(1R,2R)-2-(tetradecylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol | 366487-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(tetradecylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (1R,2R)-2-N-(tetradecylamino)-1-(4'-nitrophenyl)-1,3-propandiol；(1R,2R)-2-(N-tetradecylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol；(1R,2R)-2-N-tetradecylamino-1-(4-nitro-phenyl)-1,3-propandiol；1,3-Propanediol, 1-(4-nitrophenyl)-2-(tetradecylamino)-, (1R,2R)-；(1R,2R)-1-(4-nitrophenyl)-2-(tetradecylamino)propane-1,3-diol
• CAS: 366487-89-0
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₄
• 分子量: 408.582
• InChiKey: SJHLKUDCBZZUEE-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(tetradecylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R)-2-N-(tetradecylamino)-1-(4'-nitrophenyl)-1,3-propandiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136635

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 (1R,2R)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2R)-2-(tetradecylamino)-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  De-MAPP 和 B13 的新型类似物。第 1 部分：作为潜在抗癌药物的合成和评价。

  摘要：

  神经酰胺酶抑制剂的一系列新型等排类似物，(1S,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-苯基丙醇-1 (de-MAPP) 和 (1R,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-4'-硝基-苯基丙二醇-1,3 (B13)，具有改进的靶向和理化特性，被设计、合成并评估为潜在的抗癌剂。当用类似物处理 MCF7 细胞时，结果表明新类似物与母体化合物相比具有相同或更强的效力。它们的活性主要由 N-酰基疏水界面的修饰性质决定：N-酰基类似物（A 类）、尿素类似物（B 类）、N-烷基类似物（C 类，溶酶体药物）和 omega-阳离子-N-酰基类似物（D 类，促线粒体药物）。最有效的化合物属于 D 类（芳香族神经酰胺）或 C 类（芳香族 N-烷基氨基醇）。从本研究中选择的代表性类似物也经过国家癌症研究所体外抗癌药物发现筛选的评估。结果再次显示出类似的阶级依赖性活动。一般来说，活性类似物是非选择性广谱的，并且对所有癌细胞系都具有良好的活性。然而，de-MAPP

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.033

文献信息

• WO2006/50265
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ceramides and Apoptosis-Signaling Ligand
  申请人：Bielawska Alicja

  公开号：US20080045470A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention provides the compounds of formula ( ): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A, X, Y, a, b and n are as defined herein. Also disclosed are methods for making the compounds of formula (I) and their use in treating or preventing diseases associated with cell overproliferation and dysfunctional sphingolipid signal transduction. The invention also encompasses the use of the compounds in combination with an apoptosis-signaling ligand, such as Fas ligand. Preferably, the Fas ligand is administered in the form of a gene therapy agent.
• US8592419B2
  申请人：——

  公开号：US8592419B2

  公开（公告）日：2013-11-26
• Novel analogs of d-e-MAPP and B13. Part 1: Synthesis and evaluation as potential anticancer agents
  作者：Zdzislaw M. Szulc、Nalini Mayroo、AiPing Bai、Jacek Bielawski、Xiang Liu、James S. Norris、Yusuf A. Hannun、Alicja Bielawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.033

  日期：2008.1

  the N-acyl hydrophobic interfaces: N-acyl analogs (class A), urea analogs (class B), N-alkyl analogs (class C, lysosomotropic agents), and omega-cationic-N-acyl analogs (class D, mitochondriotropic agents). The most potent compounds belonged to either class D, the aromatic ceramidoids, or to class C, the aromatic N-alkylaminoalcohols. Representative analogs selected from this study were also evaluated

  神经酰胺酶抑制剂的一系列新型等排类似物，(1S,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-苯基丙醇-1 (de-MAPP) 和 (1R,2R)-N-肉豆蔻酰氨基-4'-硝基-苯基丙二醇-1,3 (B13)，具有改进的靶向和理化特性，被设计、合成并评估为潜在的抗癌剂。当用类似物处理 MCF7 细胞时，结果表明新类似物与母体化合物相比具有相同或更强的效力。它们的活性主要由 N-酰基疏水界面的修饰性质决定：N-酰基类似物（A 类）、尿素类似物（B 类）、N-烷基类似物（C 类，溶酶体药物）和 omega-阳离子-N-酰基类似物（D 类，促线粒体药物）。最有效的化合物属于 D 类（芳香族神经酰胺）或 C 类（芳香族 N-烷基氨基醇）。从本研究中选择的代表性类似物也经过国家癌症研究所体外抗癌药物发现筛选的评估。结果再次显示出类似的阶级依赖性活动。一般来说，活性类似物是非选择性广谱的，并且对所有癌细胞系都具有良好的活性。然而，de-MAPP
• WO2007/136635
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——