15-羟基-7-氧代去氢松香酸 | 95416-25-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 15-羟基-7-氧代去氢松香酸
• 英文名称: 7-oxo-15-hydroxydehydroabietic acid
• 英文别名: 15-hydroxy-7-oxo-8,11,13-abietatrien-18-oic acid；15-hydroxy-7-oxodehydroabietic acid；(1R,4aS,10aR)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-9-oxo-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylic acid
• CAS: 95416-25-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: MXPXAZNVQUWDFH-NSISKUIASA-N

物化性质

• 沸点：
  522.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-羟基-7-氧代去氢松香酸 在 lead(IV) acetate 、 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 丁酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-4aα-methyl-10aαH-phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-脱氢松香酸转化为甾体激素

  摘要：

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.723
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 生成 15-羟基-7-氧代去氢松香酸
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic oxidation of 8,11,13-abietatrienes catalyzed by N-hydroxyphthalimide combined with 2,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) and its application to synthesis of naturally occurring diterpenes
  作者：Yoh-ichi Matsushita、Kazuhiro Sugamoto、Yoshihisa Iwakiri、Satoru Yoshida、Takehito Chaen、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.090

  日期：2010.7

  13-abietatriene-18-oate (1b) and 7-oxo-8,11,13-abietatrienes 10 and 15 were converted into 15-hydroperoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrienes 13 and 16 by aerobic oxidation catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with 2,2′-azobis(4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile) (V-70) at room temperature, and several abietane and podocarpane terpenes were synthesized from 13 and 16.

  将8,11,13-松香三烯-18-油酸酯（1b）和7-氧代8,11,13-松香三烯10和15转化为15-氢过氧-7-氧代-8,11,13-松香三烯13和16，通过催化的需氧氧化ñ -hydroxyphthalimide（NHPI）联合2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈）（V-70）在室温下，和几个松香烷和萜podocarpane从合成13和16。
• Microbial transformations of diterpene acids
  作者：Aleksei V. Vorob’ev、Victoria V. Grishko、Irina B. Ivshina、Emma N. Shmidt、Leonid M. Pokrovskii、Maria S. Kuyukina、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1070/mc2001v011n02abeh001414

  日期：2001.1
• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;SUNAOKA, YASUHIRO;YOSHINARI, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 3, 723-727
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、SUNAOKA, YASUHIRO、YOSHINARI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• The Conversion of (+)-Dehydroabietic Acid into Steroidal Hormones
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Yasuhiro Sunaoka、Takashi Yoshinari

  DOI：10.1246/bcsj.61.723

  日期：1988.3

  A resin acid, (+)-dehydroabietic acid, was converted into 3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-7-methoxy-10aβ-methyl-4aαH-phenanthren-1(2H)-one (2) by the introduction of oxygen functions at the C-4 and C-13 positions, and a rearrangement of the angular methyl group to the C-5 position. The hydrophenanthrene derivative 2 was further transformed into 2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-7-methoxy-3aβ-methyl-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol

  树脂酸，(+)-脱氢松香酸，被转化为 3,4,4a,9,10,10a-六氢-7-甲氧基-10aβ-甲基-4aαH-菲-1(2H)-one (2)在 C-4 和 C-13 位置引入氧功能，并将角甲基重排到 C-5 位置。氢菲衍生物 2 进一步转化为 2,3,3a,4,5,9b-六氢-7-甲氧基-3aβ-甲基-9bαH-1H-benz[e]inden-3β-ol (3)。由于已经报道了 3 转化为甾体激素，因此目前的合成可以看作是由 (+)-脱氢松香酸合成甾体激素。