2,5-dimethylhydroquinone | 615-90-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylhydroquinone
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,4-hydroquinone；2,5-dimethylbenzene-1,4-diol；1,4-dihydroxy-2,5-dimethylbenzene
• CAS: 615-90-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00053305
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GPASWZHHWPVSRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-215 °C
• 沸点：
  193.57°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0340 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

应用广泛的2,5-二甲基-1,4-苯二醇是一种重要的有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylhydroquinone 生成 2,5-二羟基对苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heymann; Koenigs, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-cyclohexenone 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-dimethylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,4-hydrobenzoquinones by the PCC/SiO2-promoted double oxidation of 3-cyclohexene-1,2-diols

  摘要：

  PCC/SiO2催化的3-环己烯-1,2-二醇的双重氧化反应，经过两步反应序列轻松制备而成：首先是对各种共轭环己烯酮的α'-羟基化，随后是烷基阴离子的亲核碳基添加反应，最终生成了多种取代的1,4-氢苯醌。

  DOI：

  10.1039/b511067j
• 作为试剂：
  描述：

  1-tosyl-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 、 苄烯丙二腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5-Phenyl-5,6,10,11,12,13-hexahydro-4H-diindeno[7,1-cd:1',7'-ef]ph osphocine 、 2,5-dimethylhydroquinone 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2R,4R)-4-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-2,4-dihydroquinoline-3,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基 C-H 官能化通过分子间 [4+2] 环加成合成氢喹啉

  摘要：

  通过烯丙基 C-H 官能化的催化不对称 [4+2] 环加成反应具有重要意义和重要性，但仍有待探索。我们在此报告了一种分子间 [4+2] 环加成反应，该反应涉及直接 Pd(0) 催化的烯丙基 C-H 官能化与易于获得的烯烃底物。该反应成功的关键是手性烷基膦配体，它使不对称烯丙基 C-H 烷基化能够以高非对映选择性（高达 >20:1）和对映选择性（高达 98% ee）提供广泛的氢喹啉。对照实验表明烯丙基 C-H 官能化可能通过协调的质子和双电子转移过程发生。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02489

文献信息

• Synthesis of Quinones from Hydroquinone Dimethyl Ethers. Oxidative Demethylation with Cobalt(III) Fluoride
  作者：Ayumi Tomatsu、Syunji Takemura、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1055/s-1999-2875

  日期：1999.9

  The oxidative demethylation of 1,4-dimethoxynaphthalene and 1,4-dimethoxybenzene derivatives with cobalt(III) fluoride proceeded in good to excellent yield to afford the corresponding naphthoquinone and benzoquinone derivatives.

  用三氟化钴对1,4-二甲氧基萘和1,4-二甲氧基苯衍生物进行氧化脱甲基反应，能够获得良好至极佳的产率，从而得到相应的萘醌和苯醌衍生物。
• Reduction of Activated Alkenes by P ^III /P ^V Redox Cycling Catalysis
  作者：Lars Longwitz、Thomas Werner

  DOI：10.1002/anie.201912991

  日期：2020.2.10

  using a phosphetane oxide catalyst in the presence of a simple organosilane as the terminal reductant and water as the hydrogen source. Quantitative hydrogenation was observed when 1.0 mol % of a methyl‐substituted phosphetane oxide was employed as the catalyst. The procedure is highly selective towards activated double bonds, tolerating a variety of functional groups that are usually prone to reduction

  在简单的有机硅烷作为末端还原剂和水作为氢源的情况下，使用氧化膦催化剂可以轻松地还原不饱和羰基化合物的碳-碳双键。当使用1.0 mol％的甲基取代的氧化膦作为催化剂时，可以观察到定量氢化。该方法对活化的双键具有高度选择性，可以耐受通常易于还原的各种官能团。总共将25个烯烃和两个炔烃氢化成相应的烷烃，产率高达99％。值得注意的是，活性较低的聚（甲基氢硅氧烷）也可以用作末端还原剂。
• Chemistry of L-ascorbic acid. Part 3. Photoreduction of quinones with 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid†
  作者：Mukund G. Kulkarni、Sandesh D. Kate

  DOI：10.1039/b005120i

  日期：——

  Upon irradiation with UV light, instead of undergoing the Paternò–Büchi reaction, 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid reduced quinones quite efficiently and rapidly to the corresponding hydroquinones.

  在紫外线照射下，5,6- O-异亚丙基-L-抗坏血酸未发生Paternò–Büchi反应醌 相当有效和迅速地对应 对苯二酚。
• Spiro derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Chu T.W. Daniel

  公开号：US20060128790A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is concerned with certain novel spiro substituted heterocylic ring derivatives. These compounds may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenases. They may also be useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of lipoxygenase-mediated disorders.

  本发明涉及某些新颖的螺环取代杂环环衍生物。这些化合物可能在制造用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病的药物组合物方面有用。它们也可能在制造用于治疗脂氧合酶介导的疾病的药物配方方面有用。
• A General Strategy for Visible-Light Decaging Based on the Quinone Trimethyl Lock
  作者：David P. Walton、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1021/jacs.7b01548

  日期：2017.4.5

  Visible-light triggered quinone trimethyl locks are reported as a general design for long-wavelength photoremovable protecting groups for alcohols and amines. Intramolecular photoreduction unmasks a reactive phenol that undergoes fast lactonization to release alcohols and amines. Model substrates are released in quantitative yield along with well-defined, colorless hydroquinone byproducts. Substituent

  据报道，可见光触发的醌三甲基锁是醇和胺的长波长光可去除保护基团的通用设计。分子内光还原揭示了一种反应性苯酚，该苯酚经历快速内酯化以释放醇和胺。模型底物以定量产率与明确定义的无色对苯二酚副产物一起释放。醌核的取代基修饰允许吸收 400 至 600 nm。

表征谱图