(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester | 86022-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-methylester；L-Threo-β-p-nitrophenylserinmethylester；Methyl threo-beta-hydroxy-4-nitro-3-phenyl-DL-alaninate；methyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 86022-41-5；15917-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: QGOBGGUPLZGSOC-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  通过手性三环氨基内酯的立体选择性合成（-）-氯霉素，（+）-甲砜霉素和（+）-鞘氨醇

  摘要：

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201093
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-aminophenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 L-酒石酸 作用下， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hajos; Kollonitsch, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 17, p. 449,459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ENGINEERED POLYPEPTIDES AND THEIR APPLICATIONS IN SYNTHESIS OF BETA-HYDROXY-ALPHA-AMINO ACIDS<br/>[FR] POLYPEPTIDES MODIFIÉS ET LEURS APPLICATIONS DANS LA SYNTHÈSE D'ACIDES BÊTA-HYDROXY-ALPHA-AMINÉS
  申请人：ENZYMASTER NINGBO BIO ENG CO LTD

  公开号：WO2018219107A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Provided are engineered polypeptides that are useful for the asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids under industrial-relevant conditions. The engineered polypeptides disclosed are developed through directed evolution based on the ability of catalytic synthesis of (2S, 3R) -2-amino-3-hydroxy-3- (4-nitrophenyl) propanoic acid. Also provided are polynucleotides encoding the engineered polypeptides, host cells capable of expressing engineered polypeptides, and methods of producing β-hydroxy-α-amino acids using engineered polypeptides. Compared to other processes of preparation, the use of the engineered polypeptides for the preparation of β-hydroxy-α-amino acids results in high purity of the desired stereoisomers, mild reaction conditions, low pollution and low energy consumption. It has good industrial application prospects.

  提供了经过工程改造的多肽，可用于在工业相关条件下不对称合成β-羟基-α-氨基酸。所述经过改造的多肽是通过基于催化合成（2S，3R）-2-氨基-3-羟基-3-（4-硝基苯基）丙酸的能力进行定向进化而开发的。还提供了编码经过改造的多肽的多核苷酸、能够表达经过改造的多肽的宿主细胞，以及使用经过改造的多肽生产β-羟基-α-氨基酸的方法。与其他制备过程相比，使用经过改造的多肽制备β-羟基-α-氨基酸可得到所需立体异构体的高纯度，反应条件温和，污染和能耗低。具有良好的工业应用前景。
• Ehrhart et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2088,2093
  作者：Ehrhart et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE957484
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Hajos,A., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2350 - 2353
  作者：Hajos,A.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (+)-Thiamphenicol and (+)-Sphinganine via Chiral Tricyclic Iminolactone
  作者：Qiong Li、Hongbo Zhang、Chenguang Li、Pengfei Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201093

  日期：2013.1

  The stereoselective syntheses of (−)‐chloramphenicol, (+)‐thiamphenicol and (+)‐sphinganine are described. The two continuous chiral centers within three target molecules were constructed through aldol reaction of chiral tricyclic iminolactone and aldehyde.

  描述了（-）-氯霉素，（+）-噻吩酚和（+）-鞘氨醇的立体选择性合成。通过手性三环亚氨基内酯与醛的醛醇缩合反应，构建了三个靶分子内的两个连续手性中心。