对羟基苯海因 | 2420-17-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 对羟基苯海因
• 中文别名: DL-对羟基苯海因；5-(4-羟苯基)乙内酰脲；5-(4-羟基苯基)海因；5-对羟基苯基乙内酰脲
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4'-hydroxyphenyl)-hydantoin；5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin；D,L-p-hydroxyphenylhydantoin；5-p-hydroxyphenylhydantoin；4-hydroxyphenyl hydantoin；p-hydroxyphenyl hydantoin；5-(4-Hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2420-17-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00044002
• 分子量: 192.174
• InChiKey: UMTNMIARZPDSDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260°C
• 沸点：
  273.7℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.408
• LogP：
  -0.03 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  C
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  TK7800000
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R34,R42/43,R52/53
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 2579 8/PG 3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P391,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H318,H411
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

5-(4-羟苯基)乙内酰脲 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-(4-Hydroxyphenyl)hydantoin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(4-羟苯基)乙内酰脲
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 2420-17-9
分子式： C9H8N2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5-(4-羟苯基)乙内酰脲 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-(4-羟苯基)乙内酰脲 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-(4-羟苯基)乙内酰脲 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途在于合成对羟基苯甘氨酸，进而进一步制备半合成青霉素和头孢菌素。此外，它还是生产羟氨苄青霉素、头孢菌素等D-对羟基苯甘氨酸的重要医药中间体。作为合成β-内酰胺类半合成抗生素的侧链，这种化合物用于制造阿莫西林等抗生素药物，具有广谱抗菌和用药方便等特点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯海因 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 对羟基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甘氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种对羟基苯甘氨酸的制备方法，其包括如下步骤：A合成对羟基苯海因，B. 羟基苯海因进行水解，本发明提供的制备方法，效率高，产量高，适合大规模批量生产。

  公开号：

  CN106083629A
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 生成 对羟基苯海因
  参考文献：
  名称：

  CHRISTIDIS, Y.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]ISOQUINOLINE AND 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] ISOQUINOLÉINE ET DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203025A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  1H-pyrazolo[4,3-g]isoquinoline and 1H-pyrazolo[4,3-g]quinoline derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1- antitrypsin deficiency (AATD).

  1H-吡唑并[4,3-g]异喹啉和1H-吡唑并[4,3-g]喹啉衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。
• Process for preparing 5-arylhydantoins using 5-hydantoin, a halogenating
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：US05606071A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  The present invention provides a novel process for the preparation of 5-arylhydantoins as an important intermediate of (D)-arylglycines (e.g., (D)-p-hydroxyphenyl-glycine) useful for the synthesis of semisynthetic penicillines and cephalosporins, the process comprising (i) reacting a 5-unsubstituted hydantoin compound with a halogenating agent and (ii) reacting the resulting product with a p-unsubstituted phenol compound, the hydroxy group of which may be protected, to substitute the 5-position of the hydantoin compound with the phenol compound at the para position.

  本发明提供了一种新型的制备5-芳基咪唑啉的方法，作为(D)-芳基甘氨酸（例如(D)-对羟基苯甘氨酸）的重要中间体，用于合成半合成青霉素和头霉素，该方法包括(i)将5-未取代咪唑啉化合物与卤代试剂反应，(ii)将所得产物与p-未取代酚类化合物反应，其中酚类化合物的羟基可能被保护，以在咪唑啉化合物的5位与酚类化合物在对位进行取代。
• Process for preparing 5-hydroxyhydantoin
  申请人：Kenegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05110944A1

  公开（公告）日：1992-05-05

  A process for preparing 5-hydroxyhydantoin which comprises oxidizing 4,5-dihydroxyimidazolin-2-one having formula (I): ##STR1## with hydrogen peroxide in an aqueous medium in the presence of a metal ion. According to the process, 5-hydroxyhydantoin is readily prepared from inexpensive starting materials.

  一种制备5-羟基咪唑烷二酮的方法，包括在水介质中，在金属离子存在下，用过氧化氢氧化具有化学式(I)的4,5-二羟基咪唑烷二酮。根据该方法，从廉价的起始材料中可以方便地制备5-羟基咪唑烷二酮。
• Process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04230869A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  A process for preparing 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin by reacting glyoxylic acid, urea and phenol in an aqueous medium in the presence of an acid at an elevated temperature. The hydantoin of high purity can be readily prepared in good yields.

  在存在酸的情况下，通过在水性介质中以较高温度反应乙醛酸、尿素和酚来制备5-(4-羟基苯基)咪唑啉的方法。这种高纯度的咪唑啉可以很容易地以较高产率制备。
• METHOD OF SYNTHESIZING LEVOROTATORY P-HYDROXYPHENYLGLYCINE COMPOUNDS
  申请人：Henan Newland Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20140350295A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to the field of chemical synthesis, particularly to a method of synthesizing levorotatory p-hydroxyphenylglycine compounds, which eliminates the subsequent processes of resolution, racemization processings, etc., simplifies operational steps; and acids with small organic molecule are chosen as catalyst in the second step, which not only is conducive to the realization of a industrialized production, but also makes the ee value of the end products be 88.1˜98.0% by determining the catalyst, the reaction solvent, the reactive substance, the reaction temperature, and the reaction duration; non-aqueous solvent is used in the second step, to avoid the discharging of phenol-containing waste water, thus environmental pollution is reduced.

  本发明涉及化学合成领域，特别是涉及一种合成左旋p-羟基苯乙氨酸化合物的方法，该方法消除了后续的分离、消旋处理等工艺，简化了操作步骤；在第二步中选择小有机分子酸作为催化剂，不仅有利于实现工业化生产，而且通过确定催化剂、反应溶剂、反应物、反应温度和反应时间，使最终产品的ee值为88.1~98.0%；在第二步中使用非水溶剂，以避免排放含酚废水，从而减少环境污染。

表征谱图