L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 | 2964-48-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
• 中文别名: (1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇；(1S,2S)-(+)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
• 英文名称: (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• CAS: 2964-48-9；3689-55-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OCYJXSUPZMNXEN-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C(lit.)
• 比旋光度：
  31 º (C=1 IN 6 M HCL)
• 沸点：
  352.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3136 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29221990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 在 chromium(VI) oxide 、 异戊醇 、 L-酒石酸 、 sodium isopropylate 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 L-氯霉素
  参考文献：
  名称：

  Schemjakin et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 2076,2081; engl. Ausg. S. 2045, 2049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-赤式-氯霉素 在 盐酸 作用下， 生成 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  US2514377

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-dibenzyl-DL-norvaline 在 盐酸 、 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 、 钯 作用下， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 201,204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] RESOLUTION OF alpha-(PHENOXY)PHENYLACETIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] RESOLUTION DE DERIVES D'ACIDE 20041229US6262118B1LUSKEY KENNETH L [US], et al20010717AASee references of EP 1635809A4
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2004112774A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  The present invention provides a method for producing an enantiomerically enriched alpha-(phenoxy)phenylacetic acid compound of the formula (I): from its enantiomeric mixture, where R1 is alkyl or haloalkyl and X is halide.

  本发明提供了一种从其对应异构体混合物中制备具有光学活性的α-(苯氧基)苯乙酸化合物的方法，其化学式为(I)：其中R1是烷基或卤代烷基，X是卤素。
• Neue Antipodenpaare zur optischen Spaltung recemischer Basen
  作者：E. Felder、D. Pitrè、S. Boveri

  DOI：10.1002/hlca.19690520138

  日期：——

  As new reagents for optical resolution of racemic bases the enantiomorphs of N-(1-phenyl-ethyl)-succinamic acid (I) and N-(1-phenyl-ethyl)-phthalamic acid (II) have been prepared. Optical resolution with I of (1-phenyl-ethyl)-amine, 2-amino-butane-1-ol, threo-1-(4-nitrophenyl)-2-amino-propane-1, 3-diol and with II of 1-phenyl-2-amino-propane is described.

  作为用于光学拆分外消旋碱的新试剂，已经制备了N-（1-苯基-乙基）-琥珀酸（I）和N-（1-苯基-乙基）-邻苯二甲酸（II）的对映体。用（1-苯基-乙基）-胺，2-氨基丁烷-1-醇，苏式-1-（4-硝基苯基）-2-氨基-丙烷-1、3-二醇和用II的光学拆分描述了1-苯基-2-氨基丙烷。
• Apoptogenic and antiproliferative analogs of ceramide
  申请人：Deigner, Hans-Peter

  公开号：EP1580187A1

  公开（公告）日：2005-09-28

  Described are analogs of ceramide which have apoptogenic and antiproliferative properties as well as pharmaceutical compositions containing these analogs. Also described is the therapeutic use of the ceramide analogs, e.g. for inhibiting proliferation, preferably in cancer therapy, or increased angiogenesis or for modulating apoptosis.

  描述了具有凋亡和抗增殖特性的神经酰胺类似物，以及含有这些类似物的药物组合物。还描述了神经酰胺类似物的治疗用途，例如用于抑制增殖，特别是在癌症治疗中，或增加血管生成或调节凋亡。
• Novel analogs of d-e-MAPP and B13. Part 1: Synthesis and evaluation as potential anticancer agents
  作者：Zdzislaw M. Szulc、Nalini Mayroo、AiPing Bai、Jacek Bielawski、Xiang Liu、James S. Norris、Yusuf A. Hannun、Alicja Bielawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.033

  日期：2008.1

  the N-acyl hydrophobic interfaces: N-acyl analogs (class A), urea analogs (class B), N-alkyl analogs (class C, lysosomotropic agents), and omega-cationic-N-acyl analogs (class D, mitochondriotropic agents). The most potent compounds belonged to either class D, the aromatic ceramidoids, or to class C, the aromatic N-alkylaminoalcohols. Representative analogs selected from this study were also evaluated

