(1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 716-61-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 中文别名: 氯霉素碱；精制左旋氨基物；D(-)(苏)-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇；D-(-)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇；D(-)苏-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇；精左旋氨基物；(1R,2R)-(-)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇；精左；L-BASE；D-THREO-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇；精左氨基物；D-(-)-苏式-2-氨基-1(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇；(1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: (1R,2R)-2-Amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol；(1R,2R)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 716-61-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OCYJXSUPZMNXEN-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(lit.)
• 沸点：
  352.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3136 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29221990
• 危险品运输编号：
  UN 3259
• 储存条件：
  -20°C下密封存储

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (1R,2R)-(-)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-(−)-threo-2-Amino-1-(p-nitrophenyl)-1,3-propanediol
Chloramphenicol base
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-(−)-threo-2-Amino-1-(p-nitrophenyl)-1,3-propanediol
别名
Chloramphenicol base
: C9H12N2O4
分子式
: 212.2 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
D-(-)Threo-2-amino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol
-
CAS 号 716-61-0
EC-编号 211-938-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 163 - 165 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: TY3100000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3259 国际海运危规: 3259 国际空运危规: 3259
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (D-(-)Threo-2-amino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-
diol)
国际海运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (D-(-)Threo-2-amino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-
diol)
国际空运危规: Amines, solid, corrosive, n.o.s. (D-(-)Threo-2-amino-1-(p-nitrophenyl)propane-1,3-diol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 这种物质为白色或微黄色无定形结晶性粉末，极微溶于水，微溶于甲醇及乙醇。熔点范围为163-165℃。

用途： 它可作为药物氯霉素的中间体，并广泛应用于医药工业中，同样是氯霉素合成过程中的关键中间体。

生产方法： 通过将对硝基-α-乙酰胺基-β-羟基苯丙酮还原、水解、中和及拆分等步骤相结合而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 CmII 、 氢气 、 phenazine methosulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  CmlI 是氯霉素生物合成中的 N-加氧酶

  摘要：

  氨基的 N-氧化是抗生素氯霉素生物合成的步骤之一。通过生物信息学研究和酶活性重建，非血红素二铁酶 CmlI 被鉴定为催化该反应的酶。使用吩嗪硫酸甲酯和 NADH 作为电子介质实现了体外重建，而在大肠杆菌中证明了体内活性使用两个基板。动力学分析显示酶的双相行为。基于LC-MS在体外和体内检测到反应中的氧化羟胺和亚硝基化合物。基于亚铁嗪测定，活性位点金属被确认为铁。这些发现为氯霉素的生物合成提供了新的见解，并可能导致 CmlI 作为有用的生物催化剂的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.036
• 作为产物：
  描述：

  氯霉素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  氯霉素的Triphenilphosphonium类似物作为双重作用的抗菌剂和抗增殖剂

  摘要：

  在当前的工作中，我们在继续我们的最新研究的基础上，合成并研究了新的嵌合化合物，包括靶向核糖体的抗生素氯霉素（CHL）和膜穿透性阳离子三苯基phosph（TPP），它们通过不同长度的烷基连接。使用各种生化分析，我们表明这些CAM-Cn-TPP化合物与细菌核糖体结合，以与母体CHL类似的方式在体内和体外抑制蛋白质合成，并显着降低膜电位。与CAM-C4-TPP相似，细菌核糖体中CAM-C10-TPP和CAM-C14-TPP的作用方式与CHL不同。通过模拟细菌核糖体的CAM-Cn-TPP复合物的动力学，我们提出了这些类似物在翻译过程中作用的特异性的可能解释。与CHL相比，CAM-C10-TPP和CAM-C14-TPP更强烈地抑制革兰氏阳性细菌的生长，并抑制一些对CHL耐药的菌株。因此，我们已经表明CHL的TPP衍生物是针对细菌的核糖体和细胞膜的双重作用化合物。CAM-Cn-TPP化合物的TPP片段

  DOI：

  10.3390/antibiotics10050489
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯吡啶 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 钾硼氢 、 四氯化硅 、 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 、 水 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 magnesium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类恩替卡韦的中间体的制备方法，以及中间 体

  摘要：

  本发明公开了一类恩替卡韦的中间体的制备方法，以及中间体。如式VIII所示的恩替卡韦的中间体的制备方法包含下列步骤：非质子有机溶剂中，在碱的作用下，将化合物IX和VIII’进行如下所示的开环反应，即可。本发明还公开了如式X或IX的恩替卡韦的中间体化合物。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和、副反应少、收率高、对环境污染小，中间体易于纯化分离，适于工业化生产。

