4-(2-乙酰氧基-乙基)苯基乙酸酯 | 60037-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(2-乙酰氧基-乙基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 2-(4-acetoxyphenyl)ethyl acetate
• 英文别名: 4-(2-Acetoxy-ethyl)phenyl Acetate；2-(4-acetyloxyphenyl)ethyl acetate
• CAS: 60037-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JRBAXMAMWTZVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇、己烷
• 保留指数：
  1571

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-乙酰氧基-乙基)苯基乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  已经研究了三种方法，用于从从橄榄研磨的固体残留物中获得的酚类提取物中分离酪醇（1）和羟基酪醇（2）。这三种促进这些酚回收的方法是化学或酶促乙酰化，苄基化和碳甲氧基化，以及随后的羰基化或丙酮化反应。已经合成了几种新的羟基酪醇亲脂性烷基碳酸酯衍生物，使用具有不同链长的醇通过碳酸酯连接基偶联该酚的伯羟基。这些亲脂性衍生物的抗氧化性能已通过不同方法进行了评估，并与游离羟基酪醇进行了比较（2）以及著名的抗氧化剂BHT和α-生育酚。三种方法可用于测定这种抗氧化剂的活性：FRAP和ABTS测定法用于测试亲水性介质中的抗氧化剂能力，而Rancimat试验则用于评估亲脂性基质中的抗氧化剂能力。这些新的羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物增强了这种天然酚的抗氧化活性，其抗氧化性能也高于商业抗氧化剂BHT和α-生育酚。尽管最好的结果主要是通过在这种天然酚类物质的伯羟基上具有较长链的化合物获得的，但最佳的结果是侧链长度对2的

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00124
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(2-乙酰氧基-乙基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4 / Et 3 N介导的乙酸酯和甲酸酯的缩合：直接获得β-烷氧基丙烯酸酯和β-芳氧基丙烯酸酯

  摘要：

  提出了一种由TiCl 4 / Et 3 N体系促进的乙酸酯和甲酸酯构建（E）-β-烷氧基-和（E）-β-芳氧基丙烯酸酯部分的方法。该反应与广泛的结构骨架相容，并通过不寻常的缩合途径而消失。考虑到所获得的结果，我们提出了一种可能的机制，其中涉及一种用于这种类型转化的双金属钛中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03233

文献信息

• A new ferrocene-based bulky pyridine as an efficient reusable homogeneous catalyst
  作者：Bishwapran Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/c3ra41674g

  日期：——

  An effective approach to reusing a homogeneous catalyst has been demonstrated. A ferrocene-based bulky pyridine has been synthesized and utilized as a homogeneous catalyst for the synthesis of benzoylfumarates as well as for acetylation. After the reaction, the catalyst was separated by simple precipitation and reused without appreciable loss of activity.

  已经证明了一种有效的方法来重复使用均相催化剂。合成了基于二茂铁的大体积吡啶，并将其用作均相催化剂，用于合成苯甲酰富马酸酯以及乙酰化反应。反应后，催化剂通过简单的沉淀分离出来，并且可以重复使用而不会显著损失活性。
• Mild and practical acylation of alcohols with esters or acetic anhydride under distannoxane catalysis
  作者：Akihiro Orita、Katsumasa Sakamoto、Yuji Hamada、Akihiro Mitsutome、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00072-1

  日期：1999.3

  Distannoxane catalysts effect acylation of alcohols by action of esters and acetic anhydride. In particular, use of enol esters provides an extremely useful method. Primary alcohols are acylated in preference to secondary ones as well as phenol. Both acid- and base-sensitive functional groups remain intact. Especially unique is the discrimination of thio function which is completely tolerant under

  二锡氧烷催化剂通过酯和乙酸酐的作用实现醇的酰化。特别地，使用烯醇酯提供了非常有用的方法。伯醇优先于仲醇和苯酚被酰化。对酸和碱敏感的官能团均保持完整。尤其独特的是在当前反应条件下完全耐受的硫官能团的鉴别。由于操作非常简单，因此该方法非常实用。无需纯化即可使用酯类和溶剂，并且不需要惰性气氛。可以简单地通过柱色谱法或蒸馏来分离产物，而无需进行水后处理。
• Solventless acetylation of alcohols and phenols catalyzed by supported iron oxide nanoparticles
  作者：Fatemeh Rajabi、Rafael Luque

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.11.003

  日期：2014.2

  Supported iron oxide nanoparticles on silicate catalysts were found to be efficient and easily recoverable materials in the acetylation of alcohols and phenols to their corresponding acetyl compounds using acetic anhydride under mild and solvent-less conditions. The supported iron oxide nanoparticles could be easily recovered from the reaction mixture and reused ten times without any loss in activity

  发现在温和且无溶剂的条件下，使用乙酸酐将醇和酚乙酰化为相应的乙酰基化合物时，在硅酸盐催化剂上负载的氧化铁纳米颗粒是高效且易于回收的材料。负载的氧化铁纳米粒子可以很容易地从反应混合物中回收并重复使用十次而不会损失任何活性。
• Isopropenyl acetate: A cheap and general acylating agent of alcohols under metal-free conditions
  作者：Andrea Temperini、Lucio Minuti、Tommaso Morini、Ornelio Rosati、Francesca Piazzolla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.007

  日期：2017.10

  Functionalized primary, secondary and tertiary alcohols are efficiently acetylated by isopropenyl acetate and catalytic p-TsOH.

  官能化的伯醇，仲醇和叔醇被乙酸异丙烯酯和催化的对-TsOH有效地乙酰化。
• 一种对羟基苯乙醇的合成方法
  申请人：新昌县泰如科技有限公司

  公开号：CN110078594B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种以苯乙醇为原料合成对羟基苯乙醇的方法。首先，苯乙醇与酸酐进行酯化反应得到苯乙醇酯；然后，苯乙醇酯与酸酐在催化剂及助催化剂作用下进行亲电取代反应得到4‑酰基苯乙醇酯；再后，4‑酰基苯乙醇酯与双氧水在有机酸中及氧化催化剂作用下进行Baeyer‑Villiger氧化反应得到4‑酰氧基苯乙醇酯；最后，4‑酰氧基苯乙醇酯在碱水中进行水解反应得到对羟基苯乙醇。本发明合成对羟基苯乙醇的工艺具有原料来源广泛，收率高，工艺简洁，三废数量少，易于实现工业化的优点。