5-氯-2,4-二甲氧基苯甲醛 | 912771-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2,4-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-chloro-2,4-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 912771-34-7
• 化学式: C₉H₉ClO₃
• mdl: MFCD08691805
• 分子量: 200.622
• InChiKey: GIVDGPVKJDAWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以14%的产率得到5-氯-2,4-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorescently Labeled Amino Acids as Building Blocks for Bioactive Molecules

  摘要：

  A series of twelve fluorescently labeled amino acids were designed by assembling different coumarin, fluorescein, or nitrobenzofurazan fluorophores with N-protected lysine or 2-aminopropionic acid. The synthesized amino acids were evaluated with regard to their spectroscopic properties. The easy introduction of the amino acids into peptides and peptidomimetics was exemplarily shown for one coumarin-labeled amino acid.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560361
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-氯-2,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorescently Labeled Amino Acids as Building Blocks for Bioactive Molecules

  摘要：

  A series of twelve fluorescently labeled amino acids were designed by assembling different coumarin, fluorescein, or nitrobenzofurazan fluorophores with N-protected lysine or 2-aminopropionic acid. The synthesized amino acids were evaluated with regard to their spectroscopic properties. The easy introduction of the amino acids into peptides and peptidomimetics was exemplarily shown for one coumarin-labeled amino acid.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560361

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Chlorination of Activated Arenes
  作者：Mohamed A. B. Mostafa、Rosalind M. Bowley、Daugirdas T. Racys、Martyn C. Henry、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01225

  日期：2017.7.21

  target compounds such as the natural product nitrofungin, the antibacterial agent chloroxylenol, and the herbicide chloroxynil. The facile nature of this transformation was demonstrated with the development of one-pot, tandem, iron-catalyzed dihalogenation processes allowing highly regioselective formation of different carbon–halogen bonds. The synthetic utility of the resulting dihalogenated aryl compounds

  已经开发了用于活化的芳烃氯化的通用的和区域选择性的方法。该转化过程使用三氟甲磺酸铁（III）作为强力的路易斯酸来活化N-氯代琥珀酰亚胺和随后的氯化过程，将各种苯甲醚，苯胺，对乙酰苯胺和苯酚衍生物进行氯化。该反应用于一系列目标化合物的后期单氯化和二氯化反应，这些目标化合物例如是天然产物硝苯芬净，抗菌剂氯氧lenol和除草剂氯己腈。一锅，串联，铁催化的二卤化过程的发展证明了这种转变的简便性，可以高度区域选择性地形成不同的碳-卤键。通过合成天然产物和药物相关靶标，建立了所得二卤代芳基化合物作为结构单元的合成效用。
• [EN] BENZOXAZINONE AND BENZOPYRIMIDINONE PIPERIDINYL TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] BENZOXASINONE ET BENZOPYRIMIDINONE PIPERIDINYLE UTILES COMME ANTAGONISTES TOCOLYTIQUES DU RECEPTEUR DE L'OXYTOCINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995002405A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) Compounds of formula (I), in which X is -O-, -NH- and -NR8-; Y is -CH2-, -CHR8- and -C(R8)2-; R1 is camphor-10-yl, C1-5 alkoxyl, styryl, hydroxystyryl, furyl, unsubstituted or substituted thienyl, naphthyl, indolyl, tetrahydronaphthyl, unsubstituted, mono- or di-substituted pyridyl, pyrazinyl, unsubstituted or substituted cyclohexyl where the substituent is R4, and unsubstituted or substituted phenyl where the substituents on phenyl are R5, R6 and R7; R2 is hydrogen, C1-5 alkoxy, C1-5 alkyl, amino, C1-5 alkylcarbonylamino, nitro or halogen; R3 is hydrogen, C1-5 alkoxycarbonyl, cyano or carbamoyl; R4 is one to two of hydrogen, oxo, hydroxy, C1-5 alkoxy, C1-5 alkoxycarbonylamino-C1-5 alkyl and amino-C1-5 alkyl; R5, R6 are each independently selected from hydrogen, halogen, C1-5 alkyl, hydroxyl and C1-5 alkoxy; R7 is (a) or (b); W is CO or SO2; and m is an integer from 0 to 1. Such compounds as useful as oxytocin and vasopressin receptor antagonists.(FR) L'invention concerne les composés de la formule (I) dans laquelle X représente -O-, -NH- et -NR8-; Y représente -CH2-, -CHR8- et -C(R8)2-; R1 représente canthre-10-yle, alcoxyle C1-5, styrile, hydroxystyrile, furyle, thiényle non substitué ou substitué, naphtyle, indolyle, tétrahydronaphtyle, pyridyle non substitué, monosubstitué ou disubstitué, pyrazinyle, cyclohexyle non substitué ou substitué où le substituant est R4, et phényle non substitué ou substitué où les substituants sur phényle sont R5, R6 et R7; R2 représente hydrogène, alcoxy C1-5, alkyle C1-5, amino, alkylcarbonylamino C1-5, nitro ou halogène; R3 représente hydrogène, alcoxycarbonyle C1-5, cyano ou carbamoyle; R4 représente un ou deux éléments choisis parmi hydrogène, oxo, hydroxy, alcoxy C1-5, C1-5 alcoxycarbonylamino-alkyle C1-5 et amino-alkyle C1-5; R5, R6 sont chacun indépendemment sélectionnés parmi hydrogène, halogène, alkyle C1-5, hydroxyle et alcoxy C1-5; R7 représente (a) ou (b); W représente CO ou SO2; et m est un nombre entier de 0 à 1. Ces composés sont utiles comme antagonistes du récepteur de l'oxytocine et de la vasopressine.

