lauric acid 4-hydroxyphenethyl ester | 909577-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: lauric acid 4-hydroxyphenethyl ester
• 英文别名: tyrosyl laurate；2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl dodecanoate
• CAS: 909577-46-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: ALKVKOUORCSRJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 对羟基苯乙醇 在 1-甲基-3-丁基咪唑硫酸氢盐 作用下， 以95.1 %的产率得到lauric acid 4-hydroxyphenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子液体[Bmim]HSO4催化合成亲脂性抗氧化剂酪醇月桂酸酯

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2024.138418

文献信息

• Tyrosol and hydroxytyrosol derivatives as antitrypanosomal and antileishmanial agents
  作者：Efres Belmonte-Reche、Marta Martínez-García、Pablo Peñalver、Verónica Gómez-Pérez、Ricardo Lucas、Francisco Gamarro、José María Pérez-Victoria、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.047

  日期：2016.8

  Existing treatments have considerable side effects and increase resistance of the parasites. We have measured antitrypanosomal and antileishmanial activity of natural phenols, tyrosol (TYR) and hydroxytyrosol (HT) and several of their esters and metabolites. We found significant IC50 values against Trypanosoma brucei for HT decanoate ester and HT dodecanoate ester (0.6 and 0.36 μM, respectively). This represents

  锥虫病和利什曼病一直是非洲国家健康和发展的真正挑战。现有疗法具有相当大的副作用并增加了寄生虫的抵抗力。我们已经测量了天然酚，酪醇（TYR）和羟基酪醇（HT）以及它们的一些酯和代谢物的抗胰锥虫和抗疟疾活性。我们发现针对布鲁氏锥虫的有效IC 50值用于HT癸酸酯和HT十二酸酯（分别为0.6和0.36μM）。这表示相对于HT的活性大大增加（分别为79和132倍）。此外，两种化合物均对非肿瘤性人类细胞系MRC-5（分别为118和106）表现出高选择性。然后，我们合成了一个有针对性的化合物库，以探索结构活性。我们发现HT癸酸酯和HT十二酸酯的醚和硫脲类似物在低微摩尔范围内也显示出针对布鲁氏杆菌的IC 50值。总之，二邻苯酚环和中等大小的烷基链对于活性至关重要，而它们之间化学键的性质似乎不太重要。
• 酪醇脂肪酸酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN109111362A

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明公开了酪醇脂肪酸酯类化合物及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域，该酪醇脂肪酸酯类化合物是对酪醇的化学结构进行衍生化，在其结构中引入脂肪酸，其结构与酪醇相比有较大差异，且具有较好的抑菌和抗氧化作用。本发明还提供了酪醇脂肪酸酯的制备方法，即以酪醇、三苯基磷和脂肪酸为原料，氮气保护下加入四氢呋喃，0℃下滴加偶氮二甲酸二异丙酯，反应后经柱层析即得。有益效果为：本发明酪醇脂肪酸酯类化合物药物动力学性能好、生物活性高；该制备方法反应过程步骤短、选择性好，一步反应即可得到目标化合物，收率高，环境友好；该酪醇脂肪酸酯具有抑菌和抗氧化作用。
• Lipase-catalyzed esterification in water enabled by nanomicelles. Applications to 1-pot multi-step sequences
  作者：Vani Singhania、Margery Cortes-Clerget、Jade Dussart-Gautheret、Bhornrawin Akkachairin、Julie Yu、Nnamdi Akporji、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1sc05660c

  日期：——

  Esterification in an aqueous micellar medium is catalyzed by a commercially available lipase in the absence of any co-factors. The presence of only 2 wt% designer surfactant, TPGS-750-M, assists in a 100% selective enzymatic process in which only primary alcohols participate (in a 1 : 1 ratio with carboxylic acid). An unexpected finding is also disclosed where the simple additive, PhCF3 (1 equiv. vs

  水性胶束介质中的酯化反应由市售脂肪酶在不存在任何辅因子的情况下催化。仅 2 wt% 设计表面活性剂 TPGS-750-M 的存在有助于 100% 选择性酶促过程，其中仅伯醇参与（与羧酸的比例为 1:1）。还公开了一个意想不到的发现，其中简单的添加剂PhCF 3 （相对于底物1当量）似乎显着扩展了可用酸/醇组合的范围。综上所述，现在可以在水中进行几种化学和生物催化的一锅多步骤反应。
• Enzymatic continuous-flow preparation of nature-inspired phenolic esters as antiradical and antimicrobial agents
  作者：Francesca Annunziata、Martina L. Contente、Valentina Anzi、Silvia Donzella、Paola Conti、Francesco Molinari、Piera Anna Martino、Gabriele Meroni、Valerio Massimo Sora、Lucia Tamborini、Andrea Pinto

  DOI：10.1016/j.foodchem.2022.133195

  日期：2022.10

  A collection of nature-inspired lipophilic phenolic esters have been prepared by an enzymatic synthesis under flow conditions, using the immobilized lipase B from Candida antarctica (Novozyme 435®) as a catalyst in cyclopentyl methyl ether (CPME), a non-conventional and green solvent. Their antimicrobial activity against four selected bacterial strains together with their efficiency as radical scavengers

  使用来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B (Novozyme 435®) 作为环戊基甲基醚 (CPME) 中的催化剂，在流动条件下通过酶促合成制备了一系列受自然启发的亲脂性酚酸酯， CPME 是一种非常规和绿色的溶剂。评估了它们对四种选定细菌菌株的抗菌活性以及它们作为自由基清除剂的效率。与母体非酯化化合物相比，所得化合物的特点是亲脂性增强，这增加了它们在食品工业中用作添加剂的可能性。
• Lignin Nanoparticles Support Lipase‐Tyrosinase Enzymatic Cascade in the Synthesis of Lipophilic Hydroxytyrosol Ester Derivatives
  作者：Elisabetta Tomaino、Eliana Capecchi、Davide Piccinino、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cctc.202200380

  日期：2022.9.20

  Enzyme catalysis: Layer-by-layer functionalized lignin nanoparticles acts as a sustainable platform in the lipase M and tyrosinase cascade synthesis of bioactive lipophilic hydroxytyrosol esters from tyrosol and long side-chain carboxylic acids under organic solvent conditions.

  酶催化：在有机溶剂条件下，由酪醇和长侧链羧酸合成生物活性亲脂性羟基酪醇酯的脂肪酶 M 和酪氨酸酶级联合成中，逐层功能化木质素纳米颗粒充当了可持续的平台。