(1R,2R)-1-para-nitrophenyl-2-deoxycholicacetamidopropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-para-nitrophenyl-2-deoxycholicacetamidopropane-1,3-diol
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]pentanamide
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₇
• 分子量: 586.769
• InChiKey: PQEPATWTHPDXHK-SWCAWLJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R)-1-para-nitrophenyl-2-deoxycholicacetamidopropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自手性氨基醇的胆汁酰胺：新型抗菌剂和抗真菌剂。

  摘要：

  由（1R，2R）-1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇2（1S，2S）-1-苯基-2-氨基-1,3合成了胆酸和脱氧胆酸酰胺10-17 -丙二醇4，（1R，2R）-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇3，（1S，2S）-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇5。衍生自脱氧胆酸的N-琥珀酰亚胺酯9和（1R，2R）-1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇2的酰胺12对新型隐球菌和由N-琥珀酰亚胺获得的酰胺17具有活性发现脱氧胆酸和（1S，2S）-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇5的酯9对多种革兰氏阳性细菌有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.11.018

文献信息

• Bile acid amides derived from chiral amino alcohols: novel antimicrobials and antifungals
  作者：BrajaG. Hazra、VandanaS. Pore、SanjeevKumar Dey、Suchitra Datta、MahendraP. Darokar、Dharmendra Saikia、S.P.S. Khanuja、AnupP. Thakur

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.018

  日期：2004.2

  Cholic and deoxycholic acid amides 10-17 have been synthesised from (1R,2R)-1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol 2, (1S,2S)-1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol 4, (1R,2R)-1-para-nitrophenyl-2-amino-1,3-propanediol 3, (1S,2S)-1-para-nitrophenyl-2-amino-1,3-propanediol 5. Amide 12 derived from N-succinimidyl ester 9 of deoxycholic acid and (1R,2R)-1-phenyl-2-amino-1,3-propanediol 2, found to be active against

  由（1R，2R）-1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇2（1S，2S）-1-苯基-2-氨基-1,3合成了胆酸和脱氧胆酸酰胺10-17 -丙二醇4，（1R，2R）-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇3，（1S，2S）-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇5。衍生自脱氧胆酸的N-琥珀酰亚胺酯9和（1R，2R）-1-苯基-2-氨基-1,3-丙二醇2的酰胺12对新型隐球菌和由N-琥珀酰亚胺获得的酰胺17具有活性发现脱氧胆酸和（1S，2S）-1-对硝基苯基-2-氨基-1,3-丙二醇5的酯9对多种革兰氏阳性细菌有效。