2,4-二甲基苯酚 | 105-67-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基苯酚
• 中文别名: 2,4-二甲酚；4-羟基间二甲苯；2,4-二甲基酚；1,3-二甲苯-4-酚；1-羟基-2,4-二甲基苯；2.4-二甲基苯酚；2,4-二甲苯酚
• 英文名称: 2,4-Xylenol
• 英文别名: 2,4-dimethylphenol
• CAS: 105-67-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00002233
• 分子量: 122.167
• InChiKey: KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-23 °C(lit.)
• 沸点：
  211-212 °C(lit.)
• 密度：
  1.011 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  205 °F
• 溶解度：
  5.0g/l
• LogP：
  2.61
• 物理描述：
  2,4-dimethylphenol appears as colorless crystals or clear, dark amber liquid.
• 颜色/状态：
  Crystals
• 味道：
  0.5 mg/l (taste threshold concn)
• 蒸汽压力：
  0.102 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  9.51e-07 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  7.15e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  599 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 汽化热：
  64.96 kJ/mole @ 210.98 °C
• 气味阈值：
  0.001 mg/cu m (recognition in air); 0.0005-0.4 mg/cu m (detection in air)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5420 @ 14 °C/D
• 解离常数：
  pKa= 10.60 at 25 °C
• 保留指数：
  1123;1123;1133;1135;1124;1126;1126;1127;1094;1094;1130;1132;1162;1134;1177;1126;1126;1120;1123;1123;1127;1134;1120;1121.6;1087;1123;1123;1134
• 稳定性/保质期：
  • 避免与氧化剂接触。该物质具有腐蚀性和毒性，遇明火可燃。
  • 它存在于香料烟烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,4-二甲基苯酚在动物体内的代谢与甲酚非常相似...。

METABOLISM OF 2,4-DIMETHYLPHENOL IN ANIMALS IS VERY SIMILAR TO THAT OF CRESOLS ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

老鼠通过静脉输液或静脉推注连续6小时给予2,4-二甲基苯酚。2,4-二甲基苯酚在30分钟内迅速代谢为其共轭物（94.3%）；葡萄糖苷酸占53%，其他共轭物占41%（在血浆中）。

Rats were admin 2,4-dimethylphenol for 6 hr constantly by iv infusion or iv bolus injection. 2,4-Dimethylphenol was rapidly metabolized to its conjugates (94.3%) within 30 min; the glucuronide constituted 53% and other conjugates 41% /in plasma/.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在同时暴露于乙苯和二甲苯的工人中，无法检测到2,4-二甲酚，这是间二甲苯的代谢物。

IN WORKERS SIMULTANEOUSLY EXPOSED TO ETHYLBENZENES AND XYLENES, 2,4-DIMETHYLPHENOL, A METABOLITE OF M-XYLENE, COULD NOT BE DETECTED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

芳香烃的羟基化在给大鼠口服后进行了研究，这些大鼠还接受了一种含有新霉素的纯化饮食，以降低正常尿液中简单酚类物质的水平。通过气相色谱在水解尿样中定量估计了酚类代谢物。以100毫克/千克的剂量给予的间二甲苯被代谢为2,4-二甲基酚，占给药剂量的0.9%。

HYDROXYLATION OF AROMATIC HYDROCARBONS WAS STUDIED FOLLOWING THEIR ORAL ADMINISTRATION TO RATS THAT ALSO RECEIVED A PURIFIED DIET CONTAINING NEOMYCIN TO REDUCE THE LEVELS OF NORMALLY OCCURRING SIMPLE URINARY PHENOLS. PHENOLIC METABOLITES WERE QUANTITATIVELY ESTIMATED IN HYDROLYZED URINE SAMPLES BY GAS CHROMATOGRAPHY. M-XYLENE ADMINISTERED AT A DOSE OF 100 MG/KG WAS METABOLIZED TO 2,4-DIMETHYLPHENOL TO THE EXTENT OF 0.9% OF THE DOSE GIVEN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,4-二甲基苯酚是间二甲苯的人类已知代谢物。

