或治疗由蛋白质交联引起的疾病的组合物。
• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• Asymmetric Cycloetherification of in Situ Generated Cyanohydrins through the Concomitant Construction of Three Chiral Carbon Centers
  作者：Yosuke Kurimoto、Teruhisa Nasu、Yuki Fujii、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00462

  日期：2019.4.5

  cyanohydrins through the concomitant construction of three chiral carbon centers is reported. This protocol facilitates the concise synthesis of optically active tetrahydropyran derivatives, which are ubiquitous scaffolds found in various bioactive compounds, through the simultaneous construction of multiple bonds and stereogenic centers, including tetrasubstituted chiral carbons. The resulting products

  据报道，通过同时构筑三个手性碳中心，就可以对原位生成的氰醇进行有机催化的对映体和非对映体选择性环醚化。该协议通过同时构建多个键和立体中心（包括四取代的手性碳原子），促进了光学活性四氢吡喃衍生物的简明合成，该衍生物是在各种生物活性化合物中普遍存在的支架。所得产物还包含多个合成上重要的官能团，这些官能团扩展了它们作为手性结构单元的可能用途。
• Exploring the Reactivity of Nitro-Activated 1,3-Enynes in an Organocatalytic One-Pot, Three-Component Coupling Reaction: A Tandem Catalytic Approach to a Novel 3-Nitrochroman Scaffold
  作者：Yu Xiao、Jun-Bing Lin、Yin-Na Zhao、Jin-Yu Liu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03073

  日期：2016.12.16

  A tandem catalytic strategy enabling one-pot, three-component couplings of electron-rich phenols, 2-nitro 1,3-enynes, and vinyl ketones was achieved. This chemistry combined mechanistically distinct [3 + 3]-annulation and nitro-Michael addition using a single squaramide catalyst, leading to the construction of novel chiral quaternary 3-nitrochromane architecture with high chemo-, regio-, and stereoselectivity

  实现了串联催化策略，该策略使富电子的酚，2-硝基1,3-烯和乙烯基酮进行一锅，三组分偶联。该化学方法使用单一的方酰胺催化剂将机械上独特的[3 + 3]环空和硝基-迈克尔加成结合在一起，从而构建了具有高化学选择性，区域选择性和立体选择性的新型手性季铵3-硝基苯并烷结构。
• Dimethyl(2-oxo-2-ferrocenylethyl)sulfonium iodide—a useful synthetic equivalent of ferrocenoylcarbene in the synthesis of ferrocene-containing cyclopropanes
  作者：Danijela Ilić、Ivan Damljanović、Mirjana Vukićević、Volker Kahlenberg、Gerhard Laus、Niko S. Radulović、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.102

  日期：2012.11

  The reaction of 1-ferrocenyl-3-thiabutan-1-one with methyl iodide in acetonitrile at room temperature gave dimethyl(2-oxo-2-ferrocenylethyl)sulfonium iodide, which was characterized by spectral data (1H NMR, 13C NMR, IR) and X-ray crystallographic analysis. This salt reacted with a base (sodium hydride) in acetonitrile yielding a stabilized ylide—dimethylsulfonium ferrocenoylmethylide, which was in

  室温下1-二茂铁基-3-硫代丁-1-酮与甲基碘在乙腈中的反应生成二甲基（2-氧代-2-二茂铁基乙基）碘化ulf，其特征在于有光谱数据（1 H NMR，13 C NMR ，IR）和X射线晶体学分析。该盐与碱（氢化钠）在乙腈中反应，生成稳定的内酯-二甲基s铁茂铁酰甲基化物，然后使其与七个共轭烯酮进行反应。获得的结果表明，该方法可能是一种新的有用的方法，用于含二茂铁的环丙烷。