2,4-dimethyl-1-prop-2-ynyloxy-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-prop-2-ynyloxy-benzene
• 英文别名: Benzene, 2,4-dimethyl-1-(2-propynoxy)-；2,4-dimethyl-1-prop-2-ynoxybenzene
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD14631278
• 分子量: 160.216
• InChiKey: CRJUIZSXKOAMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-1-prop-2-ynyloxy-benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,8-dimethyl-4-(4-nitrophenyl)-3-(phenylselanyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化从炔丙基芳基醚合成3-Organoselenyl-2-H-香豆素

  摘要：

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801565
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2,4-二甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,4-dimethyl-1-prop-2-ynyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基丙炔基醚的1,4-芳基迁移/三氟甲基硫醇化级联反应合成四取代的α，β-不饱和醛

  摘要：

  已经实现了通过芳基丙炔基醚的双官能团单锅合成四取代的丙烯醛，这涉及三氟甲基硫醇化过程和自由基1,4-芳基从氧到碳的迁移。该反应显示出芳基丙炔基醚可以通过自由基途径出色地转化为含三氟甲基的α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700534

文献信息

• New ursolic acid derivatives bearing 1,2,3-triazole moieties: design, synthesis and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Tian-Yi Zhang、Chun-Shi Li、Li-Ting Cao、Xue-Qian Bai、Dong-Hai Zhao、Si-Mei Sun

  DOI：10.1007/s11030-021-10236-0

  日期：2022.4

  discover novel anti-inflammatory agents, three series of compounds obtained by appending 1,2,3-triazole moieties on ursolic acid were designed and synthesized. All compounds have been screened for their anti-inflammatory activity by using an ear edema model. The potent anti-inflammatory compound was subjected to in vitro cyclooxygenase COX-1/COX-2 inhibition assays. In general, the derivatives were found

  抽象的 为了发现新型抗炎药，设计并合成了在熊果酸上附加1,2,3-三唑部分得到的三个系列的化合物。通过使用耳水肿模型筛选所有化合物的抗炎活性。对这种有效的抗炎化合物进行了体外环氧合酶 COX-1/COX-2 抑制测定。一般来说，这些衍生物被发现具有有效的抗炎活性。尤其是化合物11b在所制备的所有化合物中表现出最强的活性，腹腔给药后抑制率为82.81%，优于阳性对照塞来昔布。分子对接结果揭示了化合物11b与 COX-2 酶相互作用的基本原理。进一步研究表明，化合物11b表现出有效的COX-2抑制活性，半数最大抑制剂浓度（IC 50 ）值为1.16 µM，选择性指数（SI = 64.66）值接近塞来昔布（IC 50 = 0.93 µM，SI） = 65.47）。总而言之，这些结果可能为开发新型 COX-2 靶向抗炎剂提供了一种有前景的化学型。  图文摘要
• Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
  作者：Paola S. Hellwig、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01490

  日期：2022.11.18

  We describe here for the first time the synthesis of 2-(chalcogenyl)-3H-benzo[f]chromenes and the new 3-(phenylselanyl)-2H-chromenes by the radical or electrophilic cyclization of propargylic aryl ethers in the presence of diorganyl diselenides or ditellurides using Oxone as a green oxidant and acetonitrile as solvent in a sealed tube at 100 °C. In this study, thirty-one chalcogenylchromenes with a

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。
• Mild and Solvent‐Free Alkynylation of Ketones on the KF/Alumina
  作者：Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、M. Reza Naimi‐Jamal

  DOI：10.1081/scc-200054195

  日期：2005.4.1

  The solvent-free alkynylation of various ketones on the surface of KF/alumina under mild conditions is described.
• Design, synthesis and biological evaluation of LBM-A5 derivatives as potent P-glycoprotein-mediated multidrug resistance inhibitors
  作者：Yuxiang Wu、Miaobo Pan、Yuxuan Dai、Baomin Liu、Jian Cui、Wei Shi、Qianqian Qiu、Wenlong Huang、Hai Qian

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.065

  日期：2016.5

  A novel series of P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) inhibitors with triazol-N-phenethyl-tetrahydroisoquinoline or triazol-N-ethyl-tetrahydroisoquinoline scaffold were designed and synthesized via click chemistry. Most of the synthesized compounds showed higher reversal activity than verapamil (VRP). Among them, the most potent compound 4 showed a comparable activity with the known potent P-gp inhibitor WK-X-34 with lower cytotoxicity toward K562 cells (IC50 > 100 mu M). Compared with VRP, compound 4 exhibited more potency in increasing drug accumulation in K562/A02 MDR cells. Moreover, compound 4 could significantly reverse MDR in a dose-dependent manner and also persist longer chemo-sensitizing effect than VRP with reversibility. Further mechanism studies revealed that compound 4 could remarkably increase the intracellular accumulation of Adriamycin (ADM) in K562/A02 cells as well as inhibit rhodamine-123 (Rh123) efflux from the cells. These results suggested that compound 4 may represent a promising candidate for developing P-gp-mediated MDR inhibitors. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图