2-(2,4-二甲氧基苯基)乙腈 | 1891-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基苯基)乙腈
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile；2,4-dimethoxyphenylacetonitrile；(2,4-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile；(2,4-Dimethoxy-phenyl)-acetonitril；(2.4-Dimethoxy-phenyl)-essigsaeure-nitril
• CAS: 1891-11-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02113574
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RWELXDIUDWWGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  304.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基苯基)乙腈 在 盐酸 、 乙醚 、 aniline hydrochloride 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 考迈斯托醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Coumestrol, 3,9-Dihydroxy-6H-benzofuro [3,2-c] [1] benzopyran-6-one¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a067
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2,4-二甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  General vs regional anaesthesia in outpatient treatment for inguinal hernias using extraperitoneal laparoscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01207589

文献信息

• Enzymatic nitrile hydrolysis catalyzed by nitrilase ZmNIT2 from maize. An unprecedented β-hydroxy functionality enhanced amide formation
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Rajiv R. Parmar、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.069

  日期：2006.6

  To explore the synthetic potential of nitrilase ZmNIT2 from maize, the substrate specificity of this nitrilase was studied with a diverse collection of nitriles. The nitrilase ZmNIT2 showed high activity for all the tested nitriles except benzonitrile, producing both acids and amides. For the hydrolysis of aliphatic, aromatic nitriles, phenylacetonitrile derivatives and dinitriles, carboxylic acids

  为了探索玉米中腈水解酶ZmNIT2的合成潜力，研究了该腈水解酶的底物特异性，并收集了多种腈。腈水解酶ZmNIT2对除苄腈以外的所有测试腈均显示高活性，同时生成酸和酰胺。对于脂族，芳族腈，苯乙腈衍生物和二腈的水解，羧酸是主要产物。出乎意料的是，发现酰胺是腈水解酶ZmNIT2催化的β-羟基腈水解的主要产物。酶-底物复杂中间体中羟基和氮之间的氢键不利于氨的损失和酰基-酶中间体的形成，后者进一步水解为酸，
• Preparation of Indolenines via Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Florian Huber、Joel Roesslein、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00489

  日期：2019.4.19

  An unusual aromatic substitution to access indolenines is described. 2-(2-Methoxyphenyl)acetonitrile derivatives are reacted with various alkyl and aryl Li reagents to furnish the corresponding indolenine products, constituents of natural products, and cyanine dyes such as indocyanine green. This new method was used to synthesize 41 indolenines with large functional group tolerance, and selected examples

  描述了一种不寻常的芳族取代基来取代吲哚。使2-（2-甲氧基苯基）乙腈衍生物与各种烷基和芳基Li试剂反应以提供相应的吲哚烯产物，天然产物的成分和花青染料，例如吲哚花青绿。该新方法用于合成具有较大官能团耐受性的41种吲哚胺，并将选定的实例进一步转化为相应的吲哚啉染料。关键实验提供了这种亲核芳族取代机理的见解。
• Degradation of 3-Aryl-2-hydroxyiminopropionic Acids into Arylacetonitriles Using 1,1'-Carbonyldiimidazole or 2,2'-Oxalyldi(o-sulfobenzimide).
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Sachie INOUE、Shinji KATAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3030

  日期：——

  1, 1'-Carbonyldiimidazole (1) is a useful reagent for the preparation of arylacetonitriles (9) from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids (8), and 2, 2'-oxalyldi (o-sulfobenzimide) (2) can also be used for this purpose under essentially neutral conditions.

  1, 1'-碳酰基二咪唑（1）是一种有用的试剂，可以将3-芳基-2-羟基亚氨基丙酸（8）制备成芳基乙腈（9）；而2, 2'-草酸二（邻磺苯并咪唑）（2）在基本中性条件下也可以用于此目的。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Arylacetonitriles from Arylzinc Chlorides and Bromoacetonitrile
  作者：Torbjörn Frejd、Tomas Klingstedt

  DOI：10.1055/s-1987-27834

  日期：——

  Arylacetonitriles are synthesised by coupling arylzinc chlorides with bromoacetonitrile using Ni(acac)2/P(c-C6H11)(C6H5)2 as catalyst. The arylacetonitriles are reduced in situ with LiAlH4/AlCl3 to give the corresponding 2-aryl-1-aminoethanes

  芳基乙腈的合成方法是：以Ni(acac)2/P(c-C6H11)(C6H5)2为催化剂，将芳基氯化锌与溴乙腈偶联。芳基乙腈随后用LiAlH4/AlCl3原位还原得到相应的2-芳基-1-氨基乙烷。
• Development of Decarboxylative Cyanation Reactions for C-13/C-14 Carboxylic Acid Labeling Using an Electrophilic Cyanating Reagent
  作者：Fengbin Song、Rhys Salter、Lu Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00033

  日期：2017.4.7

  due to some fundamental limitations of the chemistries developed to date. The decarboxylative cyanation reaction, as a degradation-reconstruction approach, is especially useful in rapid carboxylic acid carbon isotope labeling, however development toward its application as a widespread technique has stalled at the early stages due to numerous limitations which include somewhat narrow applicability. Employing

  同位素标记合成的降解-重建方法以其卓越的效率而著称，但由于迄今为止开发的化学方法的一些基本局限性，应用很少。作为降解-重建方法的脱羧氰化反应在快速羧酸碳同位素标记中特别有用，但是由于包括有限的适用性在内的许多限制，其作为一种广泛应用的技术的发展在早期就停滞了。使用亲电子氰化试剂N-氰基-N-苯基-p-甲苯磺酰胺（NCTS）作为氰基来源，已开发出有效的脱羧氰化化学方法，分别通过两种合理设计的反应途径对芳基和烷基羧酸进行了反应。该反应从羧酸提供了良好的腈产物收率，并完全保留了所用[ 13 CN] -NCTS的同位素纯度。反应条件相对温和，不需要氧化剂，也不需要过量的有毒重金属，并且[ 13/14 CN] -NCTS试剂是一种稳定，易于处理的结晶固体，可以从现成的[ 13]中快速而有效地制备。/ 14 C] -KCN。以下工作描述了使用单一试剂进行烷基和芳基羧酸同位素标记的新​​颖而有效的方法。