2,4-Dimethylphenol is a known human metabolite of m-xylene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入、摄入和皮肤接触被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, by ingestion and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。喉咙痛。呼吸困难。

Burning sensation. Cough. Sore throat. Shortness of breath.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

发红。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。严重烧伤。

Redness. Pain. Severe burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧感。腹痛。恶心。呕吐。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Nausea. Vomiting. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

受试者暴露于大约3.9毫摩尔/立方米的M-二甲苯浓度下，持续5天，每天6小时。暴露后不久，2,4-二甲酚的排泄速率约为甲基马尿酸排泄速率的1-2%，未改变的二甲苯的肺排泄量约为吸收量的4%。

SUBJECTS WERE EXPOSED TO M-XYLENE AT CONCN OF ABOUT 3.9 MMOL/CU M FOR 5 DAYS, 6 HR/DAY. RATE OF 2,4-XYLENOL EXCRETION SHORTLY AFTER EXPOSURE WAS ABOUT 1-2% OF THAT FOR METHYLHIPPURIC ACID EXCRETION AND PULMONARY EXCRETION OF UNCHANGED XYLENE WAS ABOUT 4% OF UPTAKE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2,4-二甲基苯酚在大鼠体内的浓度在6小时持续静脉输注和静脉注射后，在脑、肝脏等组织中迅速分布，并且在大脑、肝脏和脂肪组织中具有较高的组织-血浆浓度比。这些组织中2,4-二甲基苯酚的积累可以忽略不计。

The concn of 2,4-dimethylphenol was determined /in/ several tissues of the rat after 6 hr constant iv infusion and after iv bolus injection. 2,4-dimethylphenol was distributed rapidly in the brain and liver, /and had/ high tissue-plasma concn ratios for the brain, liver, and fat. Accumulation of 2,4-dimethylphenol in these tissues was negligible.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠静脉注射17毫克/千克的2,4-异构体后，大脑以每克为基础积累了最高量，其次是脂肪和肝脏。大脑、肝脏和脂肪与血浆的比值分别约为1、1.5和2。

FOLLOWING IV ADMIN OF 17 MG/KG OF THE 2,4-ISOMER TO RATS, THE BRAIN ACCUMULATED THE HIGHEST AMT ON A PER G BASIS, FOLLOWED BY FAT AND LIVER. RATIOS OF BRAIN, LIVER AND FAT TO PLASMA /CONCN/ WERE APPROX 1, 1.5 AND 2, RESPECTIVELY.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2,4-二甲基苯酚在静脉注射30毫克/公斤后迅速分布到全身。血浆、肝脏和脂肪中的浓度在60分钟前消失，但在大脑中持续存在。

2,4-DIMETHYLPHENOL DISTRIBUTED RAPIDLY THROUGH THE BODY AFTER IV BOLUS ADMIN OF 30 MG/KG. PLASMA, LIVER AND FAT CONCN DISAPPEARED PRIOR TO 60 MIN BUT PERSISTED IN THE BRAIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在焦化设施工业中，研究了邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、3,4-二甲酚和3,5-二甲酚的暴露水平与尿中酚排泄量之间的关系。研究对象包括从事焦油蒸馏过程的76名暴露工人和34名对照组。... 尿液代谢物水平根据比重和肌酐进行了校正。焦油蒸馏工人的呼吸区域的时间加权平均暴露浓度... 对于二甲酚为0.02至0.04 mg/立方米。... 暴露工人的尿中二甲酚水平范围为0.12至0.97 mg/l，经过比重校正。在对照组尿样中，比重校正后的二甲酚浓度范围为25 x 10(-3)至43 x 10(-3) mg/l。观察到环境水平与尿中酚、邻甲酚和二甲酚浓度之间存在显著相关性，相关系数范围为0.45至0.82。作者结论，尿中二甲酚的生物监测可能用作衡量焦化设施工人二甲酚暴露的一种方法。

