叔-丁基对甲酚 | 2409-55-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叔-丁基对甲酚
• 中文别名: 4-甲基-2-叔丁基酚,2-叔丁基-4-甲基苯酚；2-叔丁基-4-甲酚；单叔丁基对甲酚；2-叔丁基对甲基苯酚；2-(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚；2-叔丁基-4-甲基苯酚；2-特丁基-4-甲基苯酚；2-叔-丁基-4-甲基苯酚；2-叔丁基对甲酚；4-甲基2-叔丁基苯酚/ 4-甲基6-叔丁基苯酚；2-叔丁基对甲苯酚；2-叔丁基-对甲酚；单烃基酚；邻叔丁基对甲酚
• 英文名称: 2-t-Butyl-4-methylphenol
• 英文别名: 2-tert-Butyl-4-methylphenol；2-tert-butyl-p-cresol
• CAS: 2409-55-4；25567-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• mdl: MFCD00002381
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(lit.)
• 沸点：
  244 °C(lit.)
• 密度：
  0.92 g/cm3 (75℃)
• 闪点：
  212 °F
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• LogP：
  3.97
• 解离常数：
  11.72 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.025 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 折光率：
  Index of Refraction = 1.4969 at 75 °C
• 保留指数：
  1345

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 毒性肺炎 - 由于吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

在小鼠中，单次静脉注射2-叔丁基-4-甲基苯酚会导致湿重和干重肺重量增加。测试的烷基酚化合物的比较表明，对毒性活性至关重要的结构特征是具有4位甲基取代基和邻位烷基团（可以产生对羟基团的适度阻碍效应）的酚环。这些结构要求支持以下假设：由毒性酚的微粒体氧化形成的醌甲醚或密切相关代谢物在产生肺损伤中发挥作用。

IN MICE, A SINGLE IP DOSE OF 2-T-BUTYL-4-METHYLPHENOL CAUSED INCREASED WET & DRY LUNG WT. COMPARISON OF TESTED ALKYLPHENOL CMPD SHOWED THAT THE STRUCTURAL FEATURE ESSENTIAL FOR TOXIC ACTIVITY WAS A PHENOLIC RING HAVING A METHYL GROUP AT THE 4-POSITION & ORTHO-ALKYL GROUP(S) WHICH CAN RESULT IN A MODERATE HINDERING EFFECT ON THE HYDROXYL GROUP. THESE STRUCTURAL REQUIREMENTS SUPPORT THE HYPOTHESIS THAT QUINONE METHIDES OR CLOSELY RELATED METABOLITES WHICH ARE FORMED BY MICROSOMAL OXIDATION OF THE TOXIC PHENOLS PLAY A ROLE IN PRODUCING LUNG DAMAGE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

雌性白化病大鼠，CFE品系，体重76-154克，通过胃管每天给予7剂150毫克/千克/天，显示出戊巴比妥氧化酶（1.70微摩尔/小时/克肝脏）和氨吡啶脱甲基酶活性（0.133微摩尔/小时/克肝脏）的显著增加，以及肝脏重量增加5.4%。在单次剂量为1.5毫摩尔/千克后24小时内，肝脏重量没有变化。酶诱导与蛋白质结合能力或脂质微囊中的溶解度之间没有观察到相关性，只发现与PI值（酚的对数分配系数减去对数分配系数）的中度相关性。对UDP葡萄糖脱氢酶诱导没有显著影响。

FEMALE ALBINO RATS, CFE STRAIN, WT 76-154 G, GIVEN 7 DAILY DOSES OF 150 MG/KG/DAY BY GASTRIC INTUBATION, SHOWED SIGNIFICANT INCREASES IN HEXOBARBITONE OXIDASE (1.70 UMOLE/HR/G LIVER) & AMINOPYRINE DEMETHYLASE ACTIVITY (0.133 UMOLE/HR/G LIVER), & A 5.4% INCREASE IN LIVER WT. THERE WAS NO CHANGE IN LIVER WT 24 HR AFTER SINGLE DOSE OF 1.5 MMOLE/KG. NO CORRELATION WAS OBSERVED BETWEEN ENZYME INDUCTION & PROTEIN-BINDING CAPACITY OR SOLUBILITY IN LIPID MICELLES, & ONLY MODERATE CORRELATION TO PI VALUES (LOG PARTITION COEFFICIENT MINUS LOG PARTITION COEFFICIENT OF PHENOL) WAS FOUND. THERE WAS NO SIGNIFICANT EFFECT ON UDPG DEHYDROGENASE INDUCTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• TSCA 测试提交

