15-羟基-7-氧代去氢松香酸甲酯 | 60188-95-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 15-羟基-7-氧代去氢松香酸甲酯
• 英文名称: methyl 15-hydroxy-7-oxo-dehydroabietate
• 英文别名: methyl 7-keto-15-hydroxydehydroabietate；Methyl 15-hydroxy-7-oxodehydroabietate；methyl (1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 60188-95-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: VGWVMAMFNRSDED-DUXKGJEZSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-羟基-7-氧代去氢松香酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methyl 7-oxodehydroabietate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 15-羟基-7-氧代去氢松香酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• Constituent of pollen. XIII Constituents of Cedrus deodara Loud. (2)
  作者：TAICHI OHMOTO、KEEKO KANATANI (née INAGAKI)、KYOKO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.35.229

  日期：——

  From the pollen grains of Cedrus deodara LOUD., five known compounds, dehydroabietic acid (I), 15-hydroxydehydroabietic acid (II), 7α, 18-dihydroxydehydroabietanol (IV), naringenin (VI) and β-sitosteryl β-D-glucoside (VII), and two new compounds, 7β, 15-dihydroxydehydroabietic acid (III) and hexadecane-1, 16-diol 7-caffeoyl ester (V), were isolated. The structures of III and V were elucidated on the basis of spectroscopic studies and chemical evidence.

  从欧洲雪松（Cedrus deodara LOUD.）的花粉粒中发现了五种已知化合物、分离出了五种已知化合物：脱氢松香酸（I）、15-羟基脱氢松香酸（II）、7α，18-二羟基脱氢松香醇（IV）、柚皮苷（VI）和 β-谷甾醇 β-D-葡萄糖苷（VII），以及两种新化合物：7β，15-二羟基脱氢松香酸（III）和十六烷-1，16-二醇 7-咖啡酰酯（V）。根据光谱研究和化学证据阐明了 III 和 V 的结构。
• Aerobic oxidation of 8,11,13-abietatrienes catalyzed by N-hydroxyphthalimide combined with 2,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) and its application to synthesis of naturally occurring diterpenes
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Takehito Chaen、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.090

  日期：2010.7

  13-abietatriene-18-oate (1b) and 7-oxo-8,11,13-abietatrienes 10 and 15 were converted into 15-hydroperoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrienes 13 and 16 by aerobic oxidation catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with 2,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) (V-70) at room temperature, and several abietane and podocarpane terpenes were synthesized from 13 and 16.

  将8,11,13-松香三烯-18-油酸酯（1b）和7-氧代8,11,13-松香三烯10和15转化为15-氢过氧-7-氧代-8,11,13-松香三烯13和16，通过催化的需氧氧化ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）联合2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）在室温下，和几个松香烷和萜podocarpane从合成13和16。
• The Conversion of (+)-Dehydroabietic Acid into Steroidal Hormones
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Yasuhiro Sunaoka、Takashi Yoshinari

  DOI：10.1246/bcsj.61.723

  日期：1988.3

  A resin acid, (+)-dehydroabietic acid, was converted into 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-methyl-4aαH-phenanthren-1(2H)-one (2) by the introduction of oxygen functions at the C-4 and C-13 positions, and a rearrangement of the angular methyl group to the C-5 position. The hydrophenanthrene derivative 2 was further transformed into 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-7-methoxy-3aβ-methyl-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。
• New route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives: application to the first synthesis of some bioactive abietane and nor-abietane type terpenoids
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、J.J. Guardia、M. Lachkar、A. Dahdouh、A. Lara、I. Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.037

  日期：2006.4

  A new route to 15-hydroxydehydroabietic acid derivatives from abietic acid (11), via abieta-8,13(15)-dien-18-oic acid (12), is reported. Utilizing this, the first synthesis of bioactive terpenes 3, 6, 9 and 10, as well as natural diol 4 and lactones 7–8 was achieved.

  据报道，从枞酸（11）通过abieta-8,13（15）-dien-18-oic acid（12）合成15-羟基脱氢松香酸衍生物的新途径。利用这一点，生物活性萜烯的第一合成3，6，9和10，以及天然二醇4和内酯7 - 8达到了。
• Krohn, Karsten; Budianto, Emil; Floerke, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 911 - 920
  作者：Krohn, Karsten、Budianto, Emil、Floerke, Ulrich、Hausen, Bjoern M.

  DOI：——

  日期：——