3,5-二甲基苯-1,2-二醇 | 2785-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基苯-1,2-二醇
• 英文名称: 3,5-dimethylcatechol
• 英文别名: 3,5-dimethylbenzene-1,2-diol；3,5-Dimethyl-brenzcatechin；1,2-dihydroxy-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 2785-75-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: YGLVLWAMIJMBPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  90-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基苯-1,2-二醇 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到H[Bcat(Me)2]
  参考文献：
  名称：

  孤立的过渡金属硼基配合物对烷烃的官能化

  摘要：

  我们报告了 Cp*M(CO)nB(OR)2 (M = Fe, Ru, W) 类型的过渡金属硼基配合物与烷烃的光化学反应形成烷基硼酸酯，Cp 反应的产率高达 85% *W(CO)3[Bcat(Me)2] {[Bcat(Me)2] = B-1, 2-O2C6H2-3, 5-Me2} 与戊烷。一系列 Cp 和 Cp* 儿茶酚硼基配合物的合成表明，空间阻断或消除金属硼基配合物上的 sp2 位置对于烷烃官能化的发生很重要。金属硼基配合物仅在烷烃的末端 C-H 位置反应。2-甲基丁烷的官能化优先发生在空间位阻最小的末端位置，选择性为 10:1。该选择性数据，除了为金属硼烷与戊烷和戊烷-d12 的混合物反应测得的动力学同位素效应外，反对激进化学。进行了几个实验来探测 CO 解离。使用添加的 13CO 的实验，在 2 个大气压的 CO 下进行的实验，...

  DOI：

  10.1021/ja002840j
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-4,6-dimethyl-cyclohexa-2,4-dienone 在 硫酸 作用下， 生成 3,5-二甲基苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  �ber die thermische Umlagerung von Chinolacetaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901754

文献信息

• Efficient <i>ortho</i>-Oxidation of Phenols with Diacyl Peroxides
  作者：Masahiro Tada、Risa Ishiguro、Ryohei Izumi

  DOI：10.1248/cpb.56.239

  日期：——

  A stable symmetric diacyl peroxide, m-chlorobenzoyl peroxide (mCBPO), and an asymmetric diacyl peroxide, chloroacetyl m-chlorobenzoyl peroxide (CAMCBPO), were synthesized from m-chloroperbenzoic acid. Both peroxides oxidized phenols selectively at the ortho position predoninantly. CAMCBPO gave para-oxidized compounds as minor products from some phenols. The improvement of the yield of ortho-oxidation of phenols with mCBPO was also reported.

  从间氯过苯甲酸出发，合成了稳定的对称二酰基过氧化物间氯苯甲酰过氧化物（mCBPO）和非对称二酰基过氧化物氯乙酰基间氯苯甲酰过氧化物（CAMCBPO）。这两种过氧化物主要选择性地在苯酚的邻位进行氧化。从某些苯酚出发，CAMCBPO得到了少量对位氧化产物。还报道了使用mCBPO提高苯酚邻位氧化产率的方法。
• Synthesis of α-oxygenated ketones and substituted catechols via the rearrangement of N-enoxy- and N-aryloxyphthalimides
  作者：Michelle A. Kroc、Aditi Patil、Anthony Carlos、Josiah Ballantine、Stephanie Aguilar、Dong-Liang Mo、Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.061

  日期：2017.7

  synthesis of α-oxygenated carbonyl compounds and catechols is the treatment of a carbonyl compound or a phenol with an electrophilic oxygen source. As an alternative approach to these important structures, formal [3,3]-rearrangements of N-enoxyphthalimides, N-enoxyisoindolinones, and N-aryloxyphthalimides have been explored. When used in combination with an initial Chan-Lam coupling, these transformations

  合成α-氧化羰基化合物和邻苯二酚的常用方法是用亲电子氧源处理羰基化合物或苯酚。作为这些重要结构的替代方法，已经研究了N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺，N-烯氧基异吲哚满酮和N-芳氧基邻苯二甲酰亚胺的形式[3,3]重排。当与初始Chan-Lam偶联结合使用时，这些转化有助于烯基硼酸的双氧合以合成α-加氧的酮和芳基硼酸的双氧合以合成儿茶酚。N-烯氧基异吲哚啉酮的重排也已显示为非对映选择性的。
• A Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of<i>ortho</i>-Quinones and Phenols Applied to the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201606359

  日期：2016.9.12

  ortho‐Quinones are underutilized six‐carbon‐atom building blocks. We herein describe an approach for controlling their reactivity with copper that gives rise to a catalytic aerobic cross‐coupling with phenols. The resulting aryl ethers are generated in high yield across a broad substrate scope under mild conditions. This method represents a unique example where the covalent modification of an ortho‐quinone

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。
• SUNSCREEN COSMETIC COMPOSITION
  申请人：Shiseido Company, Limited

  公开号：EP1944012A1

  公开（公告）日：2008-07-16

  The present invention is a sunscreen cosmetic comprising 2,4-bis [[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy] phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine and a specific benzotriazole derivative. Also, the present invention is a sunscreen cosmetic comprising a specific benzotriazole derivative and a specific alkylaryl 1,3-propanedione silicone derivative. An object of the present invention is to provide a sunscreen cosmetic that exhibits superior UV-A absorption capacity and excellent stability and also sufficiently dissolves 2,4-bis [[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxy] phenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, which has low solubility and crystallizes easily. Another object is to provide a sunscreen cosmetic that can synergistically improve the ultraviolet absorption capacity of conventional ultraviolet absorbents.

  本发明是一种防晒化妆品，包括2,4-双[[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基]-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪和一种特定的苯并三唑衍生物。此外，本发明是一种防晒化妆品，包括一种特定的苯并三唑衍生物和一种特定的烷基芳基1,3-丙二酮硅氧烷衍生物。本发明的目的是提供一种具有优越的UV-A吸收能力和优异稳定性的防晒化妆品，同时充分溶解2,4-双[[4-(2-乙基己氧基)-2-羟基]苯基]-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪，该化合物溶解度低且容易结晶。另一个目的是提供一种可以协同改善传统紫外线吸收剂的紫外线吸收能力的防晒化妆品。
• Catalytic Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling of Phenols and Catechols
  作者：Wenbo Xu、Zheng Huang、Xiang Ji、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acscatal.8b04443

  日期：2019.5.3

  describe a selective, catalytic aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of phenols and catechols that creates aryl ethers. To avoid challenges of selectivity, we employ copper (Cu) coordination to confine substrate redox to the inner coordination sphere of the metal. This minimizes nonselective radical processes to provide high levels of selectivity for cross over homo coupling, by C–O instead

  我们描述了创建芳基醚的苯酚和儿茶酚的选择性催化有氧交叉脱氢偶联（CDC）反应。为避免选择性挑战，我们采用铜（Cu）配位将底物氧化还原限制在金属的内部配位球中。这可以最大程度地减少非选择性自由基过程，从而通过C–O而不是C–C键的形成为交叉均质偶联提供高水平的选择性。该方法在合成有用的底物和规模上仍然有效，并且能够收敛合成四氢异喹啉生物碱（S，S）-thalicarpine具有在合成后期形成二芳基醚的特征。相关分子很难通过传统的Ullman型偶联制备，并为评估我们方法的潜在效用提供了基准。

表征谱图