2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl stearate | 140614-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl stearate
• 英文别名: 2-(4'-hydroxyphenyl)-ethyl stearate；2-(4-hydroxylphenyl)ethyl stearate；2-(p-hydroxyphenyl)ethyl stearate；tyrosyl stearate；2-(4-hydroxyphenyl) ethyl stearate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl stearate；2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl octadecanoate
• CAS: 140614-83-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₃
• 分子量: 404.634
• InChiKey: YRQYLKDMROZUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl stearate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到hydroxytyrosyl stearate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成羟基酪醇单酯及其对脂多糖刺激的一氧化氮生成的抑制作用。

  摘要：

  羟基酪醇[2-（3,4-二羟基苯基）乙醇]的脂肪酸单酯是由酪醇（4-羟基苯基乙醇）分两步通过连续念珠菌南极脂肪酶B催化酚基羟基上的伯脂族羟基的化学选择性酰化反应而合成的。酪醇和2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的羟基化反应，与剩余的游离酚羟基相邻。检查其对RAW264.7细胞中脂多糖刺激的一氧化氮产生的抑制作用，结果表明丁酸羟基酪醇显示出最高的抑制作用（IC50 7.0μM）。

  DOI：

  10.1080/09168451.2018.1530970
• 作为产物：
  描述：

  硬酯酸甲酯C18 、 对羟基苯乙醇 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl stearate
  参考文献：
  名称：

  酪醇基酚脂质的酶促合成：烷基链不饱和键的表征及其对散装油和水包油型乳液抗氧化活性的影响

  摘要：

  脂质的氧化稳定性是影响其质量的最重要参数之一。制备具有相同碳烷基链但不饱和度不同（C18：0至C18：4n3）的脂肪酶催化的亲脂性酪氨酸酯，并将其用作抗氧化剂。游离脂肪酸和脂肪酸乙酯（底物摩尔比酪醇：酰基供体，1:10）用作酰基供体，来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶是生物催化剂（10％）。使用ESI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR分离和表征酚脂。过氧化物值（PV）和对茴香胺值（p‐AV）被测量以评估其在散装油结构脂质（SL）和水包油乳液（基于SL的婴儿配方奶粉）中的抗氧化活性。两种类型的酰基供体在产率和反应时间上均未发现明显差异。但是，随着脂肪酸的不饱和度增加，反应时间也增加。在SL中，酪氨酸酯的抗氧化活性比酪醇低，而烷基链的添加增强了婴儿配方中酪醇的抗氧化效率。油酸酪氨酯是乳液体系中最有效的抗氧化剂，其次是硬脂酸酪氨酯和亚油酸酪氨酯。这些结果表明合成的酚脂可用作脂质类产品中潜在的抗氧化剂。

  DOI：

  10.1007/s11746-015-2775-4

文献信息

• Monolayer properties of synthesized tyrosyl esters
  作者：Imen Aissa、Julien Leclaire、Yassine Ben Ali、Fakher Frikha、Youssef Gargouri

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.07.002

  日期：2012.11

  Lipase-catalyzed synthesis of eight fatty acid tyrosyl esters (TyC(2) to TyC(18:1)) was investigated using non commercial lipases from Rhizopus oryzae and Staphylococcus xylosus immobilized onto CaCO3. The monomolecular film technique was used to compare the ability of the various synthesized tyrosyl fatty acid esters to form a stable monolayer at the air/water interface and their capacity to interact with a phospholipid monolayer. The measurements of surface pressure versus the molecular area shows that, in contrast to tyrosol esterified with short and medium chains (acetic (TyC(2)), propionic (TyC(3)), caprylic (TyC(8)) and capric (TyC(10)) acids), tyrosol esterified with long chains: lauric (TyC(12)), palmitic (TyC(16)), stearic (TyC(18)) and oleic (TyC(18:1)) acids are able to form a stable monolayer at the air/water interface. A direct correlation was observed between the length of the saturated acyl chain of the derivatives and their corresponding collapse pressures. The presence of unsaturation reduces the collapse pressure value. The interaction of tyrosyl esters with a phospholipid monolayer was studied and the critical surface pressure (pi(c)) of each ester was determined. Only medium and long chain (TyC(8) to TyC(18:1)) derivatives esters were found to interact efficiently with DiC(12)PC film. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US8465939B2
  申请人：——

  公开号：US8465939B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• Chemoenzymatic synthesis of hydroxytyrosol monoesters and their suppression effect on nitric oxide production stimulated by lipopolysaccharides
  作者：Ayaka Sakakura、Martin Pauze、Atsuhiro Namiki、Megumi Funakoshi-Tago、Hiroomi Tamura、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Takeshi Sugai

  DOI：10.1080/09168451.2018.1530970

  日期：2019.2.1

  over phenolic hydroxy group in tyrosol, and 2-iodoxybenzoic acid (IBX)-mediated hydroxylation adjacent to the remaining free phenolic hydroxy group. Examination of their suppression effects on nitric oxide production stimulated by lipopolysaccharides in RAW264.7 cells showed that hydroxytyrosol butyrate exhibited the highest inhibition (IC50 7.0 μM) among the tested compounds.

  羟基酪醇[2-（3,4-二羟基苯基）乙醇]的脂肪酸单酯是由酪醇（4-羟基苯基乙醇）分两步通过连续念珠菌南极脂肪酶B催化酚基羟基上的伯脂族羟基的化学选择性酰化反应而合成的。酪醇和2-碘氧基苯甲酸（IBX）介导的羟基化反应，与剩余的游离酚羟基相邻。检查其对RAW264.7细胞中脂多糖刺激的一氧化氮产生的抑制作用，结果表明丁酸羟基酪醇显示出最高的抑制作用（IC50 7.0μM）。
• Enzymatic Synthesis of Tyrosol-Based Phenolipids: Characterization and Effect of Alkyl Chain Unsaturation on the Antioxidant Activities in Bulk Oil and Oil-in-Water Emulsion
  作者：Garima Pande、Casimir C. Akoh

  DOI：10.1007/s11746-015-2775-4

  日期：2016.3

  antioxidants. Free fatty acids and fatty acid ethyl esters (substrate molar ratio tyrosol: acyl donor, 1:10) were used as acyl donors and immobilized lipase from Candida antarctica was the biocatalyst (10 %). The phenolipids were isolated and characterized using ESI–MS, 1H‐NMR, and 13C‐NMR. Peroxide value (PV) and para‐anisidine value (p‐AV) were measured to evaluate their antioxidant activities in bulk

  脂质的氧化稳定性是影响其质量的最重要参数之一。制备具有相同碳烷基链但不饱和度不同（C18：0至C18：4n3）的脂肪酶催化的亲脂性酪氨酸酯，并将其用作抗氧化剂。游离脂肪酸和脂肪酸乙酯（底物摩尔比酪醇：酰基供体，1:10）用作酰基供体，来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶是生物催化剂（10％）。使用ESI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR分离和表征酚脂。过氧化物值（PV）和对茴香胺值（p‐AV）被测量以评估其在散装油结构脂质（SL）和水包油乳液（基于SL的婴儿配方奶粉）中的抗氧化活性。两种类型的酰基供体在产率和反应时间上均未发现明显差异。但是，随着脂肪酸的不饱和度增加，反应时间也增加。在SL中，酪氨酸酯的抗氧化活性比酪醇低，而烷基链的添加增强了婴儿配方中酪醇的抗氧化效率。油酸酪氨酯是乳液体系中最有效的抗氧化剂，其次是硬脂酸酪氨酯和亚油酸酪氨酯。这些结果表明合成的酚脂可用作脂质类产品中潜在的抗氧化剂。