1-叠氮基-2-(4-羟基苯基)乙烷 | 74447-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-叠氮基-2-(4-羟基苯基)乙烷
• 英文名称: 4-(2-azidoethyl)phenol
• CAS: 74447-34-0
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: GZAPPTHNMZFARH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮基-2-(4-羟基苯基)乙烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 酪胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Battersby; Chrystal; Staunton, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, vol. 1, p. 31 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-(azidosulfonyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到1-叠氮基-2-(4-羟基苯基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  从伯胺安全生产有机叠氮化物的自动化合成

  摘要：

  本文描述的是利用含有所有所需试剂（包括咪唑-1-磺酰叠氮化物四氟硼酸盐）的预包装胶囊开发一种自动化且可重复的方法，用于将伯胺转化为有机叠氮化物。除了手动将伯胺加载到反应容器中之外，整个反应和产物分离过程可以自动完成，无需用户进一步参与，并以高纯度提供所需的有机叠氮化物。这种实用且简单的基于胶囊的自动化方法提供了一种方便且安全的生成有机叠氮化物的方法，而无需处理或暴露潜在爆炸性试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00603

文献信息

• Highly regioselective and sustainable solar click reaction: a new post-synthetic modified triazole organic polymer as a recyclable photocatalyst for regioselective azide–alkyne cycloaddition reaction
  作者：Dolly Yadav、Nem Singh、Tae Wu Kim、Jae Young Kim、No-Joong Park、Jin-Ook Baeg

  DOI：10.1039/c9gc00894b

  日期：——

  and regioselectivity. The reaction was studied for a series of substrates and the absolute regioselectivity of a representative triazole product has also been confirmed by X-ray crystallography. The proficiency and chemical orthogonality of the Ni-TLOP are remarkable and it shows enhanced efficiency and regioselectivity. The use of a recyclable photocatalyst and non-hazardous reagents makes the catalytic

  在寻找独特而有效的催化剂以使该过程高效，绿色和可持续的过程中，对药用活性1,2,3-三唑的合成一直进行了严格的审查。在这里，我们提出了一种新的可见光活性镍（II）Cyclam集成的三唑连接的有机聚合物（Ni-TLOP）光催化剂，具有出色的效率和区域选择性，可合成1,2,3-三唑化合物。研究了一系列底物的反应，并且还通过X射线晶体学证实了代表性三唑产物的绝对区域选择性。Ni-TLOP的熟练度和化学正交性非常出色，并且显示出更高的效率和区域选择性。可循环使用的光催化剂和非危险试剂的使用使催化系统具有可持续性和环境友好性。这种光催化的点击反应技术已成功应用于最畅销的抗癫痫药rufinamide的合成。
• Inhibition of Acetylcholinesterase by Coumarin-Linked Amino Acids Synthetized via Triazole Associated with Molecule Partition Coefficient
  作者：Bianca de Sousa、João Leite、Tiago Mendes、Eduardo Varejão、Anna Chaves、Júnio da Silva、Ana Agrizzi、Priscila Ferreira、Eduardo Pilau、Evandro Silva、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20200219

  日期：——

  previous study for the identification of acetylcholinesterase (AChE) inhibitors demonstrated that the hybrid between tyrosol, the 1,2,3-triazole nucleus, and the coumarin group, namely 7-(1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one (10), has a high enzyme inhibitory activity. Here, we synthesized analogues of 10 via triazole with pharmacophoric groups represented