2-(叔丁基)-4-甲基苯酚（CAS # 2409-55-4）进行了急性毒性评估。测试进行了96小时，每个浓度下使用5条蓝鳃太阳鱼（Lepomis macrochirus）。96小时后的浓度和死亡率数据如下：50%（5/5）；25%（5/5）；15%（5/5）；10%（5/5）；5%（0/5）；对照组（0/5）。在测试过程中，鱼类没有表现出任何压力迹象。根据溶解性，无法定义一个LC50值。

2-(Tert-butyl)-4-methylphenol (CAS # 2409-55-4) was evaluated for acute toxicity. The test was carried out for 96 hours with 5 Bluegills (Lepomis macrochirus) per concentration. Concentrations and mortality data at 96 hours are as follows: 50% (5/5); 25% (5/5); 15% (5/5); 10% (5/5); 5% (0/5); and control (0/5). The fish showed no signs of stress during the course of the test. Based on solubility an LC50 could not be defined.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C,N
• 安全说明：
  S26,S29,S36/37/39,S45,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29071900
• 危险品运输编号：
  UN 2430 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  GO7000000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P303+P361+P353,P304+P340+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H314,H411

制备方法与用途

化学性质
针状结晶。熔点为55℃，沸点237℃，在1.86kPa下的蒸馏温度为118-119℃，相对密度0.9247（25/4℃），折光率1.4969（75℃），闪点100℃。能溶于醚、丙酮、苯和其他有机溶剂，不溶于水。

用途
主要用于抗氧剂2246系列和紫外线吸收剂UV-326的制造，并作为有机合成中间体。

生产方法
由对甲苯酚与异丁烯在732#强酸性离子交换树脂催化下反应制得。反应温度约为60℃，反应结束后滤出催化剂，将滤液加入甲醇烧碱溶液中以析出副产物2,6-二叔丁基对甲酚，并通过过滤、乙醇重结晶等步骤得到264抗氧剂作为副产品。随后将滤液加硫酸中和、蒸馏、水洗，再经减压蒸馏、结晶、过滤即可获得成品。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2500 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 700 毫克/公斤

刺激数据
皮肤-兔 LD50: 2 毫克/24小时，重度；眼睛-兔 0.05 毫克/24小时，重度

可燃性危险特性
遇热、明火或氧化剂易燃，热分解时释放辛辣刺激烟雾

储运特性
库房低温干燥通风，与氧化剂分开存放

灭火剂
水雾、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔-丁基对甲酚 在 aluminum (III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 偶氮二异丁腈 、 C₂₈H₃₆CrN₂O₂ 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 花柏酚
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF HONOKIOL

  摘要：

  本文披露了改进的本品合成方法，以及合成3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚、3′,5-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚和2,4′-二甲氧基-3′,5-二甲基-1,1′-联苯、3,3′,5,5′-四叔丁基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚以及某些四取代双酚，及其用途。

  公开号：

  US20170113989A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚) 生成 叔-丁基对甲酚
  参考文献：
  名称：

  Gorodetskii; Galich; Bogdanov, Petroleum Chemistry, 1997, vol. 37, # 1, p. 86 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 4-amino-3-(phenylthio)-3-buten-2-one 、 邻苯二甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔-丁基对甲酚 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R^*,4R^*)-(+/-)-2-methoxy-6-methyl-5-(phenylthio)-4-phthalimido-3,4-dihydro-2H-pyran 、 (2R^*,4S^*)-(+/-)-2-methoxy-6-methyl-5-(phenylthio)-4-phthalimido-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Hartfiel, Uwe; Huebsch, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 275 - 281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New hydroxystilbenoid derivatives endowed with neuroprotective activity and devoid of interference with estrogen and aryl hydrocarbon receptor-mediated transcription
  作者：Carolina Villalonga-Barber、Aggeliki K. Meligova、Xanthippi Alexi、Barry R. Steele、Constantinos E. Kouzinos、Constantinos G. Screttas、Efrosini S. Katsanou、Maria Micha-Screttas、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.018

  日期：2011.1

  100 to 400-fold more potent than resveratrol. Derivatives 2, 4 and 6 lacked cytotoxic activity against HT22 cells and estrogen receptor agonist or antagonist activity in estrogen response element-dependent gene expression and in estrogen-dependent proliferation of MCF-7 human breast cancer cells. In addition, they were incapable of interfering with aryl hydrocarbon receptor-mediated xenobiotic response

