(1R,2R)-2-氟环戊烷-1-醇 | 13378-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-2-氟环戊烷-1-醇
• 中文别名: 环戊醇,2-氟-,反-
• 英文名称: trans-2-fluorocyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-fluorocyclopentan-1-ol
• CAS: 13378-44-4
• 化学式: C₅H₉FO
• 分子量: 104.124
• InChiKey: BDIRIPRHYULGQH-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氟环戊烷-1-醇 在 Novozyme 435 lipase 、 burkholderia cepacia lipase immobilized on diatomite 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((1R,2S)-2-fluorocyclopentyl)isoindolyl-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active vicinal fluorocyclopentanols and fluorocyclopentanamines by enzymatic deracemization

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.634
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(1R,2R)-2-氟环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  无金属且用户友好的烯烃区域选择性羟基氟化

  摘要：

  已经开发出一种简单、用户友好、无金属的方案，用于使用易于获得且廉价的试剂对烯烃进行区域选择性反马尔可夫尼科夫氢氟化。这种新方法比以前报道的方法显示出更广泛的范围，并已应用于复杂分子的后期氟化，从而产生氟类固醇衍生物。该过程的立体化学也已得到一些详细的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00681

文献信息

• Mechanistic Investigations of Cooperative Catalysis in the Enantioselective Fluorination of Epoxides
  作者：Julia A. Kalow、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja207256s

  日期：2011.10.12

  studies of the (salen)Co- and amine-cocatalyzed enantioselective ring opening of epoxides by fluoride. The kinetics of the reaction, as determined by in situ (19)F NMR analysis, are characterized by apparent first-order dependence on (salen)Co. Substituent effects, nonlinear effects, and reactivity with a linked (salen)Co catalyst provide evidence for a rate-limiting, bimetallic ring-opening step. To account

  本报告描述了（salen）Co 和胺共催化的环氧化物对映选择性开环的机理研究。通过原位 (19)F NMR 分析确定的反应动力学特征在于对 (salen)Co 的明显一级依赖性。取代基效应、非线性效应和与连接的 (salen) Co 催化剂的反应性为限速双金属开环步骤提供了证据。为了解释这些不同的数据，我们提出了一种机制，其中活性亲核氟物质是形成静止状态二聚体的氟化钴。胺助催化剂与 (salen) Co 的轴向连接促进二聚体解离，并且是观察到的协同性的起源。在这些研究的基础上，我们表明在比率、周转次数、氟化物开环反应的底物范围可以通过使用连接的salen框架来实现。报道了将该催化剂系统应用于快速（5 分钟）氟化以生成已知 PET 示踪剂 F-MISO 的未标记类似物。
• Discovery of 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride as a Deoxofluorinating Agent with High Thermal Stability as Well as Unusual Resistance to Aqueous Hydrolysis, and Its Diverse Fluorination Capabilities Including Deoxofluoro-Arylsulfinylation with High Stereoselectivity
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh、Yong Xu、Norimichi Saito

  DOI：10.1021/ja106343h

  日期：2010.12.29

  groups to CF(3) groups, in high yields. 1k also converts C(=S) and CH(3)SC(=S)O groups to CF(2) and CF(3)O groups, respectively, in high yields. In addition, 1k effects highly stereoselective deoxofluoro-arylsulfinylation of diols and amino alcohols to give fluoroalkyl arylsulfinates and arylsulfinamides, with complete inversion of configuration at fluorine and the simultaneous, selective formation of

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱
• Discovery of Quinoxaline-Based P1–P3 Macrocyclic NS3/4A Protease Inhibitors with Potent Activity against Drug-Resistant Hepatitis C Virus Variants
  作者：Desaboini Nageswara Rao、Jacqueto Zephyr、Mina Henes、Elise T. Chan、Ashley N. Matthew、Adam K. Hedger、Hasahn L. Conway、Mohsan Saeed、Alicia Newton、Christos J. Petropoulos、Wei Huang、Nese Kurt Yilmaz、Celia A. Schiffer、Akbar Ali

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00554

  日期：2021.8.26

  revealed the interplay between the P2 and P4 groups, which influenced inhibitor binding and the overall resistance profile. Optimizing inhibitor interactions in the S4 pocket led to PIs with excellent antiviral activity against clinically relevant PI-resistant HCV variants and genotype 3, providing potential pan-genotypic inhibitors with improved resistance profiles.

