1-(4-(bromomethyl)phenyl)propan-1-one | 95889-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(bromomethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 4'-(bromomethyl)propiophenone；1-[4-(Bromomethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 95889-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: MMWLPFRDTCOCAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(bromomethyl)phenyl)propan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R)-1-(4-hydroxymethylphenyl)-2-methyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, resolution and absolute configuration of a tolperisone metabolite

  摘要：

  1-(4'-Hydroxymethyl-phenyl)-2-methyl-3-(piperidine-1-yl)-propane-1-one M2, a metabolite of tolperisone, was synthesised in a solvent-free Mannich reaction. The optical resolution was carried out by diastereoisomeric salt formation and separation, for which three resolving agents ((2R,3R)-O,O'-dibenzoyl tartaric acid, (2R,3R)-O,O'-di-p-toluoyl tartaric acid and (R)-2-hydroxy-4-(2-methoxyphenyl)-5.5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane-2-oxide (anicyphos)) were found. The absolute configuration of M2 was determined by the single-crystal X-ray diffraction method. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00088-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到1-(4-(bromomethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫（Pf NDH2）与小分子的NADH-泛醌氧化还原酶共晶体结构的目标阐明，以消除抗药性疟疾。

  摘要：

  最近，耐药性疟疾菌株不断出现，这对全球健康构成了巨大挑战。因此，迫切需要具有新颖靶向机制的新抗疟药来对抗耐药性疟疾。恶性疟原虫的NADH-泛醌氧化还原酶（Pf NDH2）代表了抗疟疾药物开发的可行目标。但是，缺乏有关Pf NDH2的结构信息限制了合理的药物设计和进一步的开发。在这里，我们首次报道了Af-，NADH-和RYL-552（一种新的抑制剂）结合状态的Pf NDH2蛋白的高分辨率晶体结构。该Pf的NDH2抑制剂通过潜在的变构机制，对体外耐药菌和体内寄生虫感染的小鼠均表现出出色的效力。此外，发现该抑制剂可以与二氢青蒿素（DHA）协同地结合使用。这些发现不仅对于基于疟疾Pf NDH2蛋白的药物开发很重要，而且对其他含有NDH2的致病微生物（如结核分枝杆菌）也可能具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01733

文献信息

• Benzyllithiums bearing aldehyde carbonyl groups. A flash chemistry approach
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuta Tsuchihashi、Suguru Haraki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c5ob00958h

  日期：——

  Reductive lithiation of benzyl halides bearing aldehyde carbonyl groups followed by reaction with subsequently added electrophiles was successfully accomplished.

  对带有醛羰基的苄基卤化物进行还原性锂化，随后与随后加入的亲电子试剂反应成功完成。

• Discovery, Optimization, and Target Identification of Novel Potent Broad-Spectrum Antiviral Inhibitors
  作者：Yiqing Yang、Lin Cao、Hongying Gao、Yue Wu、Yaxin Wang、Fang Fang、Tianlong Lan、Zhiyong Lou、Yu Rao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00091

  日期：2019.4.25

  exploited by phenotypic screening to discover new antiviral inhibitors. After optimizations from hit to lead, a novel potent small molecule (RYL-634) was identified, showing excellent broad-spectrum inhibition activity against various pathogenic viruses, including hepatitis C virus, dengue virus, Zika virus, chikungunya virus, enterovirus 71, human immunodeficiency virus, respiratory syncytial virus

  病毒感染正在增加，并且可能是持久的全球风险。在这项研究中，通过表型筛选开发了一个化学文库，以发现新的抗病毒抑制剂。经过从头到尾的优化后，鉴定出一种新型的强效小分子（RYL-634），它对各种致病性病毒（包括丙型肝炎病毒，登革热病毒，寨卡病毒，基孔肯雅病毒，肠病毒71，人免疫缺陷病毒，呼吸道合胞病毒等。通过结合基于活性的蛋白质谱分析和其他技术，进一步探索了RYL-634的作用机理和潜在靶标。最后，人二氢乳清酸酯脱氢酶被证实是RYL-634的主要靶标。在使用RYL-634进行压力选择时，我们没有观察到任何突变抗性，并且与某些获得美国食品药品监督管理局（FDA）批准的药物具有很强的协同作用。因此，有很大的潜力开发基于RYL-634的新型广谱抗病毒药。
• Application of Polymer Supported Base in Solid Phase Synthesis: Convenient Synthesis of<i>N</i>-Aryl-<i>N</i>′-benzyl Piperazine Derivatives
  作者：Yasuo Yamamoto、Kiyoshi Tanabe、Tsuneo Okonogi

  DOI：10.1246/cl.1999.103

  日期：1999.2

  piperazine derivatives were synthesized using REM resin. In cleavage step, the piperazine derivatives were successfully prepared in a good yield and excellent purity by treatment with novel polymer supported base in the absence of any base.

  N-芳基-N'-苄基哌嗪衍生物使用REM树脂合成。在裂解步骤中，通过在没有任何碱的情况下用新型聚合物负载的碱处理，成功地以良好的产率和优异的纯度制备了哌嗪衍生物。
• Synthesis of Acyl Fluorides via DAST-Mediated Fluorinative C–C Bond Cleavage of Activated Ketones
  作者：Danhee Kim、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02603

  日期：2020.10.2

  scope compared with previously reported methods that employ carboxylic acids as substrates. A working hypothesis of pull-and-push-driven fluorinative C–C bond cleavage was successfully demonstrated by the simple addition of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) derivatives to α-oximinoketones. The designed reaction system led to a highly efficient and chemoselective reaction. The wide availability of the

  通过将活化的酮识别为起始原料，开发了一种制备酰基氟的新方法。与先前报道的使用羧酸作为底物的方法相比，该方法提供了不同的范围。通过简单地将二乙基氨基三氟化硫（DAST）衍生物添加到α-肟基酮中，成功地证明了推拉驱动式C-C键断裂的有效假设。设计的反应系统可导致高效且化学选择性的反应。酮的广泛可用性允许使用一系列合成有用的芳酰基和脂族酰基氟，包括那些含有手性骨架的氟。该方法是温和的，快速的，可扩展的，并且可能一站式操作。
• 一种化合物及其在制备抗丙肝病毒药物中的 应用
  申请人：清华大学

  公开号：CN106946775B

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种化合物及其在制备抗丙肝病毒药物中的应用。所述化合物的结构式如式Ⅰ或式Ⅱ所示。本发明提供的式Ⅰ所示化合物或式Ⅱ所示化合物可用于与其它抗病毒药物如干扰素(PEG IFN‑α)，利巴韦林(ribavirin,RBV)，boceprevir，telaprevir，simeprevir，sofosbuvir，daclatasvir等联合用药来制备抗HCV和其它病毒感染的产品。本发明提供的化合物，具有丰富的官能团多样性与可修饰性，产物相对易于分离纯化。本发明所提供的化合物对HCV等病毒有很好的抑制作用，这是一类通过表型筛选得到的化合物，其抗病毒机制有很大不同，该类化合物在抗病毒领域化合物结构具有极强的新颖性和创新性，之前并未见诸报道。综上所述，本发明具有广阔的发展与应用前景。