4-(2-乙酰氧基-乙基)苯酚 | 58556-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-乙酰氧基-乙基)苯酚
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: tyrosol acetate；4-hydroxyphenethyl acetate；tyrosyl acetate；1-acetoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-ethane；2-(4-hydroxylphenyl)ethyl acetate；4-(2-acetoxy-ethyl)phenol
• CAS: 58556-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD09753577
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LDLOCPJLLDCCGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62°C
• 沸点：
  154-155.5 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• LogP：
  1.563 (est)
• 保留指数：
  1567.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙酰氧基-乙基)苯酚 在 盐酸 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  一种3,4-二羟基苯乙醇的合成方法

  摘要：

  本发明实施例公开了一种3,4‑二羟基苯乙醇的合成方法，包括先以化合物Ⅰ为原料，在催化剂的作用下得到化合物Ⅱ，备用；之后将步骤一制备的化合物Ⅱ与强酸反应，经萃取浓缩后制得化合物Ⅲ；然后将化合物Ⅲ溶解在溶剂中，在催化剂作用下开始反应制得化合物Ⅳ；最后化合物Ⅳ经重氮化反应和酸性水解生成所述的3,4‑二羟基苯乙醇。本发明实施例提供一种3,4‑二羟基苯乙醇的合成方法，原料价格适中、易于进行大生产，产品纯度大于99％，且整体收率能达到78％以上。本申请的合成方法反应条件简单，对设备没有特殊要求，在工业化生产中容易实现，且整个制备方法过程中有机溶剂可以全部回收套用。

  公开号：

  CN109438189B
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-乙酰氧基-乙基)苯基乙酸酯 在 phosphate buffer 、 Pseudomonas cepacia PS lipase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(2-乙酰氧基-乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化羟烷基酚的化学选择性单乙酰化，并从其二乙酸酯化学选择性去除单个乙酰基

  摘要：

  已证明，吸附在硅藻土上的洋葱假单胞菌PS脂肪酶具有催化各种羟烷基酚的化学选择性单乙酰化或从相应的乙酸盐中化学选择去除单个乙酰基的能力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00285-7

文献信息

• Structural and Catalytic Characterization of a Fungal Baeyer-Villiger Monooxygenase
  作者：Felix Martin Ferroni、Carmien Tolmie、Martha Sophia Smit、Diederik Johannes Opperman

  DOI：10.1371/journal.pone.0160186

  日期：——

  preferentially oxidize aliphatic ketones and aryl ketones when the phenyl group are separated by at least two carbons from the carbonyl group. The X-ray crystal structure, the first of a fungal BVMO, was determined at 1.9 Å and revealed the typical overall fold seen in type I bacterial BVMOs. The active site Arg and Asp are conserved, with the Arg found in the "in" position. Similar to phenylacetone

  Baeyer-Villiger单加氧酶（BVMOs）是将酮转化为酯的生物催化剂。由于其高的区域，立体和对映体选择性以及在温和条件下催化这些反应的能力，它们已成为化学拜耳-维利格催化剂的替代品引起了人们的兴趣。尽管它们在真菌界广泛分布，但目前大多数表征的BVMOs均来自细菌。在这里，我们报告黄曲霉BVMOAFL838的催化和结构表征。BVMOAFL838以高区域选择性转化线性和芳基酮。稳态动力学表明BVMOAFL838对苯丙酮具有显着的底物抑制作用，这在低pH，低酶和缓冲液浓度下更为明显。苯基上的对位取代显着改善了底物亲和力，并增加了周转频率。稳态动力学表明，当苯基与羰基隔开至少两个碳原子时，BVMOAFL838优先氧化脂肪族酮和芳基酮。X射线晶体结构是真菌BVMO的第一个，在1.9Å处测定，揭示了I型细菌BVMO中典型的整体折叠。活性位点Arg和Asp是保守的，其中Arg处于“处于”位置。
• SELECTIVE ACETYLATION OF ALIPHATIC HYDROXYL GROUP IN THE PRESENCE OF PHENOLIC HYDROXYL GROUP USING SILICA GEL SUPPORTED BF₃CATALYST
  作者：Biswanath Das、B. Venkataiah、P. Madhusudhan

  DOI：10.1081/scc-120002009

  日期：2002.1

  ABSTRACT Selective acetylation of aliphatic hydroxyl group in the presence of phenolic hydroxyl group was achieved conveniently and efficiently by treatment with EtOAc in the presence of silica gel supported BF3 catalyst.

