(1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 | 28143-91-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇
• 中文别名: 2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇；左旋氨基二醇；L-(+)-苏-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇；S-氨基物
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol；(1S,2S)-2-amino-1-phenylpropane-1,3-diol；(1S,2S)-(+)-2-Amino-1-phenyl-1,3-propanediol
• CAS: 28143-91-1；55057-81-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JUCGVCVPNPBJIG-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-113 °C (lit.)
• 比旋光度：
  35 º (c=1, 1N HCl)
• 沸点：
  295.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1222 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

用途
用作医药中间体
主要用于医药工业
还可用于合成中间体，以合成医药、染料及助剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氨基磺酸 、 硝酸 作用下， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ V. Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a066
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(methoxycarbonyl)-5-phenyl-2-oxazoline 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Scheunemann, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1348 - 1349

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid 在 (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以53%的产率得到(R)-(-)-α-(6-Methyl-2-propyl-3-pyridyloxy)-1,3-benzodioxol-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Preparation of Enantiomerically Pure N-Acylarylsulfonamides Having an Asymmetric Center at the α-Position: Condensation of Acid Chlorides and Arylsulfonamides Under Solid-Liquid Two-Phase Conditions

  摘要：

  本文介绍了一种方便的合成方法，用于制备对映体纯度高、羰基δ±位中心不对称的N-芳基磺酰胺。首先将手性苯乙酸转化为相应的酸氯化物，然后在 CH2Cl2 中，在粉末状碱氢氧化物的存在下，将其与芳基磺酰胺缩合，得到相应的 N-酰基芳基磺酰胺，并具有良好的光学和化学收率。此外，还可以采用更方便的单锅法。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6270

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• An asymmetric synthesis of 4,4- and 6,6-dialkylcyclohexenones and 4,4- and 5,5-dialkylcyclopentenones. Application to the total synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene
  作者：A.I. Meyers、Bruce A. Lefker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87745-0

  日期：1987.1

  Chiral amino alcohols have been transformed into bicyclic lactams 1 and 6 which, after metalation and alkylation, gave high diastereomeric ratios of 2,2-dialkyl quaternary products, 29 and 12, respectively. Addition of organolithium reagents to the carbonyl of these lactams, followed by acidic cleavage, leads to enantiomerically pure cyclohex-2-enones and cyclopent-2-enones. This process was also applied

  手性氨基醇已被转化为双环内酰胺1和6，在金属化和烷基化后，它们分别具有较高的非对映体比例，即2,2-二烷基季铵盐29和12。将有机锂试剂加到这些内酰胺的羰基上，然后进行酸裂解，得到对映体纯的环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮。此过程也应用于关键的手性环戊烯酮39，Curran以外消旋形式使用该手性环戊烯酮39来制备角三喹烷，silphiperfol-6-ene。在九个步骤中以6.6％的产率进行了总的不对称合成。
• BOX Structures with Additional Coordination Sites: Potential Ligands for Bifunctional Catalysis
  作者：Stefan M. Seifermann、Thierry Muller、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201300279

  日期：2013.6

  The synthesis of four new bis(oxazoline) (BOX) derivatives bearing two additional coordination sites at the 4,4′-positions is presented. As these BOX scaffolds contain an unsubstituted methylene bridge, they should be capable of forming neutral metal complexes. Thus, these molecules are very interesting ligands for bifunctional catalysis. In addition, one BOX scaffold bearing two azide moieties was

  介绍了在 4,4'-位置带有两个额外配位位点的四种新双（恶唑啉）（BOX）衍生物的合成。由于这些 BOX 支架含有未取代的亚甲基桥，它们应该能够形成中性金属配合物。因此，这些分子是非常有趣的双功能催化配体。此外，一个带有两个叠氮化物部分的 BOX 支架成功地用于无铜 1,3-偶极环加成反应。所得产物再次具有高配体潜力。
• Visible light photocatalytic asymmetric synthesis of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles <i>via</i> intermolecular [3+2] cycloaddition
  作者：Antonio Casado-Sánchez、Pablo Domingo-Legarda、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1039/c9cc05838a

  日期：——

  The intermolecular diastereoselective and enantioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles is developed through a [3+2] cycloaddition between silyl-indole derivatives and α,β-unsaturated N-acyl oxazolidinones by merging photocatalysis and Lewis acid catalysis.

  吡咯并[1,2- a ]吲哚的分子间非对映选择性和对映选择性合成是通过甲硅烷基吲哚衍生物与α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮通过光催化和路易斯酸催化的[3 + 2]环加成反应而开发的。

表征谱图