(4R,5R)-5-(4-硝基苯基)-4-羟甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 294637-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R,5R)-5-(4-硝基苯基)-4-羟甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-(4-nitrophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4r,5r)-4-Hydroxymethyl-5-(4-nitrophenyl)oxazolidin-2-one；(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 294637-52-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₅
• 分子量: 238.2
• InChiKey: YOQVYPHEVFYOMF-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C
• 沸点：
  573.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(4-硝基苯基)-4-羟甲基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基碳酸酯重排的合成应用：氯霉素和4- epi- cytoxazone的对映选择性合成

  摘要：

  使用不对称二羟基化和环状亚氨基碳酸酯重排作为关键步骤，对映体选择性合成了氯霉素和4-表-胞cyto酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00878-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4R,5R)-5-(4-硝基苯基)-4-羟甲基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟化反应短时对映体合成（-）-氯霉素和（+）-噻吩酚

  摘要：

  描述了一种有效的对映选择性合成（-）-氯霉素（1）和（+）-噻吩酚（2）。这些抗生素已分别通过束缚的氨基羟基化和Sharpless不对称环氧化作为手性诱导步骤，分别由市售的4-硝基苯甲醛和4-（甲硫基）苯甲醛合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.019

文献信息

• Unified Strategy to Amphenicol Antibiotics: Asymmetric Synthesis of (−)-Chloramphenicol, (−)-Azidamphenicol, and (+)-Thiamphenicol and Its (+)-3-Floride
  作者：Jinxin Liu、Yaling Li、Miaolin Ke、Minjie Liu、Pingping Zhan、You-Cai Xiao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02181

  日期：2020.12.4

  The asymmetric synthesis of (−)-chloramphenicol, (−)-azidamphenicol, and (+)-thiamphenicol and its (+)-3-floride, (+)-florfenicol, is reported. This approach toward the amphenicol antibiotic family features two key steps: (1) a cinchona alkaloid derived urea-catalyzed aldol reaction allows highly enantioselective access to oxazolidinone gem-diesters and (2) a continuous flow diastereoselective decarboxylation

  报道了（-）-氯霉素，（-）-阿达木酚和（+）-噻吩酚及其（+）-3-小肽，（+）-氟苯尼考的​​不对称合成。这种对苯甲酚类抗生素家族的方法具有两个关键步骤：（1）金鸡纳生物碱衍生的尿素催化的醛醇缩合反应可实现对映体对恶唑烷酮宝石二酯的高度对映选择性；（2）将热稳定的恶唑烷酮宝石二酯连续流非对映选择性脱羧为形成所需的反式与提供的所需特权支架两个相邻的立体-oxazolidinone单酯顺-vicinal氨基醇在amphenicol家族。
• Modified Mg : Al hydrotalcite in the synthesis of oxazolidin-2-ones
  作者：Agnieszka Cwik、Aliz Fuchs、Zoltán Hell、Ildikó Böjtös、Dóra Halmai、Petra Bombicz

  DOI：10.1039/b418848a

  日期：——

  The modified Mg : Al (3 : 1) hydrotalcite has been found to be an efficient catalyst in the conversion of carbamates into oxazolidin-2-ones under mild reaction conditions. A wide variety of oxazolidin-2-ones were obtained with excellent chemical yield.

  改性Mg : Al（3 : 1）水滑石已被证实是一种高效催化剂，在温和反应条件下能将氨基甲酸酯转化为噁唑烷-2-酮。多种噁唑烷-2-酮以优异的化学产率获得。
• Synthesis of isomeric 2-oxazolidinones from (1R,2R)-and (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediols
  作者：M. Madesclaire、V. P. Zaitsev、J. V. Zaitseva、S. Kh. Sharipova

  DOI：10.1007/s10593-007-0201-z

  日期：2007.10