Associations between o-cresol, p-cresol, m-cresol, 2,4-xylenol, 2,5-xylenol, 3,4-xylenol, and 3,5-xylenol exposure levels and urinary phenol excretion were examined in the coke facility industry. The subjects consisted of 76 exposed workers employed in the tar distillation process and 34 controls. ... Urinary metabolite levels were corrected for specific gravity and creatinine. The time weighted average exposure concentrations in the breathing zones of the tar distillation workers were ... 0.02 to 0.04 mg/cu m for xylenols. ... The urinary xylenol levels of exposed workers ranged from 0.12 to 0.97 mg/l with specific gravity correction. In control urine samples, the specific gravity corrected xylenol concentrations ranged from 25 x 10(-3) to 43 x 10(-3) mg/l. Significant correlations were observed between the ambient levels and urinary concentrations of phenol, o-cresol, and the xylenols, with coefficients ranging from 0.45 to 0.82. The author concludes that the biological monitoring of urinary xylenols may be used as a means of measuring xylenol exposure in coke facility workers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S36/37/39,S45,S61,S7
• 危险类别码：
  R51/53,R34,R24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29071400
• 危险品运输编号：
  UN 2261 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE5600000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，切忌混储。避光保存。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，4-二甲苯酚；1-羟基-2，4-二甲苯
化学品英文名称：	2，4-Xylenol；2，4-Dimethyl phenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	105-67-9
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，4-二甲苯酚；1-羟基-2，4-二甲苯

有害物成分 含量 CAS No. 2，4-二甲苯酚 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气能刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。有毒。误服或经皮肤吸收能导致头痛、眩晕、恶心、呕吐、腹痛、衰竭、昏迷等症状。对皮肤可造成腐蚀性灼伤。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。再用甘油浸洗10min。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服植物油15～30ml，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或氧化剂，有引起燃烧的危险。有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	针状结晶。
pH：
熔点(℃)：	26
沸点(℃)：	211．5
相对密度(水=1)：	1．036
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	1．33／92℃
燃烧热(kJ/mol)：	4351
临界温度(℃)：	434.4
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、醇。
主要用途：	用作防腐剂，并用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：3200 mg/kg(大鼠经口)；809 mg/kg(小鼠经口)；1040 mg/kg(大鼠经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61700
UN编号：	2261
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	液态：小开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

简介

2,4-二甲基苯酚可用作有机合成中间体和医药中间体，可用于合成一种非对称型受阻酚抗氧化剂和原料药沃替西汀。

制备

CN201810102442.5 提供了一种从粗酚中提取 2,4-二甲基苯酚的分离工艺。具体步骤如下：

1. 精馏分离一：以粗酚为原料，采用预热方式，通过连续精馏法，从精馏塔顶分离出间甲酚和对甲酚，塔釜中的组份为 2,4-二甲基苯酚、2,5-二甲基苯酚和高沸物，进入精馏分离二工序。

2. 精馏分离二：将精馏分离塔釜料连续泵入精馏分离二塔中，采用预热方式，通过连续精馏法，并采用塔中进料方式。塔顶连续采出 2,4-二甲基苯酚和 2,5-二甲基苯酚，用于烷基化合成三工序。

3. 烷基化合成三：以精馏分离二塔顶采出的 2,4-二甲基苯酚和 2,5-二甲基苯酚为原料，使用固体超强酸 ZSM-5 作催化剂（用量 5%），通入过量异丁烯。反应温度控制在 60～65℃，反应压力为 0.1MPa，生成单叔基 2,4-二甲基苯酚和单叔丁 2,5-二甲基苯酚。

4. 精馏分离四：将单叔基 2,4-二甲基苯酚与单叔丁 2,5-二甲基苯酚采用预热方式，通过连续精馏法分离。塔顶采出单叔丁 2,4-二甲基苯酚进入脱烯分离五工序，精馏分离四塔釜采出的单叔丁