  神经酰胺酶抑制剂的一系列新型等排类似物，(1S,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-苯基丙醇-1 (de-MAPP) 和 (1R,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-4'-硝基-苯基丙二醇-1,3 (B13)，具有改进的靶向和理化特性，被设计、合成并评估为潜在的抗癌剂。当用类似物处理 MCF7 细胞时，结果表明新类似物与母体化合物相比具有相同或更强的效力。它们的活性主要由 N-酰基疏水界面的修饰性质决定：N-酰基类似物（A 类）、尿素类似物（B 类）、N-烷基类似物（C 类，溶酶体药物）和 omega-阳离子-N-酰基类似物（D 类，促线粒体药物）。最有效的化合物属于 D 类（芳香族神经酰胺）或 C 类（芳香族 N-烷基氨基醇）。从本研究中选择的代表性类似物也经过国家癌症研究所体外抗癌药物发现筛选的评估。结果再次显示出类似的阶级依赖性活动。一般来说，活性类似物是非选择性广谱的，并且对所有癌细胞系都具有良好的活性。然而，de-MAPP
• Pharmaceutically active pyrrolidine derivatives as bax inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030171309A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention is related to new substituted pyrrolidine derivatives of formula (I). Said compounds are preferably for use as pharmaceutically active compounds. Specifically, pyrrolidine derivatives of formula (I) are useful in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, diseases associated with polygultamine tracts, epilepsy, ischemia, infertility, cardiovascular disorders renal hypoxia, hepatitis and AIDS. Said pyrrolidine derivatives display a modulatory and most notably a down-regulating-up to an inhibitory-activity with respect to the cellular death agonist Bax and/or the activation pathways leading to Bax and allows therefore to block the release of cytochrome (c). The present invention is furthermore related to novel pharmaceutically activity substituted pyrrolidine derivatives as well as to methods of their preparation, wherein X is selected from the group consisting of O, S, CR<6>R<7>, NOR<6>, NNR<6>R<7>; A is selected from the group consisting of —(C═O)—, —(C═O)—O—, —C(═NH)—, —(C═O)—NH—, —(C═S)—NH, —SO2-, —SO2NH—; —CH2-; B is either a group —(C═O)—NR<8>R<9> or represents a heterocyclic residue having the formula (II) wherein Q is NR<10>, O or S; n is an integer selected of 0, 1 or 2; Y, Z and E form together with the 2 carbons to which they are attached a 5-6 membered aryl or heteroaryl ring.

  本发明涉及新的取代吡咯烷衍生物的化学式(I)。所述化合物通常用作药用活性化合物。具体来说，化学式(I)的吡咯烷衍生物在治疗和/或预防神经退行性疾病、与多谷氨酸氨基酸序列相关的疾病、癫痫、缺血、不孕症、心血管疾病、肾脏缺氧、肝炎和艾滋病方面具有用处。所述吡咯烷衍生物显示出对细胞死亡促进子Bax和/或导致Bax激活途径的调节作用，最显著地是下调至抑制活性，并因此允许阻止细胞色素(c)的释放。本发明还涉及新的具有药用活性的取代吡咯烷衍生物，以及它们的制备方法，其中X选自O、S、CR<6>R<7>、NOR<6>、NNR<6>R<7>组成的群；A选自—(C═O)—、—(C═O)—O—、—C(═NH)—、—(C═O)—NH—、—(C═S)—NH、—SO2-、—SO2NH—；—CH2-；B是一个群—(C═O)—NR<8>R<9>或代表具有化学式(II)的杂环残基，其中Q是NR<10>、O或S；n是选自0、1或2的整数；Y、Z和E与它们连接的两个碳共同形成一个5-6成员芳香族或杂芳族环。

表征谱图