(+)-pinoresinol monomethyl ether | 487-39-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-pinoresinol monomethyl ether
• 英文别名: (+)-pinoresinol monomethylether；pinoresinol monomethyl ether；(+)-monomethylpinoresinol；pinoresinol methyl ether；monomethylpinoresinol；(+)-mediaresinol；4-[(3S,3aR,6S,6aR)-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 487-39-8；23397-46-8；23397-47-9；23487-12-9；95404-51-6；29395-87-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: CPJKKWDCUOOTEW-VUEDXXQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  133℃
• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:5)：0.16 mg/mL
• LogP：
  2.034 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Phillygenin 是连翘的一种活性组分，具有多种药用价值，例如抗氧化作用、降血脂以及抑制低密度脂蛋白氧化。

体外研究

1. Phillygenin 在抑制小鼠B16黑色素瘤细胞方面表现优于长春新碱。
2. Phillygenin 具有显著的自由基清除活性（如DPPH和ABTS），并在FRAP实验中表现出强大的还原能力。

体内研究

对于大鼠而言，参考剂量为5.6 mg/mL（腹腔注射）。

化学性质

Phillygenin 是白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂，来源于连翘。

用途

用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  threo-2,3-bis-(α-hydroxy-3,4-dimethoxybenzyl)butane-1,4-diol 在 盐酸 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 polypeptone 、 葡萄糖 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 蔗糖 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (+)-pinoresinol monomethyl ether
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉通过 (±)-eudesmin 的 O-去甲基化对 (-)-松脂醇的对映选择性积累

  摘要：

  研究了黑曲霉对 (+/-)-eudesmin 的微生物转化。(-)-松脂醇的对映选择性积累通过 (+/-)-eudesmin 的 O-去甲基化显示。这种真菌对eudesmin的两种对映体进行O-去甲基化，但每种对映体的转化率明显不同。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00754-6

文献信息

• Short and Stereoselective Total Synthesis of Furano Lignans (±)-Dihydrosesamin, (±)-Lariciresinol Dimethyl Ether, (±)-Acuminatin Methyl Ether, (±)-Sanshodiol Methyl Ether, (±)-Lariciresinol, (±)-Acuminatin, and (±)-Lariciresinol Monomethyl Ether and Furofuran Lignans (±)-Sesamin, (±)-Eudesmin, (±)-Piperitol Methyl Ether, (±)-Pinoresinol, (±)-Piperitol, and (±)-Pinoresinol Monomethyl Ether by Radical Cyclization of Epoxides Using a Transition-Metal Radical Source
  作者：Subhas Chandra Roy、Kalyan Kumar Rana、Chandrani Guin

  DOI：10.1021/jo010857u

  日期：2002.5.1

  corresponding cyclized products. The furofuran lignans sesamin 2a, eudesmin 2b, and piperitol methyl ether 2e were also prepared directly by using the same precursors 4a-f on radical cyclization followed by treatment with iodine and pinoresinol 2h, piperitol 2i, and pinoresinol monomethyl ether 2j after controlled hydrogenolysis of the benzyl protecting group of the corresponding cyclized products. Two

  使用双（环戊二烯基）钛（III）作为自由基源，对适当取代的环氧醚4a-g进行分子内自由基环化，生成三取代的四氢呋喃呋喃木脂素和2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷木脂素，具体取决于在反应条件上。钛（III）物种由可商购的二茂钛二氯化物和THF中的活化锌粉原位制备。自由基环化后进行酸性后处理，环氧烯烃醚4a-g直接提供呋喃诺木脂素二氢芝麻素1a，lariciresinol二甲醚1b，acuminatin甲基醚1e和sanshodiol甲基醚1g，并分别提供lariciresinol 1h，acuminatin 1i和去除lariciresinol的单甲醚1通过控制相应的环化产物的氢解来保护苄基保护基。呋喃呋喃木脂素芝麻素2a，爱德敏2b和胡椒醇甲基醚2e也可以通过在自由基环化反应中使用相同的前体4a-f，然后在碘化氢的受控氢解后，用碘和松脂醇2h，胡椒醇2i和松脂醇单甲醚2j
• Formation of (+)-eudesmin in Magnolia kobus DC. Var. borealis sarg
  作者：Teruhisa Miyauchi、Shuji Ozawa