  目前临床使用的三种全基因型 HCV NS3/4A 蛋白酶抑制剂 (PI)——grazoprevir、glecaprevir 和 voxilaprevir——都是基于喹喔啉的 P2-P4 大环化合物，因此表现出相似的耐药性。使用基于喹喔啉的 P1-P3 大环先导化合物作为替代化学支架，我们探索了 P2 和 P4 位点的构效关系 (SAR)，以开发避免耐药性的泛基因型 PI。采用结构导向策略设计和合成了两个系列的化合物，其中不同的 P2 喹喔啉与不同大小和形状的不同 P4 基团相结合，有或没有氟取代。我们的 SAR 数据和共晶结构揭示了 P2 和 P4 基团之间的相互作用，这影响了抑制剂的结合和总体耐药情况。优化 S4 口袋中的抑制剂相互作用使 PI 对临床相关的 PI 耐药 HCV 变体和基因型 3 具有优异的抗病毒活性，从而提供具有改善的耐药性的潜在泛基因型抑制剂。
• (Salen)chromium Complex Mediated Asymmetric Ring Opening of meso- and Racemic Epoxides with Different Fluoride Sources
  作者：Günter Haufe、Stefan Bruns

  DOI：10.1002/1615-4169(200202)344:2<165::aid-adsc165>3.0.co;2-1

  日期：2002.2

  as cyclopentene oxide and cycloheptene oxide the corresponding fluorohydrins were isolated in 80% and 82% yield with 65% and 62% ee, respectively. In case of ring opening under similar conditions of the racemic styrene oxide or phenyl glycidyl ether 83% and 75% of the fluorohydrins with fluorine in the primary position were isolated with 74% ee and 65% ee, respectively. Tetrahydronaphthalene oxide yielded

  在化学计量或化学计量稍低的雅各布森对映纯（salen）氯化铬络合物A存在下，用不同的氟化试剂对五个内消旋和三个外消旋环氧化物进行不对称开环，得到了相应的旋光性邻位氟代醇。氟化银被用作氟化物来源之一无论是在卜存在4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -在乙醚或乙腈。从氧化环己烯（起始后者反应1）显示出在所形成的最大fluorohydrin 72％ee的2以90％的产率分离。从其他介观-环氧化合物，例如环戊烯氧化物和环庚烯氧化物，分离相应的氟代醇，产率分别为80％和82％，ee分别为65％和62％。在外消旋的苯乙烯氧化物或苯基缩水甘油醚的类似条件下开环的情况下，分别以74％ee和65％ee分离出83％和75％的氟醇，其中氟位于主要位置。四氢萘氧化物产生反式-（23％ee）和顺式-2-氟-3,4-苯并环己烯醇（2％ee）的2：1混合物，表明存在竞争的S N 2和S N 1型开环。其他环氧化物，例如环辛烯
• Enzymatic preparation of (1S,2R)- and (1R,2S)-stereoisomers of 2-halocycloalkanols
  作者：Olga O. Kolodiazhna、Anastasy O. Kolodiazhna、Oleg I. Kolodiazhnyi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.011

  日期：2013.1

  The stereoisomers of cis-2-halocycloalkanols were resolved by a kinetically controlled transesterification with vinyl acetate in the presence of lipases in organic media. High enantioselectivities (ee >98%) and good isolated yields were obtained for all substrates using the appropriate lipase. Burkholderia cepacia lipase was the most efficient enzyme for the resolution of these substrates. The enantiomeric purities of the compounds were defined by derivatization with Mosher's acid and the absolute configurations were determined by chemical correlation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.