3,5-二甲基苯酚 | 108-68-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二甲基苯酚
• 中文别名: 1,3-二甲基-5-羟基苯；3,5-二甲酚；1,3,5-二甲苯酚；对称间二甲苯酚；3,5-二甲基酚；1-羟基-3,5-二甲基苯；3,5-二甲苯酚；1,3-二甲苯-5-酚；间-5-二甲苯酚；3,5-二甲苯-1-酚
• 英文名称: 3,5-Dimethylphenol
• 英文别名: 3,5-xylenol
• CAS: 108-68-9
• 化学式: C₈H₁₀O
• mdl: MFCD00002307
• 分子量: 122.167
• InChiKey: TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C(lit.)
• 沸点：
  222 °C(lit.)
• 密度：
  1.115
• 闪点：
  109 °C
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 ppm
• LogP：
  2.35 at 25.5℃
• 物理描述：
  3,5-dimethylphenol is a colorless to off-white crystalline solid. Odor threshold 1 ppm. Taste threshold 0.001 mg/L. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Needles from water
• 溶解度：
  In water, 4.88X10+3 mg/l @ 25 °C.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.2
• 蒸汽压力：
  0.0405 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  6.14e-07 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.13e-10 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomp it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 粘度：
  2.42 mN.s.m-2 at 80 °C
• 汽化热：
  13,767.7 g cal/g mole
• 气味阈值：
  4.10 X 10-5 mg/cu m (detection in air)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5150 @ 70 °C
• 解离常数：
  pKa= 10.19 at 25 °C
• 保留指数：
  1143.4;1143;1146;1139;1139;1179;1163;1124;1147;1141;1143;1144;1145;1163;1139
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与强氧化物接触，具有腐蚀性和毒性，遇明火可燃烧。
  2. 存在于香料烟烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

3,5-二甲基苯酚（对称-间-二甲苯酚）在大鼠体内产生3,5-二甲基儿茶酚。/来自表格/

3,5-DIMETHYLPHENOL (SYM-M-XYLENOL) YIELDS 3,5-DIMETHYLCATECHOL IN RABBITS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3,5-二甲基苯酚（对称-间-二甲苯酚）在兔体内产生3,5-二甲基苯基-β-δ-葡萄糖苷酸、3,5-二甲基苯基硫酸盐和2,6-二甲基喹啉。/来自表格/

3,5-DIMETHYLPHENOL (SYM-M-XYLENOL) YIELDS 3,5-DIMETHYL PHENYL-BETA-DELTA-GLUCURONIDE, 3,5-DIMETHYLPHENYL SULFATE, & 2,6-DIMETHYLQUINOL IN RABBIT. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3,5-二甲基苯酚（对称-间-二甲苯酚）在假单胞菌中产生3-羟基-5-甲基苯甲酸。/来自表格/

3,5-DIMETHYLPHENOL (SYM-M-XYLENOL) YIELDS 3-HYDROXY-5-METHYLBENZOIC ACID IN PSEUDOMONAS. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。眩晕。头痛。

Cough. Dizziness. Headache.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

可能会被吸收！有灼热感。皮肤灼伤。

MAY BE ABSORBED! Burning sensation. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

灼热感。腹痛。恶心。呕吐。腹泻。眩晕。头痛。休克或昏厥。

Burning sensation. Abdominal pain. Nausea. Vomiting. Diarrhoea. Dizziness. Headache. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

在焦化设施工业中，研究了邻甲酚、间甲酚、对甲酚、2,4-二甲酚、2,5-二甲酚、3,4-二甲酚和3,5-二甲酚的暴露水平与尿中酚排泄之间的关系。研究对象包括从事焦油蒸馏过程的76名暴露工人和34名对照组。... 尿液代谢物水平已针对比重和肌酐进行了校正。焦油蒸馏工人的呼吸区域的时间加权平均暴露浓度是... 对于二甲酚为0.02至0.04 mg/立方米。... 经比重校正后，暴露工人的尿液中二甲酚水平范围为0.12至0.97 mg/l。在对照组尿样中，经比重校正的二甲酚浓度范围为25 x 10(-3)至43 x 10(-3) mg/l。观察到环境水平与尿液中酚、邻甲酚和二甲酚浓度之间存在显著相关性，相关系数范围为0.45至0.82。作者结论，尿液二甲酚的生物监测可能用作衡量焦化设施工人二甲酚暴露的一种方法。