  摘要 通过在硅胶负载的 BF3 催化剂存在下用 EtOAc 处理，可以方便有效地实现在酚羟基存在下脂肪族羟基的选择性乙酰化。
• Reaction of 1,1,2-trifluoro-2-hexafluoro-2′-(heptafluoropropoxy)-propoxyethylene with amines or alcohols
  作者：Georgii G Furin、Luiza S Pressman、Leonid M Pokrovsky、Aleksei P Krysin、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00290-6

  日期：2000.10

  fluoroacetic acid (as a mixture of diastereomers) were obtained. The use of diethanolamine produces 2-fluoro-2[hexafluoro-2′-(heptafluoropropoxy)-propoxy]-methyl}-4,5,7,8-tetrahydro-[1.6.3]dioxasozine. Reaction of 1,1,2-trifluoro-2′-hexafluoro-2′-(heptafluoropropoxy)-propoxyethylene with alcohols (methanol, ethanol, β,β,β-trifluoroethanol, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, iso-propanol, butanol and pentafluorophenol)

  1,1,2-三氟-2-六氟-2'-（七氟丙氧基）-丙氧基乙烯与仲胺（二甲胺，二乙胺，二丁胺，吡咯烷，哌啶，吗啉）的反应可导致全氟-2-丙氧基-3（1H ′）-乙氧基-2″-烷氧基丙烷-双键的加成产物-或α-取代的氟乙酸的N，N-二烷基酰胺的加成产物，取决于所使用的溶剂和粗产物的以下后处理。与伯胺（丙胺，丁胺，一乙醇胺），含氟亚胺或N获得了α-取代的氟乙酸的α-烷基酰胺（作为非对映异构体的混合物）。使用二乙醇胺可产生2- 氟-2 [六氟-2'-（七氟丙氧基）-丙氧基]-甲基} -4,5,7,8-四氢-[1.6.3]二恶唑嗪。1,1,2-三氟-2'-六氟-2'-（七氟丙氧基）-丙氧基乙烯与醇类（甲醇，乙醇，β，β，β-三氟乙醇，2-甲氧基乙醇，2-乙氧基乙醇，异丙醇，丁醇和五氟苯酚）在四氢呋喃（环丁砜，DMSO，乙腈）中的KOH存在下或在醇介质中的烷醇钠的存在下，仅生成相应的醚，为非对映异构体的混合物。用1
• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cross-Addition of Silylacetylenes to Cyclohexadienone-Tethered Internal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Yun-Xuan Tan、Jun-Li Zhang、Shiping Yang、Han-Qing Dong、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00249

  日期：2019.3.15

  The first highly enantioselective rhodium-catalyzed cross-addition of silylacetylenes to cyclohexadienone-tethered internal alkynes has been achieved via a tandem process: regioselective alkynylation of the internal alkynes and subsequent intramolecular conjugate addition to the cyclohexadienones, affording the cis-hydrobenzofuran frameworks with good yields (up to 88% yield) and excellent enantioselectivities

  甲硅烷基乙炔与环己二烯酮系结的内部炔烃的第一次高对映选择性铑催化的交叉加成反应是通过串联过程实现的：内部炔烃的区域选择性炔基化，随后分子内共轭添加到环己二酮中，提供了具有良好收率的顺式-氢苯并呋喃骨架（高达88％的收率）和出色的对映选择性（90％–96％ee）。这种温和的反应显示出完美的原子经济性和广泛的官能团耐受性。此外，还介绍了克级实验和环化产物的各种进一步转化。

表征谱图