  化合物的化学式为(I)，其中X为-O-，-NH-和-NR8-；Y为-CH2-，-CHR8-和-C(R8)2-；R1为樟脑-10-基，C1-5烷氧基，苯乙烯基，羟基苯乙烯基，呋喃基，未取代或取代的噻吩基，萘基，吲哚基，四氢萘基，未取代，单取代或双取代的吡啶基，吡嗪基，未取代或取代的环己基，其中取代基为R4，未取代或取代的苯基，其中苯基上的取代基为R5，R6和R7；R2为氢，C1-5烷氧基，C1-5烷基，氨基，C1-5烷基羰基氨基，硝基或卤素；R3为氢，C1-5烷氧基羰基，氰基或氨基甲酰基；R4为氢，氧代，羟基，C1-5烷氧基，C1-5烷氧基羰基氨基-C1-5烷基和氨基-C1-5烷基中的一到两个；R5，R6分别独立选择氢，卤素，C1-5烷基，羟基和C1-5烷氧基；R7为(a)或(b)；W为CO或SO2；m为0到1的整数。这些化合物可用作催产素和加压素受体拮抗剂。
• Licochalcone A Derivatives as Selective Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors with Anti-Inflammatory Effects
  作者：Ci-Qin Li、Jin-Hui Shi、Jie Mu、An-Qi Wang、Li-Wei Zou、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00355

  日期：2023.7.28

  analogs of licochalcone A was designed and synthesized to explore their potentials as dipeptidyl peptidase 4 (DPP4) inhibitors with anti-inflammatory effects. The anti-DPP4 effects of these analogs were evaluated using the fluorescent substrate Gly-Pro-N-butyl-4-amino-1,8-naphthalimide (GP-BAN). The nitro-substituted analogue 27 exhibited the most potent activity (Ki = 0.96 μM). A structure–activity relationship

  设计并合成了一组 22 种甘草查尔酮 A 类似物，以探索它们作为具有抗炎作用的二肽基肽酶 4 (DPP4) 抑制剂的潜力。使用荧光底物 Gly-Pro- N-丁基-4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺 (GP-BAN)评估了这些类似物的抗 DPP4 作用。硝基取代的类似物27表现出最有效的活性（K i = 0.96 μM）。构效关系研究表明，4-羟基和5-氯取代基对于DPP4抑制至关重要，而3'-硝基取代基则改善了DPP4抑制和微粒体稳定性。此外，与其他蛋白酶（包括二肽基肽酶 9 (DPP9)、凝血酶、脯氨酰内肽酶 (PREP) 和成纤维细胞激活蛋白 (FAP)）相比，化合物 27 对 DPP4 具有良好的选择性。在癌细胞系 HepG-2 和 Caco-2 以及体细胞 RAW264.7 细胞和 RPTEC 中评估了27的细胞毒性作用。化合物27对正常细胞无毒性，对癌细胞毒性较弱。在活细胞成像测定中，27阻断了
• Discovery of 4’-trifluoromethylchalcones as novel, potent and selective hCYP1B1 inhibitors without concomitant AhR activation
  作者：Yue Wu、Jin-Hui Shi、Guang-Hao Zhu、Yuan Xiong、Jia-Hao Gong、Hui-Zhen Wei、Zhao-Bin Guo、Zi-Ru Dai、Xiao-Bo Sun、Guang-Bo Ge

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115552

  日期：2023.10
• BENZOXAZINONE AND BENZOPYRIMIDINONE PIPERIDINYL TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0714299A1

  公开（公告）日：1996-06-05