(1R,2R)-2-azido-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol | 142917-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-azido-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 142917-86-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₄
• 分子量: 238.203
• InChiKey: UXMBZDJXPQSUJV-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-azido-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chloramphenicol

  摘要：

  采用(2S,3R)-4-硝基苯基缩水甘油醇路线，描述了氯霉素的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920000859
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-(azidosulfonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到(1R,2R)-2-azido-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  从伯胺安全生产有机叠氮化物的自动化合成

  摘要：

  本文描述的是利用含有所有所需试剂（包括咪唑-1-磺酰叠氮化物四氟硼酸盐）的预包装胶囊开发一种自动化且可重复的方法，用于将伯胺转化为有机叠氮化物。除了手动将伯胺加载到反应容器中之外，整个反应和产物分离过程可以自动完成，无需用户进一步参与，并以高纯度提供所需的有机叠氮化物。这种实用且简单的基于胶囊的自动化方法提供了一种方便且安全的生成有机叠氮化物的方法，而无需处理或暴露潜在爆炸性试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00603

文献信息

• Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent
  作者：Genyi Meng、Taijie Guo、Tiancheng Ma、Jiong Zhang、Yucheng Shen、Karl Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-1589-1

  日期：2019.10.3

  reactions. However, in the case of CuAAC reactions, the availability of azide reagents is limited owing to their potential toxicity and the risk of explosion involved in their preparation. Here we report another reaction to add to the click reaction family: the formation of azides from primary amines, one of the most abundant functional groups5. The reaction uses just one equivalent of a simple diazotizing

  点击化学是一个概念，其中模块化合成用于快速找到具有所需特性的新分子1。铜 (i) 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑环化和硫 (vi) 氟化物交换 (SuFEx) 催化被广泛认为是点击反应 2-4，可快速获得其产品，产率接近 100%，同时在很大程度上是正交的到其他反应。然而，在 CuAAC 反应的情况下，由于其潜在的毒性和制备过程中涉及的爆炸风险，叠氮化物试剂的可用性受到限制。在这里，我们报告了另一种添加到点击反应家族的反应：由伯胺形成叠氮化物，伯胺是最丰富的官能团之一。该反应仅使用一当量的简单重氮化物质，氟磺酰叠氮化物 6-11 (FSO2N3)，并且能够以安全实用的方式在 96 孔板上制备 1,200 多种叠氮化物。这种可靠的转化是 CuAAC 三唑环化的有力工具，这是目前使用最广泛的点击反应。该方法极大地扩展了可接近的叠氮化物和 1,2,3-三唑的数量，鉴于 CuAAC
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Farmer Jay J.

  公开号：US20120252747A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester, N-oxide, or prodrug thereof, wherein T, R 1 , R 2 , R 3 , D, E, F, and G are as defined herein. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, antiproliferative, anti-inflammatory and prokinetic agents.

  本发明提供了通式为的大环化合物，可用作治疗剂，或其药学上可接受的盐、酯、N-氧化物或前药，其中T、R1、R2、R3、D、E、F和G如本文所定义。更具体地，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• WO2007/25098
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005085266A3

  公开（公告）日：2006-01-05