methyl (2R,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate | 143004-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 143004-35-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: MVYNAWKGJNUDJT-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chloramphenicol

  摘要：

  采用(2S,3R)-4-硝基苯基缩水甘油醇路线，描述了氯霉素的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000859
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Acetoxy-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2R,3R)-3-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的酯交换反应是制备高手性顺-1，2-二醇的可行途径。紫杉醇侧链的合成

  摘要：

  syn -2,3-二羟基-3-苯基丙酸甲酯（1a）及其简单衍生物（1b-e）在LPS催化的酯交换反应中得到有效拆分，从而导致紫杉醇侧链及其类似物的合成拆分的对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00147-6

文献信息

• Enantioselective catalytic epoxidation of cinnamate esters
  作者：Eric N. Jacobsen、Li Deng、Yoshiro Furukawa、Luis E. Martínez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89369-8

  日期：1994.4

  A broad study of the (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation of cis-cinnamate esters reveals that the steric properties of the ester group have a profound influence on enantioselectivity in the epoxidation reaction, with bulkier esters affording highest ee's. The sensitivity of the reaction selectivity to the steric properties of the cis-alkene are consistent with a “skewed” side-on approach

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。
• Highly Efficient Darzens Reactions Mediated by Phosphazene Bases under Mild Conditions
  作者：Carmine Lops、Paolo Pengo、Lucia Pasquato

  DOI：10.1002/open.202200179

  日期：2022.10

  The first Darzens reaction of α-halo acetate esters with aromatic aldehydes promoted by phosphazene bases is reported. The reactions proceed smoothly, affording α,β-epoxy esters in nearly quantitative yields, short time, and no side products. The phosphazene base P1-t-Bu can be used with aldehydes carrying electron-withdrawing groups, while the base P4-t-Bu is preferable when the aldehydes carry electron

  报道了磷腈碱促进的 α-卤代乙酸酯与芳香醛的第一个 Darzens 反应。反应进行顺利，以接近定量的收率、短时间得到α, β-环氧酯，且无副产物。磷腈碱P 1 - t -Bu可以与带有吸电子基团的醛一起使用，而当醛带有给电子取代基时，优选碱P 4 - t -Bu。
• Svoboda, Jiri; Kocfeldova, Zuzana; Palecek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 822 - 832
  作者：Svoboda, Jiri、Kocfeldova, Zuzana、Palecek, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——
• HASHIYAMA, TOMIKI;INOUE, HIROZUMI;KONDA, MIKIHIKO;TAKEDA, MIKIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1725-1732
  作者：HASHIYAMA, TOMIKI、INOUE, HIROZUMI、KONDA, MIKIHIKO、TAKEDA, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• SVOBODA, JIRI;KOCFELDOVA, ZUZANA;PALECEK, JAROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 4, C. 822-832
  作者：SVOBODA, JIRI、KOCFELDOVA, ZUZANA、PALECEK, JAROSLAV

  DOI：——

  日期：——