2-(4-allyloxyphenyl)ethanol | 98704-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-allyloxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 4-Allyloxyphenethyl alcohol；2-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethanol
• CAS: 98704-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: MVYZQRZXZMUVKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-allyloxyphenyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3-(4-Allyloxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-6-[2-(4-allyloxy-phenyl)-ethoxy]-4,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-2-(2-chloro-acetoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the phenylpropanoid glycoside, grayanoside A

  摘要：

  Grayanoside A, 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 6-O-feruloyl-beta-D-glucopyranoside, was synthesized for the first time by using chloroacetyl groups for the protection of hydroxy functions. 2-(4-Allyloxyphenyl)ethyl 4-O-[(4-O-allyl)feruloyl]-2,3,6-tri-O-chloroacetyl-beta-D-glucopyranoside (12) was synthesized from 2-(4-allyloxyphenyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-beta-D-glucopyranoside (8) in four steps with the goal of preparing syringalide B. It was found, however, that the feruloyl group migrated from the 4- to the 6-position of the glycopyranoside during the deprotection of 12. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00032-3
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-allyloxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类糖苷calceolarioside-B和eutigoside-A的短合成

  摘要：

  描述了以高的总收率方便地进行四步合成钙黄绿藻糖苷-B 1和洋红甙-A 2的方法。关键步骤涉及使用未反应的2-苯基乙基-β- d-葡萄糖苷5a – b与肉桂酰氯6a – b的区域选择性，Me 2 SnCl 2催化的O -6酰化，产率极高。在O -6的酰化作用对所用的酰氯是选择性的。这项工作为方便合成在O -6上酰化的苯丙烷类糖苷提供了模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.116

文献信息

• In Situ Generated Bulky Palladium Hydride Complexes as Catalysts for the Efficient Isomerization of Olefins. Selective Transformation of Terminal Alkenes to 2-Alkenes
  作者：Delphine Gauthier、Anders T. Lindhardt、Esben P. K. Olsen、Jacob Overgaard、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja9108424

  日期：2010.6.16

  enriched substrates provided products without epimerization at the allylic stereogenic carbon centers. Finally, some mechanistic investigations were undertaken to understand the nature of the active in situ generated Pd-H catalyst. These studies revealed that the catalytic system is highly dependent on the large steric demand of the P(tBu)(3) ligand. The use of an alternative ligand, cataCXium PinCy, also

  应用从 Pd(dba)(2)、P(tBu)(3) 和异丁酰氯的 1:1:1 混合物中获得的原位生成的大块钯 (II) 氢化物催化剂为异构化和多种烯烃的迁移。除了 (Z)- 到 (E)-烯烃的异构化之外，烯丙基苯、烯丙基醚和胺的共轭迁移以接近定量的产率和优异的官能团耐受性有效实现。通常使用 0.5-1.0 mol% 的催化剂负载量，但当反应在纯净条件下进行时，甚至可以实现低至 0.25 mol% 的负载量。更有趣的是，所研究的催化剂证明对将末端烯烃转化为 2-烯烃具有选择性。这种单取代烯烃的单碳迁移过程提供了一种替代催化剂，它弥合了烯丙基化和丙烯酰化/乙烯基化协议之间的差距。几种底物，包括高烯丙醇和胺，被选择性地转化为它们相应的 2-烯烃，使用对映体富集底物的例子提供了在烯丙基立体碳中心没有差向异构化的产物。最后，进行了一些机理研究以了解活性原位生成的 Pd-H 催化剂的性质。这些研究表明，催化系统高度依赖于
• Vasodilators and .beta.-adrenoceptor antagonists
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Ltd.

  公开号：US04652563A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  This invention relates to dihydropyridazinone compounds having a cyclopropylmethoxyethyl group in the 6-substituent. These compounds are vasodilators and .beta.-adrenoceptor antagonists. A particular compound of the invention is 6-[4-[3-[2-hydroxy-3-[4-(2-(cyclopropylmethoxy) ethyl)phenoxy]propylamino]propionamido]phenyl]-5-methyl-4,5-dihydro-3 (2H)-pyridazinone.

