(-)-松脂酚 | 81446-29-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 中文名称: (-)-松脂酚
• 中文别名: (-)-松脂醇
• 英文名称: (-)-pinoresinol
• 英文别名: 4,4'-(hexahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-diyl)bis-2-methoxyphenol；(–)-pinoresinol；(−)-pinoresinol；(+)-pinoresinol；pinerosinol；pinoresinol；4-[(3R,3aS,6R,6aS)-6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-3-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 81446-29-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: HGXBRUKMWQGOIE-NSMLZSOPSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  556.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

松脂醇是一种植物衍生的四氢呋喃木脂素，能抑制α-葡萄糖苷酶并作为降血糖剂。此外，它还具有一些抗炎作用，并作为一种化学预防剂，能够促进细胞凋亡增加和细胞周期G2/M期停滞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-松脂酚 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 polypeptone 、 葡萄糖 、 potassium chloride 、 magnesium sulfate 、 iron(II) sulfate 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methylpinoresinol
  参考文献：
  名称：

  黑曲霉通过 (±)-eudesmin 的 O-去甲基化对 (-)-松脂醇的对映选择性积累

  摘要：

  研究了黑曲霉对 (+/-)-eudesmin 的微生物转化。(-)-松脂醇的对映选择性积累通过 (+/-)-eudesmin 的 O-去甲基化显示。这种真菌对eudesmin的两种对映体进行O-去甲基化，但每种对映体的转化率明显不同。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00754-6
• 作为产物：
  描述：

  松柏醇 在 双氧水 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-松脂酚
  参考文献：
  名称：

  植物酚二聚反应：从基本规则到非对映选择性及其他

  摘要：

  植物酚二聚化是一种自由基介导的偶联反应，在包括木质素生物合成在内的许多领域发挥着关键作用。为了了解该反应，使用 2,2-二苯基-1-苦基肼自由基在甲醇中引发一系列植物酚二聚反应。使用超高效液相色谱结合电喷雾四极杆飞行时间串联质谱 (UHPLC-ESI-Q-TOF-MS/MS) 原位分析对产物进行鉴定。鉴定出的产品主要有联苯酚、厚朴酚、和厚朴酚、姜酚6,6'-二聚体、3,6-二甲氧基儿茶酚β,β'二聚体、大戟红素、双丁香酚、脱氢二异丁香酚、反式-ε-葡萄素、(+)松脂醇、 (-) 松脂醇。结构-功能关系分析允许定义四个基本规则：间位排除、C-C 键合优势、邻-diOH 共激活和环外 C=C 参与。然而，环外 C=C 的参与需要与酚核心和对位共轭。-OH 基团的 - 位点，产生具有两个手性中心的呋喃稠合二聚体。计算化学表明，整个过程是通过自由基偶联反应和分子内共轭加成反应完成的。对于辣根过氧化物酶

  DOI：

  10.3390/molecules27154842

文献信息

• Chiral Silylation Reagents:  Determining Configuration via NMR-Spectroscopic Coanalysis
  作者：Frank C. Schroeder、Douglas B. Weibel、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/ol049233b

  日期：2004.9.1

  defensive agent pinoresinol (1). Although the (1)H NMR chemical shift differences of the resulting two diastereomers are small, (1)H NMR spectroscopy provided for the unambiguous assignment of the natural product's configuration. For this purpose, a new approach involving NMR spectra of mixtures of diastereomers was used. Our method resembles coinjecting mixtures of samples of known and unknown configuration

  [结构：参见正文]使用（+）-和（-）-氯薄荷氧基二苯基硅烷进行衍生化反应可确定昆虫防御剂松脂醇（1）的绝对构型。尽管所得两种非对映异构体的（1）H NMR化学位移差异很小，但（1）H NMR光谱图可明确分配天然产物的构型。为此，使用了一种涉及非对映异构体混合物的NMR光谱的新方法。我们的方法类似于在GC和HPLC中共同注入已知和未知配置的样品混合物。
• Isolation and Characterization of the Lignans, Isolariciresinol and Pinoresinol, in Flaxseed Meal
  作者：Lucy P. Meagher、Gary R. Beecher、Vincent P. Flanagan、Betty W. Li

  DOI：10.1021/jf981359y

  日期：1999.8.1

  The isolation and characterization of the lignans, isolariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol, and matairesinol, potent phytoestrogens, from flaxseed meal are described. This is the first report of isolariciresinol and pinoresinol being detected in a food. The extraction method selected combined the removal of the lignan glycosides from the plant matrix with an alcoholic solvent system, followed

  描述了从亚麻籽粕中分离和鉴定木脂素，异二十烷醇，松脂醇，癸二异西里烯醇和马来甾醇（有效植物雌激素）的方法。这是在食品中检测到异二十烷醇和松脂醇的首次报道。选择的提取方法结合了用醇溶剂系统从植物基质中去除木脂素苷，然后进行酸水解以释放糖苷配基。反相高效液相色谱-二极管阵列检测系统用于酸水解甲醇提取物中280 nm处木脂素的初步分离和检测。木质素三甲基甲硅烷基醚衍生物通过气相色谱/质谱法表征。异豆香脂树脂是亚麻籽中的主要木脂素。异二十烷醇，松脂醇，
• Dirigent Proteins Guide Asymmetric Heterocoupling for the Synthesis of Complex Natural Product Analogues
  作者：Stacie S. Kim、Elizabeth S. Sattely

