对羟基苯乙醇 | 501-94-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 对羟基苯乙醇
• 中文别名: 2-(4-羟苯基)乙醇；酪醇；4-羟基苯乙醇；2-(4-羟基苯)乙醇；对羟苯基乙醇
• 英文名称: p-hydroxyphenethyl alcohol
• 英文别名: tyrosol；4-(2-hydroxyethyl)phenol；2-(4-hydroxyphenyl)ethanol；4-hydroxyphenethyl alcohol；4-hydroxyphenylethanol；4-hydroxybenzene ethanol；4-hydroxyphenylethyl alcohol；p-hydroxyphenylethanol；p-tyrosol
• CAS: 501-94-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92 °C(lit.)
• 沸点：
  195°C (18 mmHg)
• 密度：
  1.0742 (rough estimate)
• 闪点：
  139°C/1mm
• 溶解度：
  水中的溶解度为124克/升
• LogP：
  0.851 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  138.71 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  1490
• 稳定性/保质期：
  • 按照规定使用和存储，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境里。

制备方法与用途

简介

对羟基苯乙醇是一种醇类衍生物，在有机合成和医药研发中作为中间体使用。它是培他洛尔的中间体，并主要用于合成心血管药物美多心安。

靶点

Target	Value
NF-κB

化学性质

对羟基苯乙醇为结晶状物质，熔点在89-92℃之间。

用途

• 培他洛尔的中间体。
• 主要用于合成心血管药物美多心安。
• 用于螯合零价铁催化氧化橄榄磨废水中存在的有机酸。

生产方法

对羟基苯乙醇可通过将对羟基苯乙酮用脂肪腈氧化，然后水解得（对羟苯基）乙二醛，再将其还原得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 碳酸二甲酯 、 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium dithionite 作用下， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成羟基酪醇单酯及其对脂多糖刺激的一氧化氮生成的抑制作用。

  摘要：

  羟基酪醇[2-（3,4-二羟基苯基）乙醇]的脂肪酸单酯是由酪醇（4-羟基苯基乙醇）分两步通过连续念珠菌南极脂肪酶B催化酚基羟基上的伯脂族羟基的化学选择性酰化反应而合成的。酪醇和2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的羟基化反应，与剩余的游离酚羟基相邻。检查其对RAW264.7细胞中脂多糖刺激的一氧化氮产生的抑制作用，结果表明丁酸羟基酪醇显示出最高的抑制作用（IC50 7.0μM）。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1530970
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  模块化级联生物催化高效合成苯乙酸和2-苯乙醇。

  摘要：

  用可再生原料进行绿色和可持续的化学合成正在成为石油基化学合成的替代方法。在这项工作中，开发了一种单级联生物转化法，以有效地从生物基l-酪氨酸中合成生物基l-苯丙氨酸，酪醇和对羟基苯乙酸中的2-苯乙醇和苯乙酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000182
• 作为试剂：
  描述：

  4-acetoxy-4-methylphenol 、 Lithium aluminium hydride 、 盐酸 、 四氢呋喃 在 乙酸乙酯 、 水 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 对羟基苯乙醇 作用下， 反应 11.0h， 以v/v) to obtain white solid of the desired product, 4-hydroxyphenethyl alcohol (16.3 g, 118.0 mmol, yield 85%)的产率得到对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Resins having vinyl ether linker for the solid phase organic synthesis

  摘要：

  本发明涉及一种具有乙烯醚连接剂的树脂，更具体地说，涉及一种具有由式（I）表示的乙烯醚连接剂的树脂，可用于在固相支持上采用组合化学合成合成具有杂原子（如醇，硫醇，咪唑，三唑和四唑）的化合物。

  公开号：

  US06723798B1

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。
• LTA4H modulators and uses thereof
  申请人：Barchuk William T.

  公开号：US20080194630A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) inhibitors, compositions containing them, and methods of use for the inhibition of LTA4H enzyme activity and the treatment, prevention or inhibition of inflammation and/or conditions associated with inflammation.

  白三烯A4水解酶（LTA4H）抑制剂，含有它们的组合物，以及用于抑制LTA4H酶活性和治疗、预防或抑制炎症和/或与炎症相关疾病的方法。
• 小白菊内酯-苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法和应用
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN112047953A

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明提供了式(Ⅰ)所示的小白菊内酯‑苯磺酰基呋咱衍生物及其盐，制备方法及其在制备抗癌药物中的用途。
• Compounds and uses thereof for decreasing activity of hormone-sensitive lipase
  申请人：——

  公开号：US20030166644A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Use of compounds to inhibit hormone-sensitive lipase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment employing these compounds and compositions, and novel compounds. The present compounds are inhibitors of hormone-sensitive lipase and may be useful in the treatment and/or prevention of medical disorders where a decreased activity of hormone-sensitive lipase is desirable.

  使用化合物抑制激素敏感性脂肪酶，包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物和组合物的治疗方法，以及新化合物。目前的化合物是激素敏感性脂肪酶的抑制剂，可能在治疗和/或预防需要降低激素敏感性脂肪酶活性的医学疾病中有用。
• Rapid formation of diphenylmethyl ethers and thioethers using microwave irradiation and protic ionic liquids
  作者：Jarrad M. Altimari、Joshua P. Delaney、Linden Servinis、Jennifer S. Squire、Megan T. Thornton、Simren K. Khosa、Benjamin M. Long、Mark D. Johnstone、Cassandra L. Fleming、Frederick M. Pfeffer、Shane M. Hickey、Matthew P. Wride、Trent D. Ashton、Bronwyn L. Fox、Nolene Byrne、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.011

  日期：2012.4

  Using microwave irradiation and protic ionic liquids (pIL) as co-solvent and catalyst for the synthesis of several diphenylmethyl ethers was achieved. The desired ethers were isolated simply by filtration through a silica plug to remove the pIL and proceeded in high yields (60–98%). These reactions were extremely rapid (10–30 min) and occurred under mild conditions (80 °C). This protocol was also successfully

  使用微波辐射和质子离子液体（pIL）作为助溶剂和催化剂，合成了几种二苯甲基醚。只需通过硅胶塞过滤除去所需的pIL，即可分离出所需的醚，并以高收率（60-98％）进行。这些反应非常迅速（10–30分钟），并且在温和的条件下（80°C）发生。该方案也成功地应用于硫醚的合成。

表征谱图