棒状杆菌素I | 4423-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 棒状杆菌素I
• 英文名称: chloramphenicol
• 英文别名: N-(1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)acetamide；N-acetyl-chloramphenicol amine；CAM-Ac；(1R,2R)-(+)-1-p-Nitrophenyl-2-acetamino-propandiol-(1,3)；(1R,2R)-2-acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propane-1,3-diol；(1R,2R)-2-Acetylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1,3-diol；(1R:2R)-2-Acetamino-1-(4-nitro-phenyl)-propandiol-(1.3)；N-[2-hydroxy-1-hydroxymethyl-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl]-acetamide；N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 4423-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅
• 分子量: 254.243
• InChiKey: PIVQDUYOEIAFDM-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：针状结晶（溶于乙酸乙酯），熔点为133-134℃。

用途：作为氯霉素的中间体。

生产方法：可通过以下步骤制备：首先，对硝基苯乙酮经过溴化、与六亚甲基四胺成盐并水解，生成对硝基-α-氨基苯乙酮；接着，使用乙酸酐进行乙酰化处理，并用甲醛和甲醇进行羟甲基化；最后，还原酮羰基即可得到目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  棒状杆菌素I 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (2S,1R)-2-氨基-3-氟-1-(4-碘-苯基)-丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明提供了三唑大环化合物，可用作治疗剂。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。

  公开号：

  WO2018191682A1
• 作为产物：
  描述：

  氯霉素 在 盐酸 作用下， 生成 棒状杆菌素I
  参考文献：
  名称：

  Chloramphenicol (Chloromycetin).¹ IV.^1a Chemical Studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a065

文献信息

• Derivatives of Ribosome-Inhibiting Antibiotic Chloramphenicol Inhibit the Biosynthesis of Bacterial Cell Wall
  作者：Sivan Louzoun Zada、Keith D. Green、Sanjib K. Shrestha、Ido M. Herzog、Sylvie Garneau-Tsodikova、Micha Fridman

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00078

  日期：2018.7.13

  evidence and metabolic labeling of a cell wall peptidoglycan suggested that compounds 1 and 4 caused extensive damage to the envelope of Staphylococcus aureus cells by inhibition of the early stage of cell wall peptidoglycan biosynthesis. Unlike the effect of membrane-disrupting antimicrobial cationic amphiphiles, these compounds did not rapidly permeabilize the bacterial membrane. Like the parent antibiotic

  在这里，我们描述了细菌翻译抑制抗生素氯霉素（CAM）的α，β-不饱和羰基衍生物的制备和评价。与母体抗生素相比，两种含有α，β-不饱和酮的化合物（1和4）对一组革兰氏阳性病原体表现出更广谱的活性，其最低抑菌浓度范围为2–32μg/ mL。有趣的是，与母体CAM不同，这些化合物不会抑制细菌的翻译。显微镜证据和细胞壁肽聚糖的代谢标记表明化合物1和4对金黄色葡萄球菌的包膜造成了广泛破坏通过抑制细胞壁肽聚糖生物合成的早期来抑制细胞的生长。与破坏膜的阳离子阳离子两亲物的作用不同，这些化合物不能迅速渗透细菌膜。像母体抗生素CAM一样，化合物1和4对金黄色葡萄球菌具有抑菌作用。化合物1和4对永生化的有核哺乳动物细胞都具有细胞毒性。但是，它们都没有对哺乳动物的红细胞造成可测量的膜损伤。这些数据表明，所报道的源自CAM的抗微生物剂为开发新型细菌细胞壁生物合成抑制性抗生素提供了新的分子支架。
• Fabrication of resin supported Au–Pd bimetallic nanoparticle composite to efficiently remove chloramphenicol from water
  作者：Xu Wang、Yun-Xia Wang、Baoling Yuan、Hao-Jie Cui、Ming-Lai Fu

  DOI：10.1039/c4ra17309k

  日期：——

  Au–Pd bimetallic nanoparticles were loaded on the amberlite 717 to form a catalytic system (717@Au–Pd), which exhibited excellent activity for removing environmental pollutants such as chloramphenicol containing carbon–halogen bonds.

  Au-Pd双金属纳米颗粒负载在amberlite 717上形成催化体系（717@Au-Pd），该体系在去除含碳-卤素键的环境污染物如氯霉素方面表现出卓越的活性。
• An Acyl Transfer Reaction Catalyzed by an Epimerase MarH
  作者：Mo Han、Haixing Yin、Yi Zou、Nelson L. Brock、Tingting Huang、Zixin Deng、Yiwen Chu、Shuangjun Lin

  DOI：10.1021/acscatal.5b02198

  日期：2016.2.5

  chloramphenicol. Furthermore, MarH can catalyze N-acylation of deacylated chloramphenicol analogue thereby activating them for 3-O-acylation. By systematic site-directed mutagenesis, H64 was revealed as a potential catalytic base that deprotonates the acyl acceptor substrate. Nucleophilic attack at the carbonyl carbon of the acyl donor then gives the acylation product.

  MarH是属于铜蛋白超家族的一种小蛋白质（129个氨基酸），先前被表征为一种差向异构酶，其参与了马来霉素生物合成中的（2 S，3 S）-β-甲基色氨酸形成。在这里，发现MarH作为酰基转移酶，可以催化氯霉素的3- O-酰化。此外，MarH可以催化脱酰氯霉素类似物的N-酰化，从而活化它们以进行3- O-酰化。通过系统的定点诱变，H64被揭示为使酰基受体底物去质子化的潜在催化碱基。然后，对酰基供体的羰基碳进行亲核攻击，得到酰化产物。
• Triazole compounds and methods of making and using the same
  申请人：Bhattacharjee Ashoke

  公开号：US20100016956A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides triazole macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. The compounds have the following structure: wherein T is the macrocyclic part.

  本发明提供了三唑大环化合物，作为治疗剂非常有用。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。化合物具有以下结构：其中T是大环部分。
• Triazole Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Bhattacharjee Ashoke

  公开号：US20130065845A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides triazole macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了三唑大环化合物，其作为治疗剂具有用途。更具体地说，这些化合物可作为抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂使用。