2-溴-4,6-二甲基苯酚 | 15191-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,6-二甲基苯酚
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2-bromo-4,6-di-methylphenol；6-bromo-2,4-dimethylphenol；2-bromo-6-methyl-4-cresol；2-bromo-4,6-dimethyl-phenol；5-Brom-4-hydroxy-m-xylol；2-Brom-4,6-dimethyl-phenol
• CAS: 15191-36-3
• 化学式: C₈H₉BrO
• 分子量: 201.063
• InChiKey: CZZYAIIAXDTWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲基苯酚 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到4,6-二溴-2,4-二甲基-环己-2,5-二烯酮
  参考文献：
  名称：

  奎胺重排的机理

  摘要：

  6-溴-2,4-二甲基-4-（苯基氨基）环己-1,4-二烯酮（1，一种奎胺）在甲醇水溶液中的酸催化重排，从所谓的奎胺重排得到 4'-氨基-6-溴-2,4-二甲基二苯醚 (2) 和一些副产品。2的收率与副产物的收率之比为76:24。副产物主要是 1,3-二甲基咔唑 (7) 及其一些衍生物，其相对产率取决于催化酸 HCl 的浓度。低浓度 HCl 中的主要副产品是 1,3-二甲基-4-甲氧基咔唑 (9)。测量了从 1 形成 2 的动力学同位素效应 (KIE)，其标记在羰基氧原子 (('*0)-1)、氮原子 ((I5N)-1) 和对位苯胺环 ((4-I4C)-1)。KIE（平均值）如下：k('60)/k(180)，1.0399；k(14N)/k(15N)，1.0089；/~('*c)/k(~~C), 1.0501。结果表明 2 的形成是一个协调的过程，一个 (5,5)-sigmatropic 重排，而不是一个两步的过程，通过

  DOI：

  10.1021/ja00218a039
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以88%的产率得到2-溴-4,6-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用铜基纳米催化剂对芳香族化合物进行高度区域选择性好氧溴化的新方法

  摘要：

  描述了一种在回流条件下在铜基纳米颗粒（CuO / ZnO纳米催化剂）存在下对芳香族化合物进行高度区域选择性好氧溴化的新方法。讨论了机械参数并提出了合理的机制。在对芳香族化合物进行好氧溴化后，还研究了CuO / ZnO纳米催化剂的可回收性。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190429145952

文献信息

• A highly efficient approach to vanillin starting from 4-cresol
  作者：Jian-An Jiang、Cheng Chen、Ying Guo、Dao-Hua Liao、Xian-Dao Pan、Ya-Fei Ji

  DOI：10.1039/c4gc00003j

  日期：——

  A highly efficient approach to the famous flavor and fragrance compound vanillin has been developed starting from 4-cresol with the attention focused on improving the sustainability of all the reactions. The approach involves a three-step sequence of the quasi-quantitative selective clean oxybromination of 4-cresol, the high-yield selective aerobic oxidation of 2-bromo-4-cresol, and the quantitative methoxylation of 3-bromo-4-hydroxybenzaldehyde with the recovery of pure methanol. Herein, the pivotal oxidation and methoxylation reactions are logically investigated and developed into two concise methodologies. As a green alternative, the approach holds significant value for the sustainable manufacturing of vanillin.

  一种从4-甲酚出发制备著名香料与香精化合物香兰素的高效方法已被开发，该方法着重于提高所有反应的可持续性。该方法包括三个步骤的序列：准定量的选择性干净氧溴化4-甲酚、高产率的选择性需氧氧化2-溴-4-甲酚，以及定量的3-溴4-羟基苯甲醛甲氧基化并回收纯甲醇。在此，关键的氧化和甲氧基化反应被逻辑上研究和开发成两种简洁的方法。作为一种绿色替代方案，该方法对于香兰素的可持续制造具有重要价值。
• [EN] N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES FOR SELECTIVE T CELL INHIBITOR AND ANTI-LYMPHOID MALIGNANCY DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-ACYLHYDRAZONE DESTINÉS À UN MÉDICAMENT ANTIMALIGNITÉ LYMPHOÏDE ET INHIBANT SÉLECTIVEMENT LES LYMPHOCYTES T
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2014035149A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to novel N-acylhydrazone derivatives, and more particularly to novel N-acylhydrazone derivatives having selective T cell inhibitory activity and/or anti-lymphoid malignancy activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions containing the same, treatment methods using the compositions, and methods for preparing the novel N-acylhydrazone derivatives.

  本发明涉及新型的N-酰腙衍生物，特别是具有选择性的T细胞抑制活性和对淋巴细胞恶性肿瘤的活性的新型N-酰腙衍生物，其立体异构体，可药用的盐，以及使用它们来制备药物组合物，包含它们的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型N-酰腙衍生物的方法。
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20190142834A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本公开内容包括，但不限于，化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• NBS-Promoted Reactions of Symmetrically Hindered Methylphenols via <i>p</i>-Benzoquinone Methide
  作者：Woonphil Baik、Hyun Joo Lee、Jung Min Jang、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1021/jo9911185

  日期：2000.1.1

  Symmetrically hindered methylphenols 1 react smoothly with NBS to form transient intermediates, p-benzoquinone methides (BM), which can be further processed to give hydroxybenzaldehydes in the presence of DMSO. This reaction is initiated by the formation of the phenoxy radical, followed by disproportionation to afford BM. None of the side-chain-brominated product is observed. The existence of BM is

  受对称对称的甲基苯酚1与NBS平稳反应，形成瞬态中间体对苯醌甲基化物（BM），可以在DMSO存在下将其进一步加工成羟基苯甲醛。该反应通过苯氧基的形成而引发，然后歧化得到BM。没有观察到侧链溴化产物。以下观察结果支持了BM的存在：溶液中BM的形成可以通过GC和GC-MS进行监测；亲电子次甲基部分通过苯甲醚参与亲电子芳香族取代，得到羟基苄基化产物15；外环次甲基的双键特性在与二烯的[4 + 2]环加成中发挥作用，以提供Diels-Alder加合物。相反，与NBS不对称受阻或简单的甲基苯酚（对甲酚）照常提供核溴化产物。使用密度泛函理论计算了对称受阻BM，非对称受阻BM和简单BM的能量。对于等位受阻的BM，通过等渗方程在B3LYP / 6-31G // B3LYP / 6-31G水平计算的相对稳定能提高了3-6 kcal / mol。
• Regioselective bromination and iodination of aromatic substrates promoted by trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Zohreh Najminejad、Khadijeh Soleimani

  DOI：10.1007/s13738-011-0026-7

  日期：2012.6

  Selective and efficient bromination and iodination of aromatic compounds by ammonium bromide and ammonium iodide, respectively, under promotion of trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane have been explored. Mild reaction conditions, high selectivity and yield, and high reaction rate are some of the major advantages of this synthetic method.

  已经研究了在反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二氧戊环的促进下，溴化铵和碘化铵分别选择性和有效地溴化和碘化芳族化合物。温和的反应条件，高的选择性和产率以及高的反应速率是该合成方法的一些主要优点。

表征谱图