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00458-5

  日期：1998.2

  non-phenolic furofuran lignan, (+)-eudesmin, in Magnolia kobus var. borealis was investigated. Chiral analyses by HPLC revealed that the pinoresinol isolated from the shoots was a mixture of (+)- and (−)-enantiomers with the former being predominant (77.1% enantiomeric excess). In contrast, eudesmin was present only as the (+)-antipode. In vivo labelling experiments of M. kobus var. borealis shoots with

  摘要 Magnolia kobus var. 中非酚类呋喃木脂素(+)-eudesmin 的形成。北极星进行了调查。HPLC 手性分析表明，从枝条中分离出的松脂醇是 (+)- 和 (-)- 对映异构体的混合物，前者占主导地位（77.1% 对映异构体过量）。相比之下，eudesmin 仅作为 (+)-对映体存在。M. kobus var. 的体内标记实验。含有 [9,9-2H2,OC2H3] 松柏醇的 borealis 芽表明松脂醇源自两个完整的松柏醇分子的偶联。在无细胞系统中的研究表明，在 S-腺苷-l-甲硫氨酸存在下，通过逐步甲基化实现松脂醇向eudesmin 的转化。然而，观察到的体外转甲基反应不是对映选择性的，因为 (+)- 和 (-)-eudesmins 都形成了。然而，天然存在的 (+)-对映异构体是主要产物。因此，建议体内反应序列可能从产生呋喃骨架[即(+)-松脂醇]的高度立体
• Biotransformation of lignans: a specific microbial oxidation of (+)-eudesmin and (+)-magnolin by Aspergillus niger
  作者：Mitsuo Miyazawa、Hiroyuki Kasahara、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90836-7

  日期：1993.12

  Biotransformation of the lignans, (+)-eudesmin, (+)-magnolin and (+)-yangabin, by Aspergillus niger has been investigated. (+)-Eudesmin was metabolized and transformed to (+)-de-4'-0-methyleudesmin and (+)-pinoresinol. Additionally, (+)-pinoresinol was examined and oxidized to (+)-5'-hydroxypinoresinol. (+)-Magnolin was transformed to (+)-de-0-methylmagnolin and (+)-de-4'-0-methyl-5'-hydroxymagnolin. In these metabolic processes, other products were not generated, although(+)-yangabin and (+)-de-4'-0-methyl-5'-hydroxymagnolin were hardly metabolized by this fungus. This suggested that the veratryl and guaiacyl groups of these lignans were possibly metabolized preferentially, with oxidation proceeding predominantly through de-0-methylation at the p-position of veratryl groups. By contrast, 3,4,5-trimethoxyphenyl and 4,5-dihydroxy-3-methoxyphenyl groups of this type of lignan were stable and not attacked by A. niger. The structures of metabolic products were determined by spectroscopic methods as well as by comparison of spectral data with those of known related compounds.
• Nishibe, Sansei; Tsukamoto, Hiroki; Hisada, Sueo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4653 - 4657
  作者：Nishibe, Sansei、Tsukamoto, Hiroki、Hisada, Sueo

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective accumulation of (−)-pinoresinol through O-demethylation of (±)-eudesmin by Aspergillus niger
  作者：Hiroyuki Kasahara、Mitsuo Miyazawa、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00754-6

  日期：1997.4

  Microbial transformation of (+/-)-eudesmin by Aspergillus niger was investigated. Enantioselective accumulation of (--)-pinoresinol was shown through O-demethylation of (+/-)-eudesmin. This fungus O- demethylated both enantiomers of eudesmin, but the conversion rates for each enantiomer were clearly different.

  研究了黑曲霉对 (+/-)-eudesmin 的微生物转化。(-)-松脂醇的对映选择性积累通过 (+/-)-eudesmin 的 O-去甲基化显示。这种真菌对eudesmin的两种对映体进行O-去甲基化，但每种对映体的转化率明显不同。