(2,4-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷 | 16414-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-trimethylsilyloxybenzene
• 英文别名: (2,4-dimethylphenoxy)trimethylsilane；2,4-dimethylphenol-TMS；2,4-Me2C6H3OTMS；2,4-Me2C6H3OH；Trimethyl-<2.4-xylenoxy>-silan；Trimethyl(2,4-xylenoxy)silan；Silane, trimethyl(2,4-xylyloxy)-；(2,4-dimethylphenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 16414-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: RQIFPNBYDRMGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1215;1226

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷 在 Nanoporous Na⁺-Montmorillonite Perchloric Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到2,4-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔的Na +-蒙脱土高氯酸是一种高效可循环的羟基化学选择性保护催化剂。

  摘要：

  通过将Na +-蒙脱石作为高价酸的便宜且可商购的载体进行处理，可以轻松地制备出纳米多孔Na +-蒙脱石高氯酸作为一种新型的多相可重复使用的固体酸催化剂。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDX）， pH分析和Hammett酸度功能的测定。所制备的试剂在室温下对醇和酚与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）的化学选择性转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚显示出优异的催化活性。所得的三甲基甲硅烷基醚的脱保护也可以使用相同的催化剂在乙醇中进行。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下以良好至极好的收率进行。该方案的显着优点是：反应时间短，产率高，试剂的可获得性和成本低，易于处理的过程以及在简单过滤过程中催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.15524
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 生成 (2,4-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  LAUTERBUCH, MANFRED;JUGER, GUNTER;JANCKE, HARALD;LEHMANN, ANDREAS;ZIMMERM+, CHEM. TECHN. , 42,(1990) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Chlorozincate(II) acidic ionic liquid: Efficient and biodegradable silylation catalyst
  作者：Faezeh Abbasi、Najmedin Azizi、Masumeh Abdoli‐Senejani

  DOI：10.1002/aoc.3790

  日期：2017.11

  A practical and highly efficient silylation of alcohol and phenol derivatives with hexamethyldisilazane (HMDS) using acidic ionic liquids under mild reaction conditions is described. A series of Brønsted as well as Brønsted–Lewis acidic ionic liquids were prepared and their performance investigated for the silylation of a wide variety of alcohols and phenols with HMDS. Imidazole‐ as well as N‐meth

  描述了使用酸性离子液体在温和的反应条件下，用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚衍生物进行实用，高效的甲硅烷基化反应。制备了一系列的Brønsted以及Brønsted-Lewis酸性离子液体，并研究了它们在用HMDS硅烷化多种醇和酚时的性能。咪唑基以及N-甲基-2-吡咯烷酮基酸性离子液体具有较高的催化活性，可保护敏感的受阻醇和酚，因此可作为环保的替代品，替代当前的酸催化剂。另外，酸性离子液体可重复使用，易于回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。
• Rice Husk Ash: A New, Cheap, Efficient, and Reusable Reagent for the Protection of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols
  作者：F. Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1080/10426507.2013.844142

  日期：2014.5.4

  Abstract A mild, efficient, and eco-friendly protocol for the protection of alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers has been developed using rice husk ash as a reagent. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines with acetic anhydride. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields. [Supplementary materials are available

  摘要 以稻壳灰为试剂，开发了一种温和、高效、环保的三甲基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护方案。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。所有反应均在温和条件下以良好至高产率进行。[本文提供补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加文本、表格和数字。] 图形摘要
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• An Alternative to Nitromethane as Solvent: The Promoting Influence of Nitro-Functionalized Imidazolium Salts for Synthesis and Catalysis
  作者：Yajun Ren、Minghao Li、Jie Yang、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100530

  日期：2011.12

  Nitromethane, a volatile and toxic organic compound, is commonly used as solvent for organic and catalytic reactions. In order to find an alternative for this specific nitro-containing organic solvent, the performance of some nitro-functionalized imidazolium salts such as 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium hexafluorophosphate, 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium tetrafluoroborate, 1-methyl-3-

  硝基甲烷是一种挥发性和有毒的有机化合物，通常用作有机和催化反应的溶剂。为了找到这种特定的含硝基有机溶剂的替代品，一些硝基官能化的咪唑鎓盐的性能，例如1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基） ）在一些反应中检测了四氟硼酸咪唑鎓盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰胺和1,2-二甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，包括醇与六甲基二硅氮烷的三甲基甲硅烷基化， 2-芳基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的开环反应，以及炔烃的铜介导的氧化偶联。如所期望的，这些咪唑鎓盐确实可以在这些反应中代替硝基甲烷。尤其是，咪唑鎓盐与金属催化剂一起，如果涉及的话，可以很容易地回收和再利用而没有明显的活性损失。这些硝基官能化的咪唑鎓盐作为硝基甲烷的替代溶剂的使用，不仅赋予了反应系统绿色的面貌，而且还促进了绿色化学概念下催化系统的合理设计。

表征谱图