  一项用于鉴定乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的先前研究表明，酪醇、1,2,3-三唑核和香豆素基团的混合物，即7-(1-[2-(4-羟基苯基)乙基]-1H-1,2,3-三唑-4-基}甲氧基)-4-甲基-2H-香豆素-2-酮（10），具有较高的酶抑制活性。在这里，我们通过含有酪氨酸、苯丙氨酸、色氨酸和甘氨酸等药效团的三唑合成了10的类似物，并评估了香豆素连接的氨基酸对AChE抑制的影响。我们获得了八种三唑化合物，其中六种是未描述的。一般来说，存在羧酸会降低抑制活性，而芳香族氨基酸会增加酶抑制作用，与甘氨酸相比。含有酪氨酸的衍生物，结构上最接近10，显示出最低的抑制百分比，表明酚羟基不是抑制的主要因素。分子对接不足以解释体外实验。另一方面，MlogP（由Moriguchi方法计算的logP）与酶抑制呈正相关。为了增加分子的疏水性，我们将酯化的三唑衍生物与酶进行了比较测试。化合物乙酸2-(4-(((4-甲基-2-氧代-2H-香豆素-7-基)氧基)甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基)乙酸酯（6）在100 μmol L-1时呈现出46.97 ± 1.75%的抑制活性增加。我们还将最佳活性与最低的范德华体积和摩尔质量值相关联。
• Nitrogenous Educts through Oxidative Amidation of Phenols:  The Bimolecular Reaction
  作者：Sylvain Canesi、Denis Bouchu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/ol048094v

  日期：2005.1.1

  [Reaction: see text] The elusive oxidative amidation of phenols to 4-aza-substituted dienones in the bimolecular mode may be achieved by treatment with iodobenzene diacetate ("DIB") in a mixture of hexafluoro-2-propanol and acetonitrile.

  [反应：见正文]在六氟-2-丙醇和乙腈的混合物中，用碘代苯二乙酸酯（“ DIB”）处理，可实现双分子模式下苯酚难以催化的氧化酰胺化成4-氮杂取代的二烯酮。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OF HONG KONG

  公开号：WO2020201816A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Disclosed are compounds and methods for highly effective chemoselective peptide cyclization and bicyclization directly on unprotected peptides and other compounds as well as the compounds produced by the methods, which have a novel structural motif. The fast reaction rate and operational simplicity render this method to be highly effective to synthesize cyclic structures, i.e. cyclic peptides. The cyclic compounds allow for various functionalities useful in chemical biology study and drug discovery.

  揭示了一种化合物和方法，用于在未保护的肽和其他化合物上实现高效的化学选择性肽环化和双环化，以及通过这些方法产生的化合物，具有新颖的结构基元。快速的反应速率和操作简单性使得这种方法非常有效，可用于合成环结构，即环肽。这些环化合物允许在化学生物学研究和药物发现中使用各种有用的功能。
• Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent
  作者：Genyi Meng、Taijie Guo、Tiancheng Ma、Jiong Zhang、Yucheng Shen、Karl Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-1589-1

  日期：2019.10.3

  reactions. However, in the case of CuAAC reactions, the availability of azide reagents is limited owing to their potential toxicity and the risk of explosion involved in their preparation. Here we report another reaction to add to the click reaction family: the formation of azides from primary amines, one of the most abundant functional groups5. The reaction uses just one equivalent of a simple diazotizing

  点击化学是一个概念，其中模块化合成用于快速找到具有所需特性的新分子1。铜 (i) 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑环化和硫 (vi) 氟化物交换 (SuFEx) 催化被广泛认为是点击反应 2-4，可快速获得其产品，产率接近 100%，同时在很大程度上是正交的到其他反应。然而，在 CuAAC 反应的情况下，由于其潜在的毒性和制备过程中涉及的爆炸风险，叠氮化物试剂的可用性受到限制。在这里，我们报告了另一种添加到点击反应家族的反应：由伯胺形成叠氮化物，伯胺是最丰富的官能团之一。该反应仅使用一当量的简单重氮化物质，氟磺酰叠氮化物 6-11 (FSO2N3)，并且能够以安全实用的方式在 96 孔板上制备 1,200 多种叠氮化物。这种可靠的转化是 CuAAC 三唑环化的有力工具，这是目前使用最广泛的点击反应。该方法极大地扩展了可接近的叠氮化物和 1,2,3-三唑的数量，鉴于 CuAAC