  DOI：10.1021/jacs.0c13164

  日期：2021.4.7

  Phenylpropanoids are a class of abundant building blocks found in plants and derived from phenylalanine and tyrosine. Phenylpropanoid polymerization leads to the second most abundant biopolymer lignin while stereo- and site-selective coupling generates an array of lignan natural products with potent biological activity, including the topoisomerase inhibitor and chemotherapeutic etoposide. A key step

  Phenylpropanoids 是一类在植物中发现的丰富的结构单元，来源于苯丙氨酸和酪氨酸。苯丙烷聚合产生第二丰富的生物聚合物木质素，而立体和位点选择性偶联产生一系列具有强生物活性的木脂素天然产物，包括拓扑异构酶抑制剂和化疗药物依托泊苷。依托泊苷生物合成的一个关键步骤涉及一种植物指示蛋白，该蛋白促进松柏醇（一种常见的苯丙素）选择性二聚化，形成 (+)-松脂醇，一种关键的 C 2对称通路中间体。尽管这种偶联反应具有优雅和快速组装依托泊苷支架的能力，但尚未利用定向蛋白来生成其他复杂的木脂素天然产物。在这里，我们证明了来自鬼臼属植物的致敏蛋白与漆酶结合可以引导异源天然和合成松柏醇类似物的偶联，用于松脂醇类似物的对映选择性合成。这种复杂性产生的途径非常直接和有效：三个新键和四个立体中心在一个步骤中由两种不同的非手性单体产生。我们预计我们的结果将使难以获得的非天然木脂素类似物和依托泊苷衍生物的生物
• Lignans from the Roots of<i>Urtica dioica</i>and their Metabolites Bind to Human Sex Hormone Binding Globulin (SHBG)
  作者：Matthias Schöttner、Dietmar Ganßer、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1055/s-2006-957756

  日期：1997.12

  Polar extracts of the stinging nettle (Urtica dioica L.) roots contain the lignans (+)-neoolivil, (-)-secoisolariciresinol, dehydrodiconiferyl alcohol, isolariciresinol, pinoresinol, and 3,4-divanillyltetrahydrofuran. These compounds were either isolated from Urtica roots, or obtained semisynthetically. Their affinity to human sex hormone binding globulin (SHBG) was tested in an in vitro assay. In addition, the main intestinal transformation products of plant lignans in humans, enterodiol and entero-lactone, together with enterofuran were checked for their activity. All lignans except (-)-pinoresinol developed a binding affinity to SHBG in the in vitro assay. The affinity of (-)-3,4-divanillyltetrahydrofuran was outstandingly high. These findings are discussed with respect to potential beneficial effects of plant lignans on benign prostatic hyperplasia (BPH).

  刺荨麻（Urtica dioica L.）根的极性萃取物中含有木脂素（+）-neoolivil、（-）-secoisolariciresinol、dehydrodiconiferyl alcohol、isariciresinol、pinoresinol 和 3,4-divanillyltetrahydrofuran。这些化合物或从荨麻根中分离出来，或通过半合成方法获得。在体外试验中测试了它们与人类性激素结合球蛋白（SHBG）的亲和力。此外，还检测了植物木酚素在人体肠道中的主要转化产物肠二醇和肠内酯以及肠呋喃的活性。在体外试验中，除 (-)-pinoresinol 外，所有木酚素都与 SHBG 具有结合亲和力。(-)-3,4-divanillyltetrahydrofuran 的亲和力非常高。这些研究结果讨论了植物木酚素对良性前列腺增生症（BPH）的潜在有益作用。
• Lignan biosynthesis in forsythia species
  作者：Toshiaki Umezawa、Laurence B. Davin、Etsuo Yamamoto、David G. I. Kingston、Norman G. Lewis

  DOI：10.1039/c39900001405

  日期：——

  Both (+)-pinoresinol 6a in Forsythia suspensa and (–)-secoisolariciresinol 14a in F. intermedia are formed via a direct stereochemically-controlled coupling of coniferyl alcohol 2 derived moieties (cf. the typical peroxidase-catalysed reaction in the presence of H2O2), and the dibenzylbutyrolactone lignan, (–)-matairesinol 10a, in F. intermedia is formed from a post-coupling modification of (–)-secoisolariciresinol

  两者（+） -松脂醇6A中连翘和（ - ） - secoisolariciresinol 14A中F.中间形成经由一个直接的立体化学控制的松柏醇的联接2个衍生的部分（参见在H存在下，典型的过氧化物酶催化的反应2 Ò 2），和木酚素dibenzylbutyrolactone，（ - ） - matairesinol 10A，在F.中间） - -从（的后耦合改性而形成secoisolariciresinol 14A ; 这种转化已在体内和体外得到证实 与粗制酶制剂一起使用，代表了专门参与木脂素生物合成的酶的首次报道。