2-(2,4-二甲氧基苯基)乙醇 | 13398-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2,4-二甲氧基苯基)乙醇
• 英文名称: 2-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-aethanol-(1)
• 英文别名: 2,4-Dimethoxyphenethylalkohol；2,4-dimethoxy-phenethyl alcohol；2,4-Dimethoxy-phenaethylalkohol；1-(2.4-Dimethoxy-phenyl)-aethanol-(2)；2.4-Dimethoxy-1-(2-hydroxy-aethyl)-benzol；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-ethanol；2-(2,4-Dimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 13398-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JTSXVCOZAMRSNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基苯基)乙醇 在 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到2,4-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  PCC介导的高苄基和均烯丙基醇的新型氧化反应

  摘要：

  已经观察到在均苄醇氧化过程中新的PCC介导的碳碳键裂解反应导致苄基羰基化合物的形成。没有苄基取代的高苄基醇（R 1 = H）得到的苄基醛没有进一步氧化，而那些有苄基取代的（R 1 = Me，Et，Ar）得到苄基酮。相反，均烯丙基醇得到的产物是由双键迁移，顺式至反式烯烃异构化和/或烯丙基氧化而产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02784-3
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dimethoxy-phenyl)-acetaldehyde-oxime 在 乙醇 、 水 、 草酸 、 铂 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-(2,4-二甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Über die katalytische Hydrierung substituierter ω-Nitrostyrole

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19352731802

文献信息

• Synthetic access to optically active isoflavans by using allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.116

  日期：2010.1

  A general approach to the (S)- and (R)-isoflavans was invented, and efficiency of the method was demonstrated by the synthesis of (S)-equol ((S)-3), (R)-sativan ((R)-4), and (R)-vestitol ((R)-5). The key step is the allylic substitution of (S)-6a (Ar1=2,4-(MeO)2C6H3) and (R)-6b (Ar1=2,4-(BnO)2C6H3) with copper reagents derived from CuBr·Me2S and Ar2-MgBr (7a, Ar2=4-MeOC6H4; 7b, 2,4-(MeO)2C6H3; 7c,

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚
• New synthetic route to (S)-(−)-equol through allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.085

  日期：2008.8

  Allylic substitution of allylic picolinate 5 with a copper reagent derived from p-MeOC6H4MgBr (6) and CuBr·Me2S produced the anti SN2′ product 7 with high regioselectivity and efficient chirality transfer. Oxidative cleavage of the olefinic function to the alcohol followed by bromination afforded bromide 16, which upon demethylation and intramolecular ether ring formation furnished (S)-(−)-equol (3)

  用衍生自p -MeOC 6 H 4 MgBr（6）和CuBr·Me 2 S的铜试剂对烯丙基吡啶甲酸5进行烯丙基取代，得到具有高区域选择性和有效手性转移的抗S N 2'产物7。烯烃官能团被氧化裂解为醇，然后溴化，得到溴化物16，该溴化物在脱甲基和形成分子内醚环后提供（S）-（-）-牛尿酚（3）。
• Alkyl ether derivatives or salts thereof
  申请人：Saitoh Akihito

  公开号：US20060194781A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  An alkyl ether derivative represented by the general formula: wherein each of R 1 and R 2 represents one or more groups selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, an arylthio group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an amino group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, a carbamoyl group, a heterocyclic group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a nitro group, an oxo group and the like; R 3 is an alkylamino group, an amino group, a hydroxyl group or the like; the ring A is a 5-membered or 6-membered heteroaromatic ring or a benzene ring; each of m and n is an integer of 1 to 6; and p is an integer of 1 to 3, or its salt has activity to protect neurons, activity to accelerate nerve regeneration and activity to accelerate neurite extension and hence is useful as a therapeutic agent for diseases in central and peripheral nerves.

  一种烷基醚衍生物，其通式表示为：其中R1和R2各自表示氢原子、卤素原子、烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烯基、烯氧基、氨基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、氨基甲酰基、杂环基、羟基、羧基、硝基、氧代基等一种或多种基团；R3是烷基氨基、氨基、羟基等一种或多种基团；环A是5元或6元杂芳环或苯环；m和n各自是1到6的整数；p是1到3的整数，或其盐具有保护神经元、加速神经再生和加速神经突起延伸的活性，因此可用作治疗中枢和外周神经疾病的治疗剂。
• Preventive/remedy for retinal nerve diseases containing alkyl ether derivatives or salts thereof
  申请人：Kimura Tatsuo

  公开号：US20060205709A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  An alkyl ether derivative represented by the following general formula [1] or its salt: wherein R 1 and R 2 represent each a substituent such as hydrogen, halogeno or alkyl; R 3 represents alkylamino, amino or hydroxyl; the ring A represents a 5- or 6-membered aromatic heterocycle or a benzene ring; m and n are each an integer of from 1 to 6; and p is an integer of from 1 to 3; shows an effect of protecting retinal nerve cells and, therefore, is useful as a preventive and/or a remedy for retinal nerve diseases such as glaucoma, diabetic retinopathy, retinal artery obstruction, retinal venous obstruction, macular degeneration and retinopathy of prematurity.

  一种烷基醚衍生物，由以下通式[1]或其盐所表示：其中R1和R2分别表示氢、卤素或烷基等取代基；R3表示烷基氨基、氨基或羟基；环A表示5-或6-成员芳香杂环或苯环；m和n均为1至6的整数；p为1至3的整数；具有保护视网膜神经细胞的效果，因此可用作预防和/或治疗青光眼、糖尿病视网膜病变、视网膜动脉阻塞、视网膜静脉阻塞、黄斑变性和早产儿视网膜病变等视网膜神经病变的药物。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of CAPE Derivatives as Ferroptosis Inducers in Triple Negative Breast Cancer
  作者：Valeria Consoli、Antonino N. Fallica、Nicola F. Virzì、Loredana Salerno、Sebastiano Intagliata、Valeria Sorrenti、Khaled Greish、Alessandro Giuffrida、Luca Vanella、Valeria Pittalà

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00099

  日期：——

  describe the design, synthesis, and in vitro biological evaluation of HO-1 inducers endowed with cytotoxic effects mediated by ferroptosis activation. Using the natural HO-1 inducer caffeic acid phenethyl ester (CAPE) as a chemical scaffold, new derivatives were synthesized by performing modifications in the cathecol moiety and in the phenethyl ester aromatic ring. Biological assays aimed at evaluating

  在此，我们描述了 HO-1 诱导剂的设计、合成和体外生物学评价，该诱导剂具有铁死亡激活介导的细胞毒性作用。使用天然HO-1诱导剂咖啡酸苯乙酯(CAPE)作为化学支架，通过对儿茶酚部分和苯乙酯芳环进行修饰合成了新的衍生物。旨在评估铁死亡关键参与者的不平衡活性的生物测定发现，与相比，2-(1 H -indol-3-yl)eth cinnamate（化合物24 ）对 MDA-MB 231 三阴性乳腺癌细胞系具有更高的抗癌活性到海角。 Ferrostatin-1 处理后，ROS 和 LOOH 水平升高、GSH 水平降低、线粒体活性失衡以及细胞活力恢复，提示铁死亡作用机制，不涉及 GPX4 抑制。化合物24是一种有趣的热门化合物，可用于鉴定新型铁死亡诱导剂。