ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 582295-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrobenzene)propionic acid ethyl ester；threo-p-Nitro-phenyl-serin-aethylester；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-propionsaeure-aethylester
• CAS: 582295-24-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: KINVELUWVDBQIE-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98.5 °C
• 沸点：
  438.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 以98 %的产率得到(1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种由具有高活性和立体选择性的工程化 L-苏氨酸转醛酶介导的高效合成氨酚类抗生素氯霉素的化学酶促策略

  摘要：

  氯霉素是一种具有广谱抗菌活性的双酚类抗生素，由于其立体化学性质，其合成具有挑战性。在这里，我们设计了一个四步化学酶策略，包括由假单胞菌属的L-苏氨酸转醛酶介导的生物催化步骤。(PsLTTA) 将 4-硝基苯甲醛 ( 1 ) 转化为 (2 S ,3 R )-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid ( 2) 然后通过三步化学反应得到氯霉素。通过重塑底物结合口袋和底物进入通道设计了 PsLTTA 的合理设计，产生了最佳变体 PsLTTA-N35A/C57I/F59A/H69F (PsLTTA-Mu9)，其产量2比野生的高 7.1 倍-型 PsLTTA。在与 ScADH/CbFDH 偶联以去除副产物乙醛并优化反应条件后，全细胞催化剂 BL21(PsLTTA-Mu9/ScADH/CbFDH) 可在 4 小时内合成 200 mM 的2，转化率为

  DOI：

  10.1039/d2cy01670b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropanoate 在 [RuCl2(benzene)]2 、 辛酸铑 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of nitrogen protected 3-arylserine esters

  摘要：

  A method for the preparation of (2R,3S) nitrogen protected arylserine esters is described. The method consists of rhodium mediated insertion of tert-butylcarbamate into the corresponding 3-keto-2-diazoester, affording the N-protected alpha-amino-beta-ketoester, followed by asymmetric reduction/dynamic resolution to afford the corresponding N-protected 3-arylserine esters in good chemical yield, and in most cases high enantiomeric excess. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.005

文献信息

• Hajos; Kollonitsch, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 15, p. 175,179
  作者：Hajos、Kollonitsch

  DOI：——

  日期：——
• DE957484
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2699451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2839577
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An enantioselective synthesis of nitrogen protected 3-arylserine esters
  作者：Lisa H. Bourdon、David J. Fairfax、Gregory S. Martin、Casey J. Mathison、Pavel Zhichkin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.005

  日期：2004.11

  A method for the preparation of (2R,3S) nitrogen protected arylserine esters is described. The method consists of rhodium mediated insertion of tert-butylcarbamate into the corresponding 3-keto-2-diazoester, affording the N-protected alpha-amino-beta-ketoester, followed by asymmetric reduction/dynamic resolution to afford the corresponding N-protected 3-arylserine esters in good chemical yield, and in most cases high enantiomeric excess. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.