Associations between o-cresol, p-cresol, m-cresol, 2,4-xylenol, 2,5-xylenol, 3,4-xylenol, and 3,5-xylenol exposure levels and urinary phenol excretion were examined in the coke facility industry. The subjects consisted of 76 exposed workers employed in the tar distillation process and 34 controls. ... Urinary metabolite levels were corrected for specific gravity and creatinine. The time weighted average exposure concentrations in the breathing zones of the tar distillation workers were ... 0.02 to 0.04 mg/cu m for xylenols. ... The urinary xylenol levels of exposed workers ranged from 0.12 to 0.97 mg/l with specific gravity correction. In control urine samples, the specific gravity corrected xylenol concentrations ranged from 25 x 10(-3) to 43 x 10(-3) mg/l. Significant correlations were observed between the ambient levels and urinary concentrations of phenol, o-cresol, and the xylenols, with coefficients ranging from 0.45 to 0.82. The author concludes that the biological monitoring of urinary xylenols may be used as a means of measuring xylenol exposure in coke facility workers.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29071400
• 危险品运输编号：
  UN 2261 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  ZE6475000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储，并配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3，5-二甲苯酚；1-羟基-3，5-二甲基苯
化学品英文名称：	3，5-Xylenol；3，5-Dimethyl phenol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-68-9
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3，5-二甲苯酚；1-羟基-3，5-二甲基苯

有害物成分 含量 CAS No. 3，5-二甲苯酚 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气能刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。有毒。误服或经皮肤吸收能导致头痛、眩晕、恶心、呕吐、腹痛、衰竭、昏迷等症状。
环境危害：	对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，为可疑致癌物，具腐蚀性、刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	尽快彻底洗胃。给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触, 有引起燃烧的危险。具有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	109
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，倒至空旷地方深埋。也可以用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：	穿胶布防毒衣。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色结晶。
pH：
熔点(℃)：	64
沸点(℃)：	219．5
相对密度(水=1)：	1．0362
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．133／62℃
燃烧热(kJ/mol)：	4336
临界温度(℃)：	442.4
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	109
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 10 O
分子量：	122.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于醇。
主要用途：	用于有机合成，防腐消毒。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：608mg／kg(大鼠经口)；477mg／kg(小鼠经口)；1313mg／kg(兔经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61700
UN编号：	2261
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	液态：小开口钢桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。固态：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

3,5-二甲基苯酚在常温常压下为白色针晶固体状，在水中有一定的溶解度，可溶于大部分有机溶剂。其分子中的羟基团可以进行亲核取代反应，从而形成相应的酯、醚、酰胺等化合物，这些反应使得3,5-二甲基苯酚具有一定的反应活性。

化学性质

白色针晶。溶于水和乙醇。

用途

用于制备酚醛树脂、医药、杀虫剂、染料和炸药等。3,5-二甲基苯酚是制备氨基甲酸酯类杀虫剂灭梭威的中间体，还可用于生产橡胶促进剂、防老化剂、药物、香料、酚醛树脂等，还用作轧钢冷轧油添加剂，可延长冷轧油使用寿命。

生产方法

混合二甲酚精馏，收集218-222℃馏分，经冷却结晶、离心分离获得工业级的3,5-二甲基苯酚。再用甲苯重结晶，可得纯度98%的成品。 将间二甲苯用浓硫酸在185℃磺化，于60-90℃中和，350℃左右碱熔，经硫酸酸化，最后进行减压蒸馏，可获得3,5-二甲酚，收率65%。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 608 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 477 毫克/公斤

刺激数据

眼睛-兔子 0.25 毫克 重度

可燃性危险特性

可燃；燃烧释放有毒氯化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料、碱类、氧化剂分开储运

灭火剂

二氧化碳、砂土、泡沫、干粉