  我们合成了一系列新的（E）二苯乙烯类衍生物，其在与反式-白藜芦醇的环位置相同或相似的环位置上含有羟基，并带有一个或两个与4'-OH邻位的给电子基团，我们已经使用它们评估了它们的神经保护活性。谷氨酸攻击的HT22海马神经元可模拟氧化应激诱导的神经元细胞死亡。活性最高的衍生物5-（E）-2- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟苯基]乙烯基} -1,3-苯二醇（2），5-[（E）-2 -（（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙烯基）]-1,3-苯二醇（4）和5-（1 E，3 E）-4- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟基苯基] -1,3-丁二烯基} -1,3-苯二醇（6）的EC 50值分别为30、45和12 nM。 ，并且是。效力比白藜芦醇高100到400倍。衍生物2，4和6缺乏细胞毒性活性对HT22细胞和雌激素反应元件依赖性基因表达雌激素受体激动剂或拮抗剂活性，并在MCF-7人乳腺癌细胞
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Catalytic alkylation of arylGrignard reagents by iron(<scp>iii</scp>) amine-bis(phenolate) complexes
  作者：Xin Qian、Louise N. Dawe、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1039/c0dt01239d

  日期：——

  [FeL2(μ-Cl)]2 (2) and [FeL3(μ-Cl)]2 (3). In the solid state, these complexes exist as chloride-bridged dimers giving distorted trigonal bipyramidal iron(III) ions. Reaction of H2L1 with FeBr3, however, results in the formation of a tetrahedral iron(III) complex possessing two bromide ligands. The amine-bis(phenolate) ligand is bidentate in this complex and bonds to the iron(III) ion via the phenolate O-donors

  正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L1，正丙基氨基-N，N-双（2-亚甲基-4,6-di）的反应-叔丁基苯酚），H 2 L2和苄氨基-N，N-双（2-亚甲基-4-叔丁基-6-甲基苯酚），H 2 L3（无水）氯化铁在碱的存在下产生产物[Fe L1（μ-Cl）] 2（1），[Fe L2（μ-Cl）] 2（2）和[Fe L3（μ-Cl）] 2（3） 。在固态下，这些络合物以氯桥联的二聚体形式存在，产生扭曲的三角双锥体铁（III）离子。然而，H 2 L1与FeBr 3的反应导致形成具有两个溴化物配体的四面体铁（III）配合物。胺-二（酚盐）配位体是在这种复杂的二齿并粘合到铁（III）离子通过酚盐O供体 中心胺供体被质子化，产生季铵化的铵碎片，并且铁（III）中心具有负的形式电荷。结果，该络合物是两性离子的，并配制成FeBr 2 L1H（4）。配合物1是一种空气
• COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CYSTIC FIBROSIS AND OTHER CHRONIC DISEASES
  申请人：Van Goor Fredrick F.

  公开号：US20110098311A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及包含上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Transition metal complex, catalyst for olefin polymerization, and
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US06066704A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  A transition metal complex represented by the formula [1] ##STR1## wherein M is a transition metal atom of the group 4 of the periodic table of elements; Cp is a group having a cyclopentadiene type anionic skeleton; A and G are each a divalent residue containing an atom of the group 15 or 16 of the periodic table of elements and may be the same with or different from each other; X.sup.1, X.sup.2, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are each independently a hydrogen atom, halogen atom, alkyl group with the number of carbon atoms of 1-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aralkyl group with the number of carbon atoms of 7-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aryl group with the number of carbon atoms of 6-20 optionally substituted with at least one halogen atom, substituted silyl group with the number of carbon atoms of 1-20 optionally substituted with at least one halogen atom, alkoxy group with the number of carbon atoms of 1-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aralkyloxy group with the number of carbon atoms of 7-20 optionally substituted with at least one halogen atom, aryloxy group with the number of carbon atoms of 6-20 optionally substituted with at least one halogen atom or a di-substituted amino group with the number of carbon atoms of 2-20, provided that R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 may optionally combine with each other to form a ring; L is a Lewis base and w is an integer of 0-2, an olefin polymerization catalyst and a process for producing olefin polymers which uses the catalyst.

  一种由以下公式表示的过渡金属配合物 [1] ##STR1## 其中M是元素周期表第4族的过渡金属原子；Cp是具有环戊二烯型阴离子骨架的基团；A和G分别是含有元素周期表第15或16族原子的二价残基，彼此可以相同也可以不同；X.sup.1、X.sup.2、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4分别独立地是氢原子、卤素原子、碳原子数为1-20的烷基基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为7-20的芳基烷基基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为6-20的芳基基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为1-20的取代硅基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为1-20的烷氧基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为7-20的芳基烷氧基团，可选择地用至少一个卤素原子取代，碳原子数为6-20的芳氧基团，可选择地用至少一个卤素原子取代或碳原子数为2-20的二取代氨基团，前提是R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以选择地结合在一起形成环；L是一种路易斯碱，w是0-2的整数，一种烯烃聚合催化剂以及使用该催化剂生产烯烃聚合物的方法。

表征谱图