4-hydroxyphenethyl methyl carbonate | 953422-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxyphenethyl methyl carbonate
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl methyl carbonate
• CAS: 953422-33-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ZSABSZVWAGGHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyphenethyl methyl carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  已经研究了三种方法，用于从从橄榄研磨的固体残留物中获得的酚类提取物中分离酪醇（1）和羟基酪醇（2）。这三种促进这些酚回收的方法是化学或酶促乙酰化，苄基化和碳甲氧基化，以及随后的羰基化或丙酮化反应。已经合成了几种新的羟基酪醇亲脂性烷基碳酸酯衍生物，使用具有不同链长的醇通过碳酸酯连接基偶联该酚的伯羟基。这些亲脂性衍生物的抗氧化性能已通过不同方法进行了评估，并与游离羟基酪醇进行了比较（2）以及著名的抗氧化剂BHT和α-生育酚。三种方法可用于测定这种抗氧化剂的活性：FRAP和ABTS测定法用于测试亲水性介质中的抗氧化剂能力，而Rancimat试验则用于评估亲脂性基质中的抗氧化剂能力。这些新的羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物增强了这种天然酚的抗氧化活性，其抗氧化性能也高于商业抗氧化剂BHT和α-生育酚。尽管最好的结果主要是通过在这种天然酚类物质的伯羟基上具有较长链的化合物获得的，但最佳的结果是侧链长度对2的

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00124
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 碳酸二甲酯 在 immobilized lipase from Candida antarctica B 作用下， 以100 %的产率得到4-hydroxyphenethyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated flow synthesis of nature-inspired phenolic carbonates

  摘要：

  研究人员开发了一种简便易行的脂肪酶催化流程化学选择性合成酪醇和羟基酪醇甲基碳酸盐的方法。然后，制备出了高附加值的对称酪醇和羟基酪醇碳酸盐。

  DOI：

  10.1039/d3ra04735k

文献信息

• Synthesis and DPPH radical scavenging activity of novel compounds obtained from tyrosol and cinnamic acid derivatives
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Isabella Carastro、Patrizia Gentili、Annalisa Romani

  DOI：10.1039/c3nj01180a

  日期：——

  Tyrosol, a naturally occurring phenolic compound poorly attractive as an antioxidant because of its weak efficacy, was used as starting material to obtain novel compounds. The synthesis is based on a trifluoroacetic acid-mediated hydroarylation of cinnamic esters with tyrosol to produce 4-aryl-3,4-dihydrocoumarins, molecules of biological interest, followed by a basic hydrolysis to give the corresponding

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。
• Multisubstituted benzo[b]furans through a copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process
  作者：Antonio Arcadi、Federico Blesi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.058

  日期：2013.2

  benzo[b]furans from 2-bromo- and 2-chloro-6-iodo-4-substituted phenols through a consecutive copper- and/or palladium-catalyzed assembly and functionalization process is described. Functionalization at the C(7) position is carried out by Suzuki–Miyaura cross-coupling, alkynylation, alkenylation, and C–N bond forming reactions. A one-pot protocol for the synthesis of 2,5,7-trisubstituted benzo[b]furans

  完整的细节以及对范围，局限性的研究，以及进一步阐述从2-溴-和2-氯-6-碘-合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃的简单方法。描述了通过连续的铜和/或钯催化的组装和官能化过程的4-取代的苯酚。C（7）位置的功能化是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联，炔基化，烯基化和C–N键形成反应进行的。还报道了一锅法合成2,5,7-三取代的苯并[ b ]呋喃。
• Convenient Synthesis of Hydroxytyrosol and Its Lipophilic Derivatives from Tyrosol or Homovanillyl Alcohol
  作者：Roberta Bernini、Enrico Mincione、Maurizio Barontini、Fernanda Crisante

  DOI：10.1021/jf801558z

  日期：2008.10.8

  chemoselective protection of the alcoholic group of these compounds was performed by using dimethyl carbonate (DMC) as reagent/solvent; second, the oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) or Dess-Martin periodinane reagent (DMP) and in situ reduction with sodium dithionite (Na2S2O4) allowed the preparation of carboxymethylated hydroxytyrosol; finally, by a mild hydrolytic step, hydroxytyrosol was

  羟基酪醇是一种天然存在的具有抗氧化性能的邻酚类化合物，它是通过三步高产率程序从天然和低成本的化合物（例如酪醇或高香草醇）合成的。首先，通过使用碳酸二甲酯（DMC）作为试剂/溶剂，对这些化合物的醇基进行有效的化学选择性保护。其次，用2-碘氧基苯甲酸（IBX）或Dess-Martin高碘烷试剂（DMP）氧化并用连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）原位还原，可以制备羧甲基化羟基酪醇。最终，通过温和的水解步骤，以高收率和高纯度获得了羟基酪醇，这已通过NMR光谱和HPLC谱图得到了证实。通过类似的方法，亲脂性羟基酪醇衍生物被用作药物，食品，和化妆品制剂，都准备好了。实际上，首先，通过使用酰氯在没有任何催化剂的情况下对酪醇和高香草醇的醇基团进行化学选择性保护，以获得相应的亲脂性衍生物，然后将这些化合物以高收率和高纯度转化为羟基酪醇衍生物。 IBX或DMP和Na2S2O4的氧化/还原途径。
• Easy eco-friendly phenonium ion production from phenethyl alcohols in dimethyl carbonate
  作者：M. Barontini、I. Proietti Silvestri、V. Nardi、P. Bovicelli、L. Pari、F. Gallucci、R. Spezia、G. Righi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.122

  日期：2013.9

  An efficient and simple one-pot procedure for selective etherification of 2-aryl-ethylalcohols has been achieved through Amberlyst 15-catalyzed reaction in dimethyl carbonate (DMC). Moreover, the polymer catalyst could be recovered and reused with no effect on its activity. The reaction mechanism involves the formation of phenonium ion which has been demonstrated by a C-C bond forming reaction. Theoretical studies are in agreement with and thus explain experimental results. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] METHOD FOR PREPARING HYDROXYTYROSOL DERIVATIVES AND OF HYDROXYTYROSOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS D'HYDROXYTYROSOL ET D'HYDROXYTYROSOL
  申请人：UNI DEGLI STUDI DELLA TUSCIA

  公开号：WO2008110908A9

  公开（公告）日：2009-02-12