2,4-二甲氧基苯甲醛 | 613-45-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 2,4-双甲氧基-苯甲醛；β-間苯二酚甲醛二甲醚；2,4-二甲氧苯甲醛；2,5-二甲氧基苯甲醇；2-甲氧基茴香醛；2.4-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2,4-Dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 613-45-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• mdl: MFCD00003311
• 分子量: 166.177
• InChiKey: LWRSYTXEQUUTKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C (lit.)
• 沸点：
  165 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.1708 (rough estimate)
• 闪点：
  165°C/10mm
• 溶解度：
  溶于氯仿
• LogP：
  1.660 (est)
• 保留指数：
  1546.3
• 稳定性/保质期：
  - 在常温常压下，该物质不会分解。 - 它存在于白肋烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29124900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 储存条件：
  贮存： 将密封的小瓶置于密封的大容器中，并存放于阴凉、干燥处。

SDS

2,4-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dimethoxybenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二甲氧基苯甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 613-45-6
分子式： C9H10O3
2,4-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
2,4-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
71°C
沸点/沸程 165 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,4-二甲氧基苯甲醛 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状：白色细针状结晶。熔点为66-70℃。

用途：2,4-二甲氧基苯甲醛用作有机中间体和医药中间体。

合成方法：

1. 将冷（冰浴）DMF（1.097克，15毫摩尔）与间二甲氧基苯（7.5毫摩尔）混合。
2. 滴加焦磷酰氯（2.266克，9毫摩尔），反应后得到浓绿色糖浆。
3. 在65℃下加热混合物15小时。
4. 冷却并过滤混合物，得到绿色固体。
5. 将绿色固体溶于水中，并用2M NaOH碱化以留下黄色固体。
6. 通过升华（Kugelrohr）分离产品，温度为140-150℃，气压为0.6毫米汞柱。

化学性质： 白色细针状结晶。熔点为66-70℃。

用途：用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-cyano-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的2-氨基苯并咪唑衍生物的合成及其 体外 抗增殖活性 。2-亚芳基氨基苯并咪唑与选定的含活性亚甲基的腈反应

  摘要：

  在席夫碱 2-7 与选定的含有活性亚甲基的腈反应中合成了一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物和α-氰基氨基甲酸衍生物 ：丙二腈 8-12 ，氰基乙酰胺 13-16 ，苄基氰化物 17–21 ，苯甲酰 基乙腈 22–24 ，氰基乙酸甲酯 25–28 和苄 基乙酰胺 29 。元素分析结果及其IR，1 H-，13 C-NMR和MS光谱证实了结构 8–29 。产品 8–29 各种化学结构嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑 8-12 ， 14-16 ， 17-21 ， 23-24，26 和α氰基肉桂酸衍生物 13 ， 22 ， 25 ， 27 ， 28 ，获得，这是生物学研究感兴趣或可以作为进一步合成的底物。筛选了所选化合物 10、13、14、17、19、21、23-25 和 28的 体外 抗增殖活性 对抗肿瘤细胞和正常细胞系。活性最高的两种化合物是：2-（邻溴亚苯基）-3-氰基-4-苯基-1,2-二氢嘧啶基[1

  DOI：

  10.2478/s11532-014-0533-3
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氧基苯甲醇 在 Sodium borate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  对羟基促进的甲氧基取代的1-芳基链烷醇自由基阳离子的OH断裂的结构影响：氧酸度的作用。

  摘要：

  动力学和产物研究，由OH诱导，H 2 O由一些二和三甲氧基取代的1-芳基烷醇（ArCH（OH）R * +）以及2-和3-（3， 4-二甲氧基苯基）链烷醇已经通过使用脉冲-和γ-辐解技术进行。在1-芳基链烷醇体系中，自由基阳离子3,4-（MeO）2C6H3CH2-OH * +的分解速率比其甲基醚的分解速率高两个数量级。这表明侧链OH基团在衰变过程中的关键作用（氧酸度）。但是，与该α-非氘代对应物相比，该自由基阳离子具有相当大的氘动力学同位素效应（3.7）。提出了一种机制，其中快速的OH去质子化导致自由基两性离子，然后进行速率确定的1,2-H移位，偶联至侧链至环的分子内电子转移（ET）步骤。该概念也将重要的作用归因于该ET的能量屏障，该能量屏障应取决于环中正电荷的稳定性，并因此取决于甲氧基的数量和位置。在相似的实验基础上，对于2,5-（MeO）2C6H3CH2OH * +提出了与3,4-（MeO）2C6H3CH2OH

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1408::aid-chem1408>3.0.co;2-m
• 作为试剂：
  描述：

  、 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于肿瘤相关肥大细胞特异性成像的双酶锁定可激活荧光探针

