桉脂素 | 526-06-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: 桉脂素
• 英文名称: eudesmine
• 英文别名: (1R,3aS,4R,6aS)-1,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl) hexahydrofuro[3,4-c]furan；2,6-bis(3',4'-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane；(-)-eudesmine；(+)-eudesmin；(-) eudesmin；(-)-eudesmin；Eudesmin；(3R,3aS,6R,6aS)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 526-06-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PEUUVVGQIVMSAW-DJDZNOHASA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.5℃
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（258.77 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Eudesmin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H26O6
分子式
: 386 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Eudesmine
-
化学文摘登记号(CAS 526-06-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 107 - 108 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 1,900 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
喂养了植物动情激素之后动物的生育能力可能受到损害。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

来源
桉脂素可以从天然植物中提取获得，例如伞形科、芸香科、金莲木科、木兰科和瑞香科植物。

应用
桉脂素被用作YY1的特异性激动剂，以刺激肾脏体外培养细胞（浓度为1 μg/mL）或注射小鼠后（腹腔注射，隔日给药，剂量为10 mg/kg），对照组给予相应剂量的PBS溶液。结果显示，YY1水平升高，抑制了TGFβ1信号通路，从而缓解了肾脏纤维化的进程。

用途
基于对转录因子YY1的促进作用，桉脂素能够作为通过抑制TGFβ1来缓解肾脏纤维化的药物，进而达到缓解人类或实验动物肾脏纤维化的目的。当所述桉脂素或包含桉脂素的药物组合物用于人体或动物时，其给药方式可以包括但不限于将其与各种已知辅料结合，从而制备成符合药代动力学和药效动力学要求的片剂、注射剂、胶囊等。

化学性质
白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。来源于石菖蒲（Acorus tatarinowii）。

用途

• 结核菌抑制剂（体外）
• 钙拮抗作用（荷兰猪，结肠带）

用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效：

• 结核菌抑制剂（体外）
• 钙拮抗作用（荷兰猪，结肠带）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桉脂素 在 氯仿 、 溴 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3aS)-1c-(2-bromo-4,5-dimethoxy-phenyl)-4c-(4,5-dimethoxy-2-nitro-phenyl)-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan
  参考文献：
  名称：

  Erdtman, Svensk Kemisk Tidskrift, 1938, vol. 50, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Bis<(3,4-dimethoxyphenyl)hydroxymethyl>-1,4-butanediol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以44%的产率得到桉脂素
  参考文献：
  名称：

  μ-薄荷基氧丁烯内酯的不对称1,4-加成。（第三部分）1个对映体的（-）eudesmin合成。

  摘要：

  基于3,4-二甲氧基苯甲醛的芳基二硫醚的对映选择性迈克尔加成，将光学纯的（-）Eudesmin合成为（5S）-甲氧基-s [5H]-呋喃酮，总产率为16％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79733-4

文献信息

• METHOD FOR PREPARING FUROFURAN LIGNAN COMPOUND
  申请人：Cho Si Young

  公开号：US20150073158A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to a method for preparing a furofuran lignan compound, comprising a step of selecting and alkylating an epoxy alcohol compound and an optical isomer thereof. (+)-furofuran lignan and (−)-furofuran lignan, as well as an optical isomer thereof, can be selectively prepared by means of the method.

  本发明涉及一种用于制备呋喃木质素化合物的方法，包括选择和烷基化环氧醇化合物及其光学异构体的步骤。通过该方法可以选择性地制备（+）-呋喃木质素和（-）-呋喃木质素，以及它们的光学异构体。
• Stereoselective total synthesis of furofuran lignans through dianion aldol condensation
  作者：Jae-Chul Jung、Ju-Cheun Kim、Hyung-In Moon、Oee-Sook Park

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.127

  日期：2006.9

  Highly stereoselective total synthesis of (+)-eudesmin, (+)-yangambin, (−)-eudesmin, and (−)-yangambin is described. This method is useful to generate the core skeleton of furofuran rings utilizing modification of Evans asymmetric aldol condensation.

  描述了（+）-阿地斯敏，（+）-杨糖，（-）-阿地斯敏和（-）-杨糖的高度立体选择性的全合成。该方法可用于通过修饰Evans不对称醛醇缩合生成呋喃呋喃环的核心骨架。
• Enantioselective accumulation of (−)-pinoresinol through O-demethylation of (±)-eudesmin by Aspergillus niger
  作者：Hiroyuki Kasahara、Mitsuo Miyazawa、Hiromu Kameoka

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00754-6

  日期：1997.4

  Microbial transformation of (+/-)-eudesmin by Aspergillus niger was investigated. Enantioselective accumulation of (--)-pinoresinol was shown through O-demethylation of (+/-)-eudesmin. This fungus O- demethylated both enantiomers of eudesmin, but the conversion rates for each enantiomer were clearly different.

  研究了黑曲霉对 (+/-)-eudesmin 的微生物转化。(-)-松脂醇的对映选择性积累通过 (+/-)-eudesmin 的 O-去甲基化显示。这种真菌对eudesmin的两种对映体进行O-去甲基化，但每种对映体的转化率明显不同。
• GENE ENCODING LIGNAN-METHYLATING ENZYME
  申请人：Suntory Limited

  公开号：EP1997896A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  The present invention relates to genes for enzymes having the activity of transferring a methyl group to lignans, plants with an altered lignan composition using these methyltransferases, and so on. More particularly, the present invention relates to enzyme genes having the activity of synthesizing methylated lignans, preferably enzyme genes having the activity of synthesizing sesame-derived methylated lignans, and use thereof.

  本发明涉及具有将甲基转移到木质素的活性的酶基因、使用这些甲基转移酶改变木质素组成的植物等。更具体地说，本发明涉及具有合成甲基化木质素活性的酶基因，最好是具有合成源自芝麻的甲基化木质素活性的酶基因及其用途。
• METHOD FOR CULTURING CELL POPULATION AND USE THEREOF
  申请人：TOKAI UNIVERSITY EDUCATIONAL SYSTEM

  公开号：EP3950934A1

  公开（公告）日：2022-02-09

  The present invention addresses the problem of providing a means for efficiently preparing a cell population rich in cells having a given phenotype depending on their use (e.g., type II collagen-positive nucleus pulposus cells) from a cell population containing Tie2-positive stem/progenitor cells (e.g., nucleus pulposus stem/progenitor cells). The present invention provides culture methods wherein a cell population containing Tie2-positive stem/progenitor cells is cultured (1) while present in a non-digested tissue, (2) in a culture medium containing at least one kind of Tie2 expression enhancer other than growth factors, (3) using cultureware with a culture surface having undergone cell attachment-increasing treatment, or (4) while suppressing formation of spheroid colonies in a culture medium containing an extracellular matrix-degrading agent.

  本发明要解决的问题是提供一种方法，从含有Tie2阳性干/祖细胞（如髓核干/祖细胞）的细胞群中有效地制备出富含具有特定表型的细胞的细胞群（如II型胶原蛋白阳性髓核细胞）。本发明提供了培养方法，其中含有 Tie2 阳性干/祖细胞的细胞群(1)在未消化的组织中培养；(2)在含有除生长因子以外的至少一种 Tie2 表达增强剂的培养基中培养；(3)使用培养表面经过细胞附着增强处理的培养器皿培养；或(4)在含有细胞外基质降解剂的培养基中抑制球状菌落的形成。