2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇 | 61439-59-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇
• 中文别名: 4-苄氧基苯乙醇；2-(4-苄氧基苯基)乙醇；对苄氧基苯乙醇；2-对苄氧基-苯基乙醇
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)ethan-1-ol；(4-benzyloxyphenyl)ethanol；1-benzyloxy-4-(2-hydroxyethyl)benzene；2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 61439-59-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: JCUJAHLWCDISCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87°C
• 沸点：
  379.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中存放，并置于阴凉、干燥处保存。

制备方法与用途

用途

2-(4-苄氧基苯基)乙醇是一种有机中间体。它可以通过将4-羟基苯乙酸与苄基溴反应制备中间体4-苄氧基苯乙酸苄基酯，再加入四氢铝锂进行合成。

该化合物可用于合成红景天苷。红景天苷是景天属植物的主要生物活性成分，具有多种药理作用，包括抗缺氧、抗疲劳、抗肝纤维化、抗肾损害、抗肿瘤以及防辐射等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 雌马酚
  参考文献：
  名称：

  2-Morpholinoisoflav-3-enes作为苯氧二酚，异苯氧二酚，雌马酚和类似物的合成中的柔性中间体：血管舒张性质，雌激素受体结合和Rho / RhoA激酶途径抑制

  摘要：

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.008
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性分子内C–N键形成的DDQ促进的Benzylic / Allylic sp 3 C–H活化：在（-）-Codonopsinine，（+）-5- Epi -Codonopsinine，（+）-Radicamine B的总合成中的应用，和（-）-Codonopsinol

  摘要：

  这是关于在中性条件下使用DDQ的酰胺束缚的苄基/烯丙基系统的分子内C–N键形成的首次报道，该技术已成功应用于天然存在的吡咯烷生物碱的全合成。合成相应前体的关键步骤涉及Julia-Kociensky烯烃化/交叉复分解和二羟基化反应，并且该方法学还扩展到ω-不饱和N-磺酰胺提供哌啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02275

文献信息

• [EN] ALANINE-BASED MODULATORS OF PROTEOLYSIS AND ASSOCIATED METHODS OF USE<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉOLYSE À BASE D'ALANINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：ARVINAS INC

  公开号：WO2017011590A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The description relates to inhibitors of Apoptosis Proteins (TAPs) binding compounds, including Afunctional compounds comprising the same, which find utility as modulators of targeted ubiquitination, especially inhibitors of a variety of polypeptides and other proteins which are degraded and/or otherwise inhibited by bifunctional compounds according to the present invention. In particular, the description provides compounds, which contain on one end a ligand which binds to the IAP E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds a target protein such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of that protein. Compounds can be synthesized that exhibit a broad range of pharmacological activities consistent with the degradation/inhibition of targeted polypeptides of nearly any type.

  描述涉及抑制凋亡蛋白（TAPs）结合化合物，包括包含相同的A功能化合物，这些化合物作为靶向泛素化的调节剂发挥作用，特别是根据本发明的双功能化合物抑制各种多肽和其他蛋白质的化合物。具体而言，描述提供了一端含有结合到IAP E3泛素连接酶的配体，另一端含有结合到靶蛋白的基团的化合物，使得靶蛋白靠近泛素连接酶以促使该蛋白的降解（和抑制）。可以合成化合物，表现出与几乎任何类型的靶向多肽的降解/抑制一致的广泛药理活性。
• Oxidation of Primary Alcohols and Aldehydes to Carboxylic Acids via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Wen-Yun Tan、Yi Lu、Jing-Feng Zhao、Wen Chen、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02188

  日期：2021.9.3

  The oxidation of primary alcohols and aldehydes to the corresponding carboxylic acids is a fundamental reaction in organic synthesis. In this paper, we report a new chemoselective process for the oxidation of primary alcohols and aldehydes. This metal-free reaction features a new oxidant, an easy to handle procedure, high isolated yields, and good to excellent functional group tolerance even in the

  伯醇和伯醛氧化成相应的羧酸是有机合成中的基本反应。在本文中，我们报告了一种用于氧化伯醇和醛的新化学选择性工艺。这种无金属反应具有新的氧化剂、易于操作的程序、高分离产率以及即使在易受攻击的仲醇和叔丁烷亚磺酰胺存在下也具有良好至优异的官能团耐受性的特点。
• Efficient Difluoromethylation of Alcohols Using TMSCF₂Br as a Unique and Practical Difluorocarbene Reagent under Mild Conditions
  作者：Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Rongyi Zhang、Lingchun Li、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201611823

  日期：2017.3.13

  difluoromethylation of alcohols using commercially available TMSCF2Br (TMS=trimethylsilyl) as a unique and practical difluorocarbene source is developed. This method allows primary, secondary, and even tertiary alkyl difluoromethyl ethers to be synthesized under weakly basic or acidic conditions. The reaction mainly proceeds through the direct interaction between a neutral alcohol and difluorocarbene

  开发了一种使用市售TMSCF 2 Br（TMS =三甲基甲硅烷基）作为独特实用的二氟卡宾源的有效二氟甲基化醇的通用方法。该方法允许在弱碱性或酸性条件下合成伯，仲，甚至叔烷基二氟甲基醚。该反应主要通过中性醇与二氟卡宾之间的直接相互作用而进行，这与酚的二氟甲基化不同。此外，通过使用TMSCF 2可以发散地转化含有对二氟卡宾也具有反应性的其他部分的醇。br。这项研究不仅解决了二氟卡宾介导的醇二氟甲基化的合成问题，而且为了解醇二氟甲基化和苯酚二氟甲基化与二氟卡宾物种的不同反应机理提供了新见解。
• A New Series of Salicylic Acid Derivatives as Non-saccharide α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Jiangang Chen、Wenfang Lu、Hao Chen、Xiaoli Bian、Guangde Yang

  DOI：10.1248/bpb.b18-00661

  日期：2019.2.1

  In this study, a series of salicylic acid derivatives were designed and synthesized as novel non-saccharide α-glucosidase inhibitors. Biological evaluation indicated that when compared to acarbose, compounds T9, T10, and T32 exhibited a higher potency of α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values of 0.15 ± 0.01, 0.086 ± 0.01 and 0.32 ± 0.02 mM, respectively. Evaluation of the inhibition kinetics

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。
• PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150232463A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, II, III and IV, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该披露通常涉及公式I、II、III和IV的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法。