  摘要：

  最近发现肿瘤相关肥大细胞（TAMC）在肿瘤微环境中发挥多方面的作用。因此，非常需要 TAMC 的无创光学成像来深入了解它们在癌症免疫治疗中的功能。然而，由于缺乏肥大细胞特异的单一酶，基于单酶激活的常见探针设计方法并不适用。在此，我们报道了一种基于光诱导电子转移-分子内电荷转移混合策略的双酶锁定分子探针（THC MC ），用于TAMC的体内成像。双酶锁定激活机制确保 THC MC仅在肥大细胞特异性共表达的类胰蛋白酶和食糜酶同时存在的情况下才专门开启近红外 (NIR) 荧光。因此，THC MC有效地将肥大细胞与其他白细胞（包括 T 细胞、中性粒细胞和巨噬细胞）区分开来，这是单锁探针所缺乏的能力。 THC MC如此高的特异性使得能够在癌症免疫治疗期间无创地追踪活体小鼠肿瘤中 TAMC 的波动。结果表明，联合免疫治疗后 THC MC瘤内信号的减少与 TAMC 数量的减少密切相关，从而准确预测了肿瘤

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02070

文献信息

• Optimization of 1,4-Naphthoquinone Hit Compound: A Computational, Phenotypic, and In Vivo Screening against Trypanosoma cruzi
  作者：Leonardo S. Lara、Guilherme C. Lechuga、Caroline dos S. Moreira、Thaís B. Santos、Vitor F. Ferreira、David R. da Rocha、Mirian C. S. Pereira

  DOI：10.3390/molecules26020423

  日期：——

  library of compounds (1a–i and 2a–j) was designed based on the structural optimization of a Hit compound derived from 1,4-naphthoquinones (C2) previously identified. The biological activity, structure-activity relationship (SAR), and the in silico physicochemical profiles of the naphthoquinone derivatives were analyzed. Most modifications resulted in increased trypanocidal activity but some substitutions

  恰加斯病 (CD) 在拉丁美洲仍然是一个严重的公共卫生问题，即使在其发现 100 多年之后也是如此。临床治疗（硝呋莫司和苯硝唑）被认为是不够的，特别是因为在疾病的慢性阶段不良副作用和低疗效，突出了发现新的有效和安全药物的紧迫性。基于先前鉴定的源自 1,4-萘醌 (C2) 的 Hit 化合物的结构优化，设计了一个小型化合物库（1a-i 和 2a-j）。分析了萘醌衍生物的生物活性、构效关系 (SAR) 和计算机理化特性。大多数修改导致增加的锥虫杀灭活性，但一些替代也增加了毒性。数据强调了苯硫酚苯环中氯原子对锥虫杀灭活性的重要性，突出显示了 1g 具有药物相似性，是一种有希望的抗克氏锥虫化合物。SAR 分析还揭示了 1g 作为结构-活性相似性图（SAS 图中）中的悬崖生成器。然而，化合物 C2 和 1g 不能减少寄生虫负荷，并且不能防止 T. cruzi 急性感染中的小鼠死亡。表型筛选和计算分析为推进具有更好药理学特征的新型
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• Synthesis of novel cinchona-amino acid hybrid organocatalysts for asymmetric catalysis
  作者：Pedro Barrulas、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.003

  日期：2014.6

  Three novel subclasses of cinchonidine derivatives coupled to diverse amino acids were prepared in very good overall yield and tested in a benchmark organocatalytic aldol reaction, between acetone and aromatic aldehydes. These subclasses are a family of amino acid-cinchonidine (subclass A), N-formamides-cinchonidine (subclass B) and dipeptide-cinchonidine (subclass C) hybrids. Our main goal, besides

  以非常好的总收率制备了三类新的辛可尼定衍生物与不同的氨基酸偶联，并在丙酮和芳族醛之间进行了基准有机催化醛醇缩合反应，并进行了测试。这些子类是氨基酸辛可尼定（子类A），家族Ñ-formamides辛可尼定（子类B）和二肽辛可尼定（子类C）杂交。我们的主要目标，除了获得很好的收益和对映选择性，是了解氨基酸侧链残基上的不对称羟醛缩合反应的对映选择性的影响。不同的氨基酸系留辛可尼丁杂种进行了比较，它们的催化行为进行评价，从而允许在一种情况下要实现良好的对映选择性，92％ee的。用这些配体筛选了其他反应，例如Biginelli，迈克尔加成反应和酮亚胺氢化硅烷化反应，但结果不太成功。
• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

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• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYMES
  申请人：VPS 3 INC

  公开号：WO2018165520A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided are compounds having HDAC6 modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by HDAC6.

  提供具有HDAC6调节活性的化合物，以及通过HDAC6介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。

表征谱图