2-羟基-5-甲基苄醇 | 4383-07-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-5-甲基苄醇
• 中文别名: 2-羟甲基-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-methylphenol
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methylbenzyl alcohol；5-methyl-2-hydroxybenzyl alcohol；2-(hydroxymethyl)-4-methylphenol
• CAS: 4383-07-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: ZUVDVLYXIZFDRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  180 °C(Press: 1e-3 Torr)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.48 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苄醇 在 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 (2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  273.邻羟基苄基磺酸的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9370001348
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-羟基-5-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  协同手性伯胺/钯催化的不对称Retro-Claisen反应。

  摘要：

  我们在本文中描述了β-二酮与水杨酸盐碳酸酯的手性伯胺/钯催化的不对称逆克莱森反应。通过一系列脱羧苄基化，逆克莱森裂解和烯胺质子化反应，获得了一系列具有良好收率和优异对映选择性的手性α-烷基化酮和大环内酯。该策略具有广泛的底物范围，温和的条件以及以水杨酸碳酸酯为邻醌甲基化物前体的高原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02491

文献信息

• Indanol-Based Chiral Organoiodine Catalysts for Enantioselective Hydrative Dearomatization
  作者：Takuya Hashimoto、Yuto Shimazaki、Yamato Omatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201803889

  日期：2018.6.11

  decade has rendered chiral organoiodine(I/III) catalysis a reliable methodology in asymmetric catalysis. However, due to the severely limited numbers of effective organoiodine catalysts, many reactions still give low to modest enantioselectivity. We report herein a solution to this issue through the introduction of a pivotal indanol scaffold to the catalyst design. Our catalyst architecture exhibits

  过去十年的快速发展使手性有机碘（I / III）催化成为不对称催化的可靠方法。然而，由于有效有机碘催化剂的数量非常有限，许多反应仍然给出低至中等的对映选择性。我们在此报告通过在催化剂设计中引入关键的茚满醇骨架来解决该问题的方法。我们的催化剂体系结构具有高度模块化的优势，从而加快了催化剂的优化速度。该催化剂针对2位取代的苯酚在4位进行的具有挑战性和备受追捧的水合脱芳烃反应进行了优化。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140161736A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) described herein act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for the prevention and/or treatment of broncho-obstructive or inflammatory diseases.

  本文件中描述的公式(I)化合物既可作为毒蕈碱受体拮抗剂，也可作为β2肾上腺素能受体激动剂，并且用于预防或治疗支气管阻塞或炎症性疾病。
• Highly practical and efficient preparation of aldehydes and ketones from aerobic oxidation of alcohols with an inorganic-ligand supported iodine catalyst
  作者：Mengqi Zhang、Yongyan Zhai、Shi Ru、Dejin Zang、Sheng Han、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c8cc03722a

  日期：——

  Herein, we divulge an efficient protocol for aerobic oxidation of alcohols with an inorganic-ligand supported iodine catalyst, (NH4)5[IMo6O24]. The catalyst system is compatible with a wide range of groups and exhibits high selectivity, and shows excellent stability and reusability, thus serving as a potentially greener alternative to the classical transformations.

  在这里，我们公开了一种有效的协议，用无机配体负载的碘催化剂（NH 4）5 [IMo 6 O 24 ]进行酒精的好氧氧化。该催化剂体系可与各种基团相容并具有高选择性，并显示出极好的稳定性和可重复使用性，因此可作为传统转化的一种潜在的绿色替代品。
• Highly efficient and practical aerobic oxidation of alcohols by inorganic-ligand supported copper catalysis
  作者：Zheyu Wei、Shi Ru、Qixin Zhao、Han Yu、Gang Zhang、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c9gc01248f

  日期：——

  The oxidation of alcohols to aldehydes or ketones is a highly relevant conversion for the pharmaceutical and fine-chemical industries, and for biomass conversion, and is commonly performed using stoichiometric amounts of highly hazardous oxidants. The aerobic oxidation of alcohols with transition metal complex catalysts previously required complicated organic ligands and/or nitroxyl radicals as co-catalysts

  醇氧化为醛或酮对于制药和精细化学工业以及生物质转化而言是高度相关的转化，并且通常使用化学计量的高度危险的氧化剂进行。先前使用过渡金属络合物催化剂对醇进行好氧氧化需要复杂的有机配体和/或硝酰基自由基作为助催化剂。在这里，我们报告了一种高效且环保的方法，可使用无机配体负载的铜催化剂1（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（OH）6 ]和O 2（1 atm ）来促进醇的需氧氧化）作为唯一的氧化剂。催化剂1它是由廉价且普遍使用的（NH 4）6 Mo 7 O 24 ·4H 2 O和CuSO 4直接合成的，CuSO 4由纯的无机骨架组成，该骨架由中心的Cu II核构建而成，并由六个Mo VI O 6无机支架支撑。铜催化剂1在醇的催化氧化中对多种底物表现出优异的选择性和活性，并且可以避免使用有毒的氧化剂，硝酰基自由基以及潜在的对空气/湿气敏感的复杂的有机配体，而这些配体是不可商购的。由于其坚固的无机骨
• Water-promoted ortho-selective monohydroxymethylation of phenols in the NaBO₂ system
  作者：Hui-Jing Li、Ying-Ying Wu、Qin-Xi Wu、Rui Wang、Chun-Yang Dai、Zhi-Lun Shen、Cheng-Long Xie、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c4ob00228h

  日期：——

  Water-promoted ortho-selective monohydroxymethylation of phenols in the NaBO₂ system generates salicyl alcohols in excellent yields.

  在NaBO2体系中，水促进了酚的ortho-选择性单羟甲基化反应，产生了优良产率的水杨醇。

表征谱图