2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-ol | 872046-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[4-(Difluoromethoxy)phenyl]ethan-1-ol；2-[4-(difluoromethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 872046-13-4
• 化学式: C₉H₁₀F₂O₂
• mdl: MFCD09926279
• 分子量: 188.174
• InChiKey: QHCZMLWSRRFIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-[4-(difluoromethoxy)phenyl]ethyl]-5-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZOLONES AS TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL CHANNEL INHIBITORS
  [FR] OXADIAZOLONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CANAL POTENTIEL RÉCEPTEUR TRANSITOIRE

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及制备方法和使用式(I)的化合物的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。这些化合物可能在治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛方面有用。

  公开号：

  WO2018096159A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-(4-(difluoromethoxy)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL OXABISPIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES OXABISPIDINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DES ARYTHMIES CARDIAQUES

  摘要：

  提供了式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义如描述中所述，这些化合物对预防和治疗心律失常，特别是心房和心室心律失常，具有实用价值。

  公开号：

  WO2005123748A1

文献信息

• Catalytic radical difluoromethoxylation of arenes and heteroarenes
  作者：Johnny W. Lee、Weijia Zheng、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c8sc05390a

  日期：——

  Intermolecular C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes remains a long-standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a redox-active difluoromethoxylating reagent 1a and photoredox catalysts for the direct C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, and uses bench-stable

  （杂）芳烃的分子间CH-H二氟甲氧基化在有机合成中仍然是一个长期存在且尚未解决的问题。在这里，我们报道了第一个使用氧化还原活性二氟甲氧基化试剂1a和光氧化还原催化剂对（杂）芳烃进行直接CHH二氟甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简便，可在室温下进行，并使用稳定的试剂。其温和的反应条件可耐受多种官能团和生物相关分子，从而突出了其合成用途。实验和计算研究表明，单电子转移（SET）从激发的光氧化还原催化剂到1a，形成释放OCF 2的中性自由基中间体仅氢自由基。将该自由基加到（杂）芳烃上，得到二氟甲氧基化的环己二烯基，其被氧化和去质子化，得到二氟甲氧基化的产物。
• [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019168874A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，制备该化合物的方法；以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二氟甲氧基化和三氟甲氧基化试剂的方法。
• Difluoromethylation of Phenols and Thiophenols with the <i>S</i>-(Difluo-romethyl)sulfonium Salt: Reaction, Scope, and Mechanistic Study
  作者：Guo-Kai Liu、Wen-Bing Qin、Xin Li、Li-Ting Lin、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02424

  日期：2019.12.20

  A facile and practical approach for the difluoromethylation of phenols and thiophenols was described. Making use of the recently developed bench-stable S-(difluoromethyl)sulfonium salt as the difluorocarbene precursor, a wide variety of diversely functionalized phenols and thiophenols were readily converted to their corresponding aryl difluoromethyl ethers in good to excellent yields in the presence

  描述了一种用于苯酚和硫酚的二氟甲基化的简便实用方法。利用最近开发的稳定的S-（二氟甲基）ulf盐作为二氟卡宾的前体，在氢氧化锂的存在下，很容易将各种不同官能化的苯酚和硫酚以良好或优异的收率转化为其相应的芳基二氟甲基醚。 。系统地研究了各种O，S-亲核试剂对二氟卡宾的化学选择性，表明反应顺序为ArS-> RS-，ArO-> ROH> RO-，ArSH，ArOH，RSH。
• Regio- and chemoselectivity in S- and O- difluoromethylation reactions using diethyl (bromodifluoromethyl)phosphonate
  作者：Eytan Gershonov、Dafna Amir、Orit Redy-Keisar、Iris Binyamin、Lea Yehezkel、Daniele Marciano、Eyal Drug、Gil Fridkin、Yossi Zafrani

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109867

  日期：2021.10

  The effective difluoromethylations of various S- and O- based- nucleophiles, presenting a wide range of pKa values, using diethyl(bromodifluoromethyl) phosphonate (1) under basic conditions is described. These reactions, which rely on the quantitative generation of difluorocarbene formed through the hydrolysis of 1, were found to be effective only once the starting materials had pKa values of less

  描述了在碱性条件下使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯 ( 1 )对各种基于S - 和O - 的亲核试剂进行有效二氟甲基化，呈现出广泛的 p K a值。这些反应依赖于通过1水解形成的二氟卡宾的定量产生，发现只有当起始材料的 p K a值小于约1时才有效。11. 重要的是，在底物具有两个或三个亲核中心的情况下，该特征成功实现以实现中心的高化学或区域选择性二氟甲基化，表现出最低的 p K一个值和最高极化。
• Novel Oxabispidine Compounds and Their Use in the Treatment of Cardiac Arrhythmias
  申请人：Bjore Annika

  公开号：US20090005558A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 41 to R 46 , A, B and G have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R41至R46、A、B和G的含义在说明中给出，这些化合物在预防和治疗心律失常方面是有用的，尤其是房性和室性心律失常。