  这项发明涉及具有6-取代物中环丙基甲氧乙基基团的二氢吡啶基酮化合物。这些化合物是血管扩张剂和β-肾上腺素受体拮抗剂。该发明的一种特定化合物是6-[4-[3-[2-羟基-3-[4-(2-(环丙基甲氧基)乙基)苯氧基]丙基氨基]丙酰氨基]苯基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-吡啶酮。
• Short synthesis of phenylpropanoid glycoside grayanoside-A and analogues
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M.A. Judeh

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.010

  日期：2016.12

  A short synthesis of phenylethyl glycosides grayanoside-A 1, 2 and analogues 3-4 in high 43-65% overall yields is described. The main synthetic step involved regioselective O-6 acylation of unprotected 2-phenylethyl-β-D-glucoside 7 with cinnamoyl chlorides 8a-d using Me2SnCl2 as catalyst. The acylation at O-6 is regioselective regardless of the type of cinnamoyl chloride used. Protection/deprotection

  描述了以高43-65％的总产率的苯乙基糖苷吡喃糖苷-A 1，2和类似物3-4的短合成。主要的合成步骤涉及使用Me2SnCl2作为催化剂，用肉桂酰氯8a-d对未保护的2-苯乙基-β-D-葡萄糖苷7进行区域选择性O-6酰化。不管所用肉桂酰氯的类型如何，在O-6处的酰化都是区域选择性的。糖苷核心的保护/去保护步骤不是必需的。合成路线通常适用于合成在O-6上酰化的苯丙烷类糖苷类化合物。
• Total synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B₆ facilitated by double isomerisation of glucose–rhamnose orthoesters
  作者：Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1039/c7ob00198c

  日期：——

  A convenient synthesis of phenylpropanoid glycoside osmanthuside-B6 is disclosed. The key steps involved regioselective coumaroylation and rhamnosylation of unprotected phenylethyl-β-D-glucopyranoside to give 2- and 3-O-rhamnosyl orthoester glucopyranosides. Rearrangement of these orthoesters followed by selective removal of their acetyl and allyl groups gave osmanthuside-B6 in 22% overall yield. The

  公开了一种方便的苯丙烷类糖苷桂花苷-B 6的合成方法。关键步骤涉及未保护的苯乙基-β- D-吡喃葡萄糖苷的区域选择性香豆素化和鼠李糖基化，得到2-和3- O-鼠李糖基原酸酯葡糖吡喃糖苷。这些原酸酯的重排，然后选择性除去其乙酰基和烯丙基，得到了桂花苷B 6总产量为22％。重排涉及新发现的葡萄糖-鼠李糖原酸酯双重异构化过程，该过程有可能为许多复杂的苯基丙烷类糖苷提供便利的获取途径。设想所开发的合成路线可以用作制备在O -6具有（取代的）肉桂酰基部分和在O -3具有糖部分的苯基丙烷类糖苷的模型。
• Short Synthesis of Phenylpropanoid Glycosides Calceolarioside A and Syringalide B
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0036-1591753

  日期：2018.5

  An efficient and practical three-step synthesis of phenylpropanoid glycosides calceolarioside A and syringalide B in >62% overall yield is disclosed. The key step involves the chemoselective and regio­selective direct O-4 cinnamoylation of unprotected 2-phenylethyl-β- d -glucosides with cinnamic anhydrides using a chiral 4-pyrrolidinopyridine organocatalyst. This approach serves as a model for the

  公开了一种以 >62% 的总收率高效且实用的三步合成苯丙素糖苷钙脑苷脂 A 和丁香醛酸 B。关键步骤涉及使用手性 4-吡咯烷吡啶有机催化剂对未保护的 2-苯乙基-β-d-葡萄糖苷与肉桂酸酐进行化学选择性和区域选择性直接 O-4 肉桂酰化。这种方法可作为在 O-4 处酰化的苯丙醇糖苷的短合成模型，无需保护/脱保护步骤。