Difluoroacetyl D-threo amphenicol | 49648-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Difluoroacetyl D-threo amphenicol
• 英文别名: (-)-fluoramphenicol；fluoramphenicol；(1R,2R)-2-(2,2-difluoro-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol；(1R,2R)-2-(2,2-Difluor-acetylamino)-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]-2,2-difluoroacetamide
• CAS: 49648-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₂O₅
• 分子量: 290.223
• InChiKey: FNEJBMHYUJWQSX-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-tert-butyl 2-bromo-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 锂硼氢 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Difluoroacetyl D-threo amphenicol
  参考文献：
  名称：

  Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine

  摘要：

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00301-4

文献信息

• Chloramphenicol¹ (Chloromycetin). IX. Some Analogs Having Variations of the Acyl Group
  作者：Mildred C. Rebstock

  DOI：10.1021/ja01166a129

  日期：1950.10
• Bouthier De la Tour; Moreau; Baillarge, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 4, p. 315 - 318
  作者：Bouthier De la Tour、Moreau、Baillarge、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient enantioselective syntheses of chloramphenicol and (d)-threo- and (d)-erythro-sphingosine
  作者：E.J. Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00301-4

  日期：2000.4

  The chiral diazaborolidine 1 has been applied to the enantioselective syntheses of chloramphenicol (2) and (D)-threo-N-acetylsphingosine (3), a synthetic precursor of the diastereomeric (D)-sphingosines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.