  公开号：

  CN104017015B

文献信息

• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS YAP/TAZ-TEAD PROTEIN-PROTEIN INTERACTION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS D'INTERACTION PROTÉINE-PROTÉINE YAP/TAZ-TEAD
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021186324A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) a method for manufacturing said compound, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明提供了化合物(I)或其药学上可接受的盐；(I)制造所述化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合物和包括所述化合物的药物组合。
• Stereocontrolled Synthesis of<i>syn</i>-β-Hydroxy-α-Amino Acids by Direct Aldolization of Pseudoephenamine Glycinamide
  作者：Ian B. Seiple、Jaron A. M. Mercer、Robin J. Sussman、Ziyang Zhang、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201400928

  日期：2014.4.25

  β‐Hydroxy‐α‐amino acids figure prominently as chiral building blocks in chemical synthesis and serve as precursors to numerous important medicines. Reported herein is a method for the synthesis of β‐hydroxy‐α‐amino acid derivatives by aldolization of pseudoephenamine glycinamide, which can be prepared from pseudoephenamine in a one‐flask protocol. Enolization of (R,R)‐ or (S,S)‐pseudoephenamine glycinamide

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。
• Stereoselective synthesis of chloramphenicol from D-serine
  作者：G. Veeresa、Apurba Datta

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01848-6

  日期：1998.11

  An efficient synthesis of the widely used antibiotic chloramphenicol (1) is described. The key step in the synthesis involves chelation-controlled addition of phenylmagnesium bromide to a suitably protected D-serinal derivative, affording the pivotal D-threo 1,2-amino alcohol intermediate 3 in a highly stereoselective manner.

  描述了一种广泛使用的抗生素氯霉素（1）的有效合成方法。合成中的关键步骤涉及将苯基溴化镁螯合控制地添加到适当保护的D-丝氨酸衍生物中，以高度立体选择性的方式提供关键的D-苏式1,2-氨基醇中间体3。
• Asymmetric synthesis of chloramphenicol
  作者：A. V. Rama Rao、S. Prahlada Rao、Manjunath N. Bhanu

  DOI：10.1039/c39920000859

  日期：——

  Enantioselective synthesis of chloramphenicol is described by a route using (2S,3R)-4-nitrophenylglycidol.

  采用(2S,3R)-4-硝基苯基缩水甘油醇路线，描述了氯霉素的对映选择性合成。
• Binding and Action of Triphenylphosphonium Analog of Chloramphenicol upon the Bacterial Ribosome
  作者：Chih-Wei Chen、Julia A. Pavlova、Dmitrii A. Lukianov、Andrey G. Tereshchenkov、Gennady I. Makarov、Zimfira Z. Khairullina、Vadim N. Tashlitsky、Alena Paleskava、Andrey L. Konevega、Alexey A. Bogdanov、Ilya A. Osterman、Natalia V. Sumbatyan、Yury S. Polikanov

  DOI：10.3390/antibiotics10040390

  日期：——

  Chloramphenicol (CHL) is a ribosome-targeting antibiotic that binds to the peptidyl transferase center (PTC) of the bacterial ribosome and inhibits peptide bond formation. As an approach for modifying and potentially improving the properties of this inhibitor, we explored ribosome binding and inhibitory properties of a semi-synthetic triphenylphosphonium analog of CHL—CAM-C4-TPP. Our data demonstrate

  氯霉素 (CHL) 是一种核糖体靶向抗生素，可与细菌核糖体的肽基转移酶中心 (PTC) 结合并抑制肽键形成。作为修饰和潜在改善该抑制剂特性的方法，我们探索了 CHL-CAM-C4-TPP 的半合成三苯基鏻类似物的核糖体结合和抑制特性。我们的数据表明，与 CHL 相比，该化合物对细菌核糖体的亲和力强约 5 倍，并且作为体外蛋白质合成抑制剂的效力更高。与 CAM-C4-TPP 复合的嗜热栖热菌70S 核糖体的 X 射线晶体结构表明，虽然其氨酚部分以与 CHL 相同的方式结合在 PTC 上，但 C4-TPP 尾部采用延伸的螺旋桨状构象在核糖体出口隧道内，它与 rRNA 建立多种疏水性范德华相互作用。合成的化合物代表了药物化学家进一步开发的有前景的化学支架，因为它同时靶向细菌核糖体的两个关键功能中心——